164907. lajstromszámú szabadalom • Benzodioxán- származékokat tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
164907 Z jelentése A) általános képletü csoport, ahol Rg és R7 jelentése hidrogénatom; vagy B) általános képletü csoport, ahol R2 és R4 jelentése 1-6 szénatomos alkil- 5 csoport; Ro jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkil-csoport; C és D jelentése hidrogénatom vagy C jelentése hidrogénatom és D jelentése 1-6 10 szénatomos alkil-, hidroxil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, vagy 1-6 szénatomos alkiniloxi-csoport; vagy C és D együtt további kötést vagy oxigénhidat képeznek; 15 m jelentése 1 vagy 2; vagy C) általános képletü csoport, ahol R, jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkil-csoport; R2 , R3, R 4 , C és D jelentése a fent 20 megadott; vagy D) általános képletü csoport, ahol A, E és F jelentése hidrogénatom; B jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkoxi-csoport, vagy A és B együtt további 25 kötést vagy oxigénhidat képeznek; és amennyiben A és B együtt további kötést képeznek, ugy E és F együtt ugyancsak további kötést képezhetnek; R,, R2 , R 3 , R 4 , C, D és m jelentése a 30 fent megadott; vagy E) általános képletü csoport, ahol R jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkil-csoport; Re jelentése l-6szénatornosalkil-csoport; 35 M, T és Q jelentése hidrogénatom; G jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkoxi-csoport, vagy Q és T illetve M és G együtt további kötést képezhetnek; R2.R3.R4, C és D jelentése a fent 40 megadott; vagy F) általános képletü csoport, ahol R jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkil-csoport; Rj jelentése 1-6 szénatomos alkil-csoport; A, Bj, E, F és M jelentése hidrogénatom; G jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkoxi-csoport, vagy A és Bj illetve M és G együtt további kötést képez- 50 hétnek, és amennyiben Aés Bj együtt további kötést képeznek, ugy E és F együtt ugyancsak további kötést képezhetnek; R2 , R3, R4, C, D és m jelentése a fent megadott). 55 Az (I) általános képletü vegyületek juvenilhormon hatással rendelkeznek és agyakorlatban használatos iners rovarirtőszerek (pl. karbamátok, piretrinek, klórozott szénhidrogének, foszforsav- 60 észterek és tiofoszforsavészterek) hatásának szinergizálására képesek. Az egy vagy több (I) általános képletü vegyületből és egy vagy több gyakorlatban használatos rovarirtőszerből álló keverékek értékes kártevőirtószerek. 65 Az (I) általános képletü vegyületek oly módon állithatők elő, hogy a) valamely (II) általános képletü vegyületet valamely (III) általános képletü vegyülettel reagáltatunk (mely képletekben Rg és Z jelentése az (I) általános képletnél megadott és a V és X csoportok közül az egyik klőratomot, brómatomot vagy jódatomot vagy toziloxi-csoportot és a másik -OMe általános képletü csoportot jelent, ahol Me jelentése alkálifém- vagy alkáliföldfématom); vagy b) valamely (I) általános képletü vegyületet (ahol az A-B, A-Bj, E-F, M-G, Q-T és C-D szimbólum-párok közül legalább az egyik további kötést jelent) katalitikusan hidrogénezünk, vagy c) valamely (I) általános képletü vegyületet (ahol A-B, A-Bj és/vagy C-D együtt további kötést képeznek) epoxidálunk; vagy d) valamely (I) általános képletü vegyületet (ahol D jelentése hidroxil-csoport) éterezünk. Eljárásunk a) változata szerint pl. a (II) általános képletü alkoholátok és a (III) általános képletü halogenidek vagy tozilátok illetve a (III) általános képletü alkoholátok és a (II) általános képletü halogenidek vagy tozilátok reakcióját iners szerves oldószerben (előnyösen dimetilformamidban, dioxánban vagy hexametilfoszforsavtriamidban) végezhetjük el. Célszerűen a megfelelő alkoholból indulhatunk ki alkálifém vagy alkáliföldfém (előnyösen nátrium) vagy megfelelő hidrid vagy amid (előnyösen nátriumhidrid vagy nátriumamid) jelenlétében. Ekkor az alkoholból a megfelelő alkoholát képződik. A reakció-hőmérséklet nem döntő jelentőségű tényező; célszerűen -20 C° és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten dolgozhatunk. X helyén brómatomot tartalmazó (III) általános képletü vegyületek felhasználása esetén a reakciót előnyösen szobahőmérsékleten végezhetjük el. Azokat az (I) általános képletü vegyületeket, melyekben az A-B, A-Bj, E-F, M-G, Q-T, C-D szimbólum-párok közül legalább az egyik további kötést jelent, katalitikusan hidrogénezhetjük. A reakciót iners szerves oldószerben (pl. etilacetátban vagy metanolban) szobahőmérséklet és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten, atmoszférikus vagy nagyobb nyomáson végezhetjük el. Katalizátorként pl. Raney-nikkelt vagy nemesfémeket (pl. platinát vagy palládiumot) alkalmazhatunk. Azokat az (I) általános képletü vegyületeket, melyekben A-B, A-Bj és/vagy C-D együtt további kötést képeznek, epoxidálhatjuk. A reakciót célszerűen oly módon végezhetjük el, hogy a megfelelő (I) általános képletü vegyületet iners szerves oldószerben (előnyösen halogénezett szénhidrogénben pl. metilénkloridban vagy kloroformban) oldjuks majd 0 C° és szobahőmérséklet közötti hőmérsékleten szerves persavval (pl. perbenzoesavval, m-klórperbenzoesavval vagy perftálsavval) kezeljük.
