164941. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piperidin-származékok előállítására

23 -l-|2-(5-metil-pirazolil-3)-etil]-4-o-klórfenil-piperidin, l-^-(5-metil-pirazolil-3)-etil}-4-m-br6mfenü-piperidin, l-J2-(5-metil-pirazolil-3)-etiQ-4-p-jődfenil-piperi- 5 din, l-J2-(5-metü-pirazolil-3)-etüj-4~(3,5-diklórfenil)--piperidin, valamint a megfelelő 3,4-dehidro-piperidin-származékokat, pl. az l-J2-(5-metil-pirazolil-3)-etil]- 10 -4-m-tolil-3,4-dehidro-piperidint, dihidroklorid op. 218-220 C°; hozam: 39-43%. Ugyancsak hasonló módon állitjuk elő 4-fenil-piperidinből és 3-(2-brómetil)-5-metil-pirazolból, 15 amilalkoholban, vizmentes nátriumkarbonát hozzáadásával történő 5 órai forralással az l-|2-(5-metü-pirazolil-3)-etifj-4-fenil-piperidint, amely 103-104 C°-on olvad; hozam: 45%. 20 b) 1 g l-|2-(5-metil-pirazolil-3)-etiQ-4-fenil-3,4-dehidro-piperidint 5 ml acetonitrilben oldunk, 5 ml metiljodidot adunk az oldathoz és az elegyet szobahőmérsékleten 7 napig állni hagyjuk. A reakcióelegy bepárlása utján kapjuk a kiinduló vegyü- 25 let metojodidját. A fent leirttal egyező módon állitjuk elő a fenti kiinduló vegyületnek, valamint az 1-4. példában leirt többi (I) általános képletu piperidin-származéknak a metokloridját, metobromidját, meto- 30 jodidját, etokloridját, etobromidját illetőleg etojodidját, a megfelelő alkilhalogenidekkel val<5 reagáltatás utján. 35 3. példa 2,36 g 3-(2-jódetil)-5-metil-pirazolt és 3,18 g 4-fenil-3,4-dehidro-piperidint 30 ml acetonitrilben, keverés közben 3 óra hosszat forralunk visszafo- 40 lyató hűtő alkalmazásával. A reakcióelegy lehűlése után a bázisos kiinduló vegyület levált hidrojodidját kiszűrjük, a szürletet bepároljuk és a maradékként kapott nyers l-[2-(5-metil-pirazolil-3)-etil]-4-fenil-3,4-dehidro-piperidint a maleáton 45 (op. 134-136 C°) keresztül tisztitjuk. A kapott tiszta termék olvadáspontja 68 C°. Hozam: 53%. A fent leirt módon 2,03 g 3-(2-brómpropil)-5--metil-pirazol és 3,18 g 4-fenil-3,4-dehidro-piperidin 30 ml N-metil-pirrolidonban, 120 C° homer- 50 sékletü fürdőben lefolytatott 48 órai reagáltatása utján kapjuk az l-jl-(5-metil-pirazolil-3)-propil-(2)]-4-fenil-3,4-dehidro-piperidint. A fent leirt módon kapjuk továbbá az alább felsorolt kiindulóanyagokbóli. 55 1,3-benzodioxolil-(5)-metilbromid, l-[I,3-benzodioxolil-(5)^-2-brómetán, 3-(2-brómpropil)-pirazol, 3-(4-brómbutil)-pirazol, l-metil-3-(2-brómetil)-pirazol, 60 3-(4-brőmbutil)-5-metil-pirazol, 3-(2-brőmetil)-5-etil-pirazol, 1,5-dimetil-3-(2-brőmetil)-pirazol, 1,3-dimetil-5-(2-brőmetil)-pirazol, 5-(2-brómetil)-tiazol, 65 24 2,4-dimetil-5-(2-brómetil)-tiazol, 4-fenil-piperidinnel való reagáltatás utján az alább felsorolt hasonló vegyületeket: l-(3,4-metiléndioxibenzil)-4-fenil-piperidin, l-[l,3-benzodioxolil-(5JJ-2-(4-fenil-piperidino)-etán, l-£l-(pirazolil-3)-propil-(2)J-4-fenil-pi peridin, l-&-(pirazolil-3)-butiÍ}-4-fenil-pi peridin, l-[2-(l-metil-pirazolil-3)-etiíj-4-fenil-piperidin, l-(4- (5-metil-pirazolil-3)-butií]-4-fenil-pi peridin, l-2-(5-etil-pirazolil-3)-etü]-4-fenil-pi peridin, l-[2-(l,5-dimetil-pirazolil-3)-etil]-4-fenil-piperidin, l-[2-(l,3-dimetil-pirazolil-5)-etiQ-4-fenil-piperidin, l-(2-(tiazolil-5)-etií]-4-fenil-piperidin, l-[2-(2,4-dimetil-tiazolil-5)-etiil-4-fenil-piperidin. 4. példa A 3. példában leirttal egyező módon állitjuk elő m-klórfenil-piperidinből illetőleg p-klórfenil- piperidinből az 1. példában leirt kündulóanyagokkal való reagáltatás utján az alább felsorolt vegyületeket: l-(2-(pirazolil-3)-etilJ-4-m-klórfenil-piperidin, l-[2-(pirazolil-3)-etiíJ-4-p-klőrfenil-pi peridin, l-[2-(5-metil-pirazolil-3)-etil]-4-m-klorfenil-pipe-ridin, l-[2-(5-metil-pirazolil-3)-etilJ-4-p-klórfenil-piperidin, l-[l-(5-metil-pirazolil-3)-propil-(2)]-4-m-klórfeniK -piperidin, l-[l-(5-metil-pirazolil-3)-propil-(2)]-4-p-klórfenil- piperidin, l-ß-(pirazolil-4)-etil|-4-m-kl6rfenil-pi peridin, l-[2-(pirazolil-4)-etil]-4-p-klórfenil-pi peridin, 1 -[2- (l-metil-pirazolil-4)-eti[]-4-m-klőrfenil-pi peridin, l-[2-(l-metil-pirazolil-4)-etií]-4-p-klórfenil-piperidin, l-[3-(l-metil-pirazolil-4)-propií]-4-m-kl6rfenil-piperidin, l-[3-(l-metil-pirazolil-4)-propií]-4-p-kl6rfenil-piperidin, l-[2-(l, 3-dimetil-pirazolil-5)-etií]-4-m-klórfenil-piperidin, l-[2-(l,3-dimetil-pirazolil-5)-etiíl-4-p-klőrfenil-piperidin, 1 -{2-(l, 3-dimetil-pirazolil-5)-eti3-4-p-klórfenÜT -piperidin, l-[l-(l,3-dimetil-pirazolil-5)-propil-(2)]-4-m-klórfenil-piperidin, l-[l-(l,3-dimetil-pirazolil-5)-propil-(2)]-4-p-klőrfenil-piperidin, l-|4-(l,3-dimetil-pirazolil-5)-butií]-4-m-klőrfenil-piperidin, l-[4-(l, 3-dimetil-pirazolil-5)-butil]-4-p-klórfenil-piperidin, l-[2-(4-metil-tiazolil-5)-etilj-4-m-kl6rfenil-piperidin, l-[2-(4-metil-tiazolil-5)-etií]-4-p-klórfenil-piperidin, l-[4-(2,4-dimetil-tiazolil-5)-butií[-4-m-klórfenil-piperidin, 12