164963. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-fenil-vagy -fenil- (1-2 szénatomos) -alkil- 5- hidrazino- piridazin 3(2H) -onok előállítására

164963 10 o) 4-klór-2-benzil- 5-(l-metil-hidrazino)-piridazin-3-(2H)-on (olvadáspontja 124-127°), p) 4-klór-2- (p-klór-fenil)-5-(l-metil-hidrazino)-piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 153°), q) 4-klór- 2-(p-metoxi-fenil)-5-(l-metil-hidrazino)-piridazin-3(2H)-on, r) 4 - klór - 2 - (3-trifluormetil-4-klór-feml)-5<l -metilhidrazino)- piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 150-151"), illetve s) 4-klór- 2-(2-klór-5-trifluormetil-fenil)-5<l-metilhidrazino)-piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 158°, bomlik), t) 4-klór- 2<3-trifluormetil-6-íluorfenil)-5-(l-metilhidrazino)-piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 128—130' bomlik), u) 4-klór-2- [3,5-dKtrifluormetil)-fenil]-5-(l-metilhidrazino)-piridazin-3 (2H)-on (olvadáspontja 117—120' bomlik), v) 4-klór-2- (m-trifluormetilbenzii)-5-(l-metilhidrazino)-piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 121-123°.) 3. példa A 2. példa szerint eljárva, de metilhidrazin helyett 25 egyenértékű mennyiségű a) N-amino-morfolint, b)j3-hidroxi-etilhidrazint, c) |3-trifluoretil-hidrazint, d) 7-hidroxi-propilhidrazint, 30 e) N'N'-dimetil-hidrazint, f) etilhidrazint, illetve g) hidrazint használva a következő vegyületekhez jutunk: a) 4-klór- 2-(3-trifluormetil-fenil)-5-(4-amino-morfoli- 35 no)-piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 154—155°), b) 4-klór-2- (3-trifluormetil-fenil)-5-[l-(j3-hidroxi-etil)-hidrazino]-piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 136-138°), c) 4-klór- 2-(3-trifluormetil-fenil)-5-[2-(j3-trifluor-etil> 40 hidrazino]- piridazin-3(2H)-on olvadáspontja 151-153°), d) 4-klór- 2-(3-trifluormetil-fenil)-5-[ l-(y-hidrcxi-propil)-hidrazino] piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 130-132°), 45 e) 4-klór- 2-(3-trifluormetil-fenil)-5-(l,2-dimetil-hidrazino)-piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 82-84°), f) 4-klór- 2-(3-trifluormetÜ-fenii)-5-(l-etil -hidrazino) -piridazin-3(2H)-on (olvadáspontja 138—140°), illetve g) 4-klór- 2-(3-trifluormetil-fenil)-5-hidrazino-pirida- 50 zin-3(2H)-on (olvadáspontja 161-163°, bomlik). 4. példa 2-(3-Trifluormetil-fenil)-5-(l-etil-hidrazino)-l-piridazin-3-(2H)-on A 2. példa szerint eljárva, de kiindulási vegyületekként 5-klór-2-(3-trifluormetil-fenil)- piridazin-3(2H)ont és etilhidrazint használva 2-(3-trifluormetil-fenil)-5-(l-etil-hidrazino) -l-piridazin-3(2H)-onhoz jutunk. Olvadáspontja 108-110°. 5 5. példa 2-(3-Trifluormetil-fenil)-5-(l-metil-hidrazino)-l-piridazin-3(2H)-on 15,9 g 2. példa szerint előállított 4-klór-2-(3-triflu • or-metil-fenil)-5-(l-metil-hidrazino)- piridazin-3(2H)on 120 g etanollal és 5 g 50%-os vizes nátriumhidroxid oldattal készült oldatához autoklávban 1 g 5%-os palládiumszén katalizátort adunk, és a reakciókeveréket 1 órán át 1,02 att nyomáson és szobahőmérsékleten hidrogénezzük. Ezután a reakciókeveréket szűrjük, a szűrőlepényt 30 g meleg etanollal mossuk, és a szüredéket csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot 250 g kloroformban oldjuk, a kloroformos oldatot vízzel többször mossuk, majd csökkentett nyomáson bepároljuk, és a maradékot benzolból átkristályosítjuk. A kapott 2-(3-trifluormetil-fenii)-5-(1 -metil-hidrazino)-piridazin-3(2H)-on 125-127°-on olvad. Az 5. példa szerint eljárva, de a 3. példában előállított 4-klór-2-(3-trifluormetil-fenil)- 5-(1-etil-hid -razino)-piridazin-3(2H)-onból kiindulva 2-(3-trifluormetil-fenil)- 5-( 1 -etil-hidrazino)-1 -piridazin- 3(2H) ónhoz jutunk. Olvadáspontja 108-110°. 10 15 20 55 60 Kitermelések Példa Kitermelés, % Példa Kitermelés, % 1. 60 2p. 65 2a. 70 2r. 70 2b. 70 2s. 70 2c. 70 2v. 70 2d. 50 3a. 20 2e. 50 3b. 40 2f. 75 3c. 15 2g-70 3d. 50 2h. 50 3e. 55 2i. 70 3f. 60 2j 50 3g. 65 2k. 50 4. 70 21. 40 5. 10 2m 60 5a. 70 2n. 70 2o. 50 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új szubsztituált 2-fenil-vagy-fenil-(l-2 szénatomos)- alkil-5-hidrazino-piridazin-3(2H)-onok és savaddiciós sóik előállítására — ebben a képletben Rí hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos hidroxialkil-csoportot jelent azzal 5