164912. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridin-származékok előállítására
5 164912 6 -NH-CO-NHCH --CH NH -CO-NHCH --NH-CO(CHJ, 0CO-NHL i -o -NH-COO(CH ) OCO-NH-NH-COJcXCHjj^^OCO-NH-CHNH-CO-NH-COCH^CHCO-NH-NH-CO(CH OCH^CO-NH-NH-COO(CH ) NH-CO-NH- vagy -O(CH2 ) 4 . 10 O-. Az (I) általános képletü vegyületek előnyös al-csoportját képezik azok a származékok, melyekben A1 és A jelentése közvetlen kötés; R és R jelentése egyenesláncu 8-11 szénatomos alkil-csoport, mely adott esetben végállásu kötést tartalmazhat; (X . X ) jelentése két bromid-, klorid-, metánszulfonát-, p-toluolszulfonát- vagy acetát --anion vagy szulfát-dianion; A jelentése trimetilén- vagy ureilén-csoport vagy -NH.CO(CH2 ) 3 . 8 CO.NH- képletü csoport; A 3 különösen előnyösen mindkét piridin-gyürüben azonos számú szénatomhoz kapcsolódhat. Igen előnyösek az 1-4. példában felsorolt vegyületek. Az (I) általános képletü vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok: lános képletü kvaternerezőszerrel vagy kvaternerezőszerekkel kvaternerezünk [mely képletekben A1 , A , A 3 , R 1 és R jelentése az előzőkben megadott és X 3 X 4 és (X 3.X 4 ) jelentése HX 3 , HX4 vagy H 2 (X . X 4) általános képletü erős savakból leszármaztatható gyök majd kivánt esetben egy ily módon kapott, (X3)". (X 4 )" vagy (X3.X 4 ) 2 " aniont tartalmazó vegyületet a megfelelő, (X ) , (X2)~ vagy (X . X ) általános képletü aniont tartalmazó vegyületté alakitjuk meglugositás, majd HX1, HX 2 vagy ^(X1 .X 2) általános képletü savval történő reagáltatás utján (ahol X1, X , X és X4 jelentése az előzőkben megadott) vagy ioncserélő gyanta segítségével. A kvaternerezést előnyösen oly módon végezhetjük el, hogy a piridin-származékot és a kvaternerezőszert melegitjük. Oldószer (pl. nitroben -zol, szulfolán vagy toluol) alkalmazása gyakran előnyös, minthogy a komponensek kölcsönös oldhatóságát javitja vagy a reakció hevességét mérsékli. Előnyösen oly módon járhatunk el, hogy a reakcióelegyhez a reakció során képződő sav megkötése céljából tercier amint (pl. sztérikusan gátolt tercier amint, mint pl. di-izopropil-etilamint) adunk. A HX3 , HX 4 vagy H 2 (X 3 .X 4 ) általános képletü erős savként olyan savak alkalmazhatók, melyek pKa értéke kisebb, mint 2 (pl. sósav, hidrogénbromid, metánszulfonsav, p-toluolszulfonsav vagy kénsav). Az (I) általános képletü uj vegyületek - mint már emlitettük - értékes antibakteriális tulajdonságokkal rendelkeznek és Gram-pozitiv, valamint Gram-negativ mikroorganizmusok széles skálája ellen hatásosak, beleértve pl. az elterjedten használt antibakteriális szerekkel szemben rezisztens törzseket is (ilyenek pl. egyes Pseudomonas törzsek). Az (I) általános képletü vegyületek előnyös képviselőinek további előnye, hogy gyorsan pusztítják el a baktériumokat, tehát inkább baktericid, mint bakteriosztatikus hatásúak, továbbá kemény viz nem dezaktiválja őket és nagyobb felületi aktivitásuk van. Az (I) általános képletü vegyületekkel érintkezésbe hozott textilanyagok hipokloritos kezeléskor nem fakulnak ki. Találmányunk tárgya továbbá eljárás legalább egy (I) általános képletü piridin-származékot és iners higitó- vagy hordozóanyagot tartalmazó készítmények előállítására. A találmányunk szerinti eljárással eló'állitható készítmények pl. a gyógyászatban alkalmazhatók. A gyógyászati készítmények orálisan adagolható cukorkák; helyi kezelésre szolgáló kenőcsök, krémek vagy steril vizes vagy steril vizes vagy olajos oldatok vagy szuszpenziók lehetnek. Az (I) általános képletü vegyületeket tartalmazó készítmények a gyógyászaton kivül is alkalmazhatók pl. nem-sterilezett, vizes vagy olajos oldatok vagy szuszpenziók, aeroszolok alakjában vagy antiszeptikumként és fertőtlenítőszerként, továbbá a fogászati egészségügyben fogkőképződés megakadályozására szolgáló szájöblitőszerként,pasztaként, gélként vagy folyékony szuszpenzióként. 4,4' -trimetilén-bisz-(1 -n-decil-piridinium-metánszulfonát), (5. sz. vegyület); 35 3,3' -ureilén-bisz- (1 -n-decil-piridinium-metánszulfonát), (25. sz. vegyület); 3,3' -ureilén -bis z- (1 -n-decil-piridinium- klór id), (26. sz. vegyület); 3,3' -glutáramido-bisz-(l-n-decil-piridinium-klo- 40 rid), (78. sz. vegyület); 3,3' -glutáramido-bisz-(l-n-decil-piridinium-metánszulfonát), (79. sz. vegyület); 3,3' -adipamido-bisz-(l-n-decil-piridinium-metánszulfonát), (30. sz. vegyület); 45 4,4' - ad ipamid o -bis z- (1 -n-decil-piridinium- metánszulfonát), (82. sz. vegyület); 3,3' -pimelamido-bisz-(l-n-decil-piridinium-klorid), (86. sz. vegyület); 3,3' -szuberamido-bisz-(l-n-decil-piridinium-klo- 50 rid), (87. sz. vegyület); 3,3' -szuberamido-bisz-(l-n-decil-piridinium-metánszulfonát), (88. sz. vegyület); 3,3' -azelamido-bisz-(l-n-decil-piridinium-metánszulfonát), (90. sz. vegyület); 55 3,3' -szebacamido-bisz-(l-n-oktil-piridinium-metánszulfonát), (31. sz. vegyület); 3,3' -szebacamido-bisz-(l-n-decil-piridinium-metánszulfonát), (32. sz. vegyület). 60 A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (I) általános képletü uj piridin-származékokat oly módon állithatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletü piridinszármazékot valamely (R^A1). .X3 , (R 2A 2 ).X 4 vagy (R 1 A 1 )(R 2 A 2 ). (X 3. X 4 ) álta- 65 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
