165005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-arilkabamidsavészterek és -tiolészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicid szerek

7 165005 8 A reakcióhőmérsékletet szintén széles határokon belül változtathatjuk. Általában 0 C° és 150 C°, előnyösen 20 C °és 100 C° közötti hőmérsékleten végezzük a reakciót. A találmány szerinti eljárás b) változatának megva- 5 lósításakor 1 mól (II) általános képletű vegyületre számítva 1-2 mól (IV) általános képletű vegyületet alkalmazunk. Az (I) általános vegyület elkülönítése céljából a kivált kloridot leszűrjük, a szürietet szárazra bepárol- IQ juk és a maradékot szerves oldószerben feloldjuk. Az oldatot vizzel rövid időn keresztül kirázzuk, a szerves fázist szárítjuk, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. Az így kapott termék sok esetben már tiszta, szükség esetén desztillálással tisztítjuk. 15 A találmány szerinti hatóanyagok a növénynövekedésre erős, de különböző hatásokat gyakorolnak, ezért szelektív gyomírtószerként alkalmazhatók. Nagyobb koncentrációk esetén'" (> 25 kg/ha) a találmány szerinti hatóanyagok totális gyomirtásra is 20 alkalmazhatók. Gyomnövényeken a legtágabb értelemben azokat a növényeket értjük, amelyek olyanhelyen nőnek, ahol nem kívánatosak. Példaként a következőket soroljuk te! kéts/íküek, igy mustár (Sinapsis), zsázsa v

(Lepi- 25 dum), gaiaj(Galium), csillaghúr (Stellaria), székfu (Matricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófü (Senecio): egyszikűek, így komócsin (Phleum), perje (Poa), csenkesz (Festuca), aszályfü (Eleusine), muhar (Setaria), vadóc (Loli- 30 um) és köles (Panikum). A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és szemcsékké. Ezeket ismert módon állítjuk elő, pétdául oly 35 módon, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, és adott esetben felületaktív szereket, tehát emuigeálószereket és/vagy diszpergálószereket is alkalmazunk. Ha vivőanyagként 40 vizet használunk, például szerves oldószereket is alkalmazhatunk segédoldószerként (lásd: Agricultural Chemicals, 1960, márc. 35-38. old.). Segédanyagként lényegében szóba jönnek: oldószerek, így aromás szénhidrogének (például: xilol, benzol), klórozott 45 aromás szénhidrogének (például klórbenzolokV twsffinok (például , ásványolajfrakciók), alkoholok (például metanol, butanol), aminők es amiii-szaiinazékok (például etanolamin, dimetilformamid), és víz, szilárd hordozónyagok, így természetes kőlisztek (például 50 kaolin, agyagföld, talkum. kréta) és szintetikus kőlisztek (például nagydiszperzitásu kovasav, szilikátok), emulgeálószerek, így nem ionos és anionos emulgeálószerek (például polioxietilénzsírsav-észterek, polioxietilén-zsíralkohol-éterek, alkilszulfonátok és arilszul- i5 fonátok) és diszpergálószerek, így lignin, szulfitszennylúgok és metilcellulóz. A találmány szerinti hatóanyagok a készítményekben előfordulhatnak egyéb ismert hatóanyagokkal 60 összekeverve is. A készítmények általában 0,1 - 95 súly% hatóanyagot, előnyösen 0,5 -90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat önmagukban, készítmények alak- 65 jában vagy az azokból készített felhasználási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és szemcsék alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, például porlasztással, ködösítéssel, öntözéssel, porozással vagy permetezéssel. A hatóanyagokat mind a kikelés után. mind kikelés előtt alkalmazhatjuk, előnyös azonban a kikelés előtti alkalmazás. A felületegységre eső hatóanyagmennyiséget széles határokon belül változtathatjuk, lényegében az alkalmazás céljától függ. 1 hektárra általában 0,1 - 25 kg hatóanyagot, előnyösen 0,5—20 kg hatóanyagot viszünk fel. A találmány szerinti hatóanyagokat növénynövekedést szabályozó szerként is alkalmazhatjuk, továbbá inszekticid és akaricid hatásuk van, némelyik közülük fungitoxikus tulajdonsággal is rendelkezik. A. példa Kikelés előtti próba Oldószer: 5 súlyrész aceton Emulgeátor: 1 súlyrész alkilarilpoliglikoléter Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlvrés7 hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk a megadott mennyiségű emulgeátort , és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A teszt-növények magvait normál talajba vetjük és 24 óra múlva megöntözzük a hatóanyagkészítménnyel. Eközben a felületegységre eső vízmennyiséget célszerűen állandó értéken tartjuk. A készítmény hatóanyagkoncentárciója nem játszik szerepet, csak a felületegységre eső felhasznált hatóanyagmennvisée a döntő. Három hét múlva meghatározzuk a teszt- növények károsodási fokát és 0-5 értékkel jelöljük, amelyek az alábbi jelentésűek: 0 nincs hatás, 1 csekély károsodás vagy gátolt növekedés, 2 látható károsodás vagy gátolt növekedés, 3 erős károsodás és csak hiányos fejlődés vagy csak 50%-os kikelés, 4 a növények a csírázás után részben elpusztultak, vagy csak 25% kelt ki, 5 a növények teljesen elpusztultak vagy nem keltek ki. A hatóanyagokat, a felhasznált mennyiségeket és a kapott eredményeket az alábbi A) táblázatban adjuk meg. 1. példa 56 g (0,212 mól) N-klórmetil-N-(3-klórfenil> tiokarbamidsav-S-etilésztert 150 ml vízmentes benzolban feloldunk. Az oldatba 20 C° hőmérsékleten, hűtés és keverés közben 13,6 g (0,424 mól) metanol és 21,4 g (0,212 mól) trietilamin 120 ml vízmentes benzolban feloldott keverékét csepegtetjük bele. A keverést 1 órán át 25 C°-on folytatjuk, a kivált trietilaminhidro kloridot szűréssel elválasztjuk. A benzolos oldatot vízzel mossuk, frissen izzított nátriumszulfáttal szárítjuk, az oldószert ledesztilláljuk. A nyers karbamidsavésztert vákuumban desztilláljuk. 49,5 g (az elméleti hozam 90%-a) N-metoxi-metil-N-(3-klórfenil)- tiokarbamidsav- S-etilésztert kapunk. Forráspont: 134 C°/0,4 Hgmm. 4