164964. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 9-(1- alkil- 4-piperidilidén)-tioxantének előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. XI. 21. Svájci elsőbbsége: 1971. XI. 22. (16952/71 és 16953/71) (SA-2421) Közzététel napja: 1973. XII. 28. Megjelent: 1975. XI. 30. 164964 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 65/16 Feltaláló: EBNÖTHER Anton vegyész, Arlesheim, Svájc Tulajdonos: Sandoz A.G. cég, Basel, Svájc Eljárás szubsztituált 9-(l-alkil-4-piperidilidén)-tioxantének előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 9-(l-alkil-4- piperidilidén)-tioxatének és savaddiciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rj hidrogén-, klór-, bróm- vagy fluoratomot vagy trifluormetil-, kevés szénatomos alkil-, kevés szén- 5 atomos alkoxi- vagy kevés szénatomos alkiltiocsoportot jelent, R2 cianocsoportot vagy —COR 3 vagy -COOR 3 általános képletű csoportot jelent — az utóbbi képletekben R3 jelentése kevés szénatomos alMl- 10 csoport —, R4 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, és n értéke 0, 1, 2 vagy 3. A találmány szerint az I általános képletű új 15 vegyületeket és savaddiciós sóikat úgy állítjuk elő, hogy valamely II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rt a fenti jelentésű — valamely III általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű, és Z egy X-(CH2 ) -CHR 4 — 20 általános képletű csoportot (ebben a képletben R4 és n a fenti jelentésűek, és X egy reakcióképes észter savmaradékát jelenti) vagy egy CH=CR4— általános képletű csoportot jelent (ebben a képletben R4 a fenti jelentésű) - reagáltatunk, és a kapott I általános 25 képletű vegyületet kívánt esetben átalakítjuk savaddiciós sójává. Az I általános képletű vegyületben R4 előnyösen hidrogénatomot jelent. Ha R4 kevés szénatomos alkilcsoportot képvisel, akkor ez az alkilcsoport elő- 30 nyösen 1—4 szénatomos , és célszerűen metilcsoportot jelent. Az R2 -vel jelzett általános csoportokban R3 kevés szénatomos alkilcsoport jelentése esetén előnyösen 1—4 szénatomos. R2 előnyösen alkilkarbonil-csoportot képvisel. Rj előnyösen hidrogénvagy klóratomot jelent. Ha Rj kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, akkor ez előnyösen 1—4 szénatomos, Ha Rt kevés szénatomos alkoxi- vagy alkiltio-csoportot jelent, akkor ezek a csoportok előnyösen 1—3 szénatomosak, és elsősorban metoxi- vagy' metiltiocsoportot képviselnek. ' A találmány szerint a II általános képletű vegyületnek a III általános képletű vegyülettel való reakcióját például iners szerves oldószerben, előnyösen magasabb hőmérsékleten végezzük. A Illa általános képletű vinilvegyületnek — ebben a képletben R2 és R^ a fenti jelentésűek - a II általános képletű vegyülettel való kapcsolásához oldószerként például kevés szénatomos alkanolokat, mint az etanol, használhatunk, és a reakcióhőmérséklet előnyösen körülbelül 60 és 100 C° között, célszerűen a reakciókeverék forráspontján van. A II általános képletű vegyületnek a IHb általános képletű vegyülettel - ebben a képletben R2, R 4 , n és X a fenti jelentésűek — való reakcióját előnyösen savmegkötőszer jelenlétében végezzük. Iners oldószerként például kevés szénatomos alkanolokat, mint az etanol, klórozott alifás szénhidrogéneket, mint a kloroform, aromás szénhidrogéneket, mint a toluol, vagy dimetilformamidot is használhatunk. Savmegkötőszerként például alkálikar-164964 1
