165005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-arilkabamidsavészterek és -tiolészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicid szerek
SZABADALMI 165005 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEIRAS isi Nemzetközi osztályozás C 07 c 125/06 C 07 c 155/02 A 01 n 9/02 w Beielentés napja 1972. VII. 8. (BA-2773) Elsőbbsége Német Szövetségi Köztársaság, 1971. VII. 9 -P21 34 173.1 -ORSZÁGOS Közzététel napja 1974.1. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent 1975. XII. 10. OltalálcV Jaeger Gerhard vegyész, Wuppertal Eiberfeld Metzger Carl vegyész, Wuppertal-Vohw inkei Eue Ludwig biológus, Köln, Schmidt Robert biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság. Tulajdonos Bayer AG., Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság. Eljárás N-arilkarbamidsavészterek és -tiolészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicid szerek A találmány új, herbicid (tulajdonságokkal rendelkező N-arükarbamidsav-észterek és -tiolészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidekre vonatkozik. Ismeretes, hogy N-fenilkarbamidsavészterek, például N-fenilkarbamidsav-izopropilészter és N-3- klórfenilkarbamidsav-izopropilészter herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd: 3 334 989 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírást, 1 159 432, 1 188 588 sz. NSZK-beli közzétételi iratot). Az elsőként megnevezett izopropilészter herbicid hatása azonban, főleg széleslevelű gyomnövényekkel és kölesfajtákkal szemben kis felhasznált mennyiségek és kis koncentrációk esetén sem a kikelés előtti, sem a kikelés utáni alkalmazás esetén nem kielégítő. Az N- 3-klórfenil-karbamidsav-izopropilészter ugyan széleslevelű gyomnövényekkel és kölesfajtákkal szemben is hatékony, a növények azonban kevésbé viselik el, így például a répákban való szelektív gyomirtásra nem alkalmazható. Azt találtuk, hogy az új, (I) általános képletű N-arilkarbamidsav-észterek és -tiolészterek - ahol R 1—6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 3—6 szénatomos alkiníl-, 1-3 halqgénatomot és 1—6 szénatomot tartalmazó halogénalkil- csoportot jelent, R1 , R f és R 3 egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, 1 —4 szénatomos alkoxi-, 1 -2 szénatomos és 2-5 halogénatomot tartalmazó halogén-165005 alkil-csoportot vagy halogénatomot képvisel, XésZ jelentése oxigén- és/vagy kénatom, Y 5 oxigénatomot, kénatomot vagy az O 1 I! —N—R , —S — csoportot II 10 0 " képvisel R« 15 20 25 30 R: 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos, alkinil-, 1-6 szénatomos és 1-3 halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, 2-6 szénatomot és 1 —4 halogénatomot tartalmazó halogénalkenil-, 3-6 szénatomos és 1-4 halogénatomot tartalmazó halogénalkinil-csoportot, továbbá adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált fenil-csoportot, továbbá - amennyiben Y jelentése oxigén- vagy kénatom - R6 - C- csoportot II'' I Z és - amennyiben Y - N-Rs csoportot jelent, az R5 szubsztituenssel együtt egy, az amin- nitrogénnel együtt 5-7 tagú heterociklusos, adott esetben további heteroatomokat vagy heterocsoportokat 5 tartalmazó gyűrűt képező alkilénhidat jelent, hidrogénatomot, 1-3 szénatomos alkil-, 2-3 szén-