164975. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilecetsav-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó színenergetikus hatású kompozíciók előállítására
3 164975 4 piperonil-butoxid a természetes piretrinre kitűnő szinergetikus hatást fejt ki, hatása az alletrinre és az egyéb szintetikus piretroidokra azonban kisebb. Az MGK-264 elnevezésű szer az alletrinre gyakorol lényegesen erősebb szinergetikus hatást, mint a tremészetes piretrinre. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek mind a különböző ciklopropánkarboxiláttípusú inszekticidekre, mind a természetes piretrinre igen erős szinergetikus hatást fejtenek ki. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek igen erős szinergetikus hatást fejtenek ki a karbamáttípusu inszekticidekre is. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek azért is előnyösek, mert emlősökön mért toxicitasuk kicsi es előállítási költségük alacsony. Az (I) általános képletű vegyületek előállítására szolgáló találmány szerinti eljárás lényege az, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet - vagy e vegyület reakcióképes származékát -• (111) általános képletű vegyülettel vagy e vegyület reakcióképes származékával reagáltatjuk. A (11) általános képletben Rj, R4 és n jelentése egyezik a fent megadottakkal, X hidroxilcsoportot, halogénatomot vagy -OR 2 képletű csoportot jelent, amely képletben R2 jelentése egvezik a fent megadottal, Y -CH2 OH, -CH 2 Hal, CH 2 OR 3 -CH 2 0-tozil vagy COOR3 illetve COOH képletű csoportot jeíent, amely képletekben Hal halogénatomot, R., a fent megadott csoportokat jelenti. A (III) általános képeitben Z hidroxilcsoportot, töziloxi-csoportot vagy halogénatomotjelent. R5 R, vagy R 3 csoportot jelent, amely csoportok jelentése egyezik a fent megadottakkal. A találmány szerinti eljárást a következőképpen valósíthatjuk meg: 1) A (II) általános képletű sav alkálifémsója, ammóniumsója vagy szerves tercier bázissal képzett sója és a (III) általános képletű alkohol halogenidje vagy tozilátja közötti reakciót közömbös oldószerben, így benzolban, toluolban, acetonban vagy dimetilformamidban valósíthatjuk meg szobahőmérsékleten vagy melegítés közben. 2) A (II) általános képletű savhalogenid és a (III) általános képletű alkohol közötti reakciót közömbös oldószerben, így benzolban vagy toluolban valósíthatjuk meg szobahőmérsékleten. A képződött hidrogénhalogenid megkötésére szerves tercier bázist, így piridint vagy trietilamint alkalmazhatunk. 3) A (II) általános képletű sav és a (III) általános képletű alkohol közötti reakciót közömbös oldószerben, így benzolban vagy toluolban valósíthatjuk meg szobahőmérsékleten vagy melegítés közben. A reakció során vizelvonószert alkalmazunk. 4) A (II) általános képletű savanhidrid és a (III) általános képletű alkohol közötti reakciót közömbös oldószerben szobahőmérsékleten valósíthatjuk meg. 5) A (II) általános képletű, a hidroxilcsoporton és a karboxilcsoporton alkálifémmel helyettesített ahidroxi-karbonsav és a (III) általános képletű alkohol halogenidje vagy tozilátja közötti reakciót közömbös oldószerben, így benzolban, toluolban vagy dimetilformamidban szobahőmérsékleten vagy melegítés közben valósíthatjuk meg. 6) A (II) általános képletű a-haloészter vagy a-haloéter és a hidaroxilcsoporton alkálifémmel szubsztituált (III) általános képletű alkohol közötti reakciót közömbös oldószerben, így benzolban, 5 toluolban vagy dimetilformamidban valósíthatjuk meg szobahőmérsékleten vagy melegítés közben. Ha az alkalmazott alkohol metanol vagy etanol, akkor előnyös az alkoholt egyúttal oldószerként is használni. 10 7) A hidroxilcsoporton alkálifémmel szubsztituált (II) általános képletű alkohol és a (III) általános képletű alkohol halogenidje vagy tozilátja közötti reakciót közömbös oldószerben, így benzolban, toluolban vagy dimetilformamidban valósíthatjuk 15 meg szobehőmérsékleten vagy melegítés közben. A találmány szerinti eljárással a következő típusú vegyületek állíthatók elő: 2Q 1) Olyan alkinil-a-alkiloxifenil-acetátok, amelyek a-helyzetben alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, fenik benzil- vagy tienilcsoporttal, a fenilcsoporton alkilcsoporttai, vagy halogénatommal vannak szubsztituálva. 2) Olyan alkinü-a-alkenüoxifenilacetátok, ame-25 lyek a-helyzetben alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, fenil-, benzil- vagy tienilcsoporttal, a fenilcsoporton alkilcsoporttal, vagy haiogénatommal vannak szubsztituálva. 3) Olyan alkinil-a-alkiniloxiíenilacetátok, amelyek 3Q a-helyzetben alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, fenil-, benzil- vagy tienilcsoporttal, a fenilcsoporton alkilcsoporttal, vagy halogénatommal vannak szubsztituálva. 4) Olyan alkenil-a-alküoxifenilacetátok, amelyek a-helyzetben alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, fenil-, 35 benzil- vagy tienilcsoporttal, a fenilcsoporton alkilcsoporttal, vagy halogénatommal vannak szubsztituálva. 5) Olyan alkenií-a-alkeniloxifenilacetátok, amelyek a-helyzetben alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-. fenil-, benzil- vagy tienilcsoporttal, a fenilcsoporton 4Q alkilcsoporttal, vagy halogénatommal vannak szubsztituálva. 6) Olyan alkenil-a-alkiniloxifenilacetátok, amelyek a-helyzetben alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, fenil-, benzil- vagy tienilcsoporttal, a fenilcsoporton 45 alkilcsoporttal. vagy halogénatommal vannak szubsztituálva. 7) Olyan alkil-a-alkiniloxifenilacetátok, amelyek a-helyzetben alku-, alkenil-. alkinil-, cikloalkil-, fenil-, benzil- vagy tienilcsoporttal, a fenilcsoporton alkil-50 csoporttal, vagy haiogénatommal vannak szubsztituálva. 8) Olyan alkinil-a-alkoxifenetiléterek, amelyek a-helyzetben alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, benzilcsoporttal, a fenilcsoporton alkilcsoporttal, 55 vagy halogénatommal vannak szubsztituálva. 9) Olyan alkíni!-a-alkeniloxifenetiléterek, amelyek a-helyzetben alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil- vagy benzilcsoporttal. a fenilcsoporton alkilcsoporttal, vagy halogénatommal vannak szubsztituálva. go 10) Olyan alkinil-a-alkiniloxifenetiléterek, amelyek a-helyzetben alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkilvagy benzilcsoporttal. a fenilcsoporton alkilcsoporttal, vagy halogénatommal vannak szubsztituálva. 11) Olyan alkenila-alkoxifenetiléterek, amelyek 65 a-helyzetben alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil- vagy benzü-csoporttal, a fenil-csoporton alkil-csoporttal vagy haiogénatommal vannak szubsztituálva. 2
