164885. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirimidin-származékok előállítására és hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó növénynövekedést befolyásoló szerek
21 164885 22 Végy. száma 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 Vegyületek 2-metiltio-4-izopropilaminő-5-nitro-6-(pent-2'-ilamino)-pirimidin 2-metiltio-4-etilamino-5-nitro-6-(3'-metil-but-2'-ilamino)-pirimidin 2-metutio-4-metilamino-5-nitro-6-(pent-2'-ilamino)-pirimidin 2-metiltio-4-metilamino-5-nitro-6-(l'-ciklopropil-etilamino)-pirimidin 2-metiltio-45Ízopropilamino-5-nitro-6-terc.butilamino-pirimidin 2-metiltio-4-etilamino-5-nitro-6-(N'-metil-szek.butilamino)-pirimidin 2-metiltio-4-etilamino-57nitro-6-piperidino-pírimidin 2-metiltio-4-etilamino-5-nitro-6-(l ,l'-dimetil-2'hidroxi-etilamino)pirimidin 2-metiltio-4-etilamino-5-nitro-6-l'-etil-(2'-hidroxi-etilamino)-pirimidin 2-metiltio-4-etilamino-5-nitro-6-(3'-metil-but-2'-ilamino)-pirimidin 2-metiltio-4-dimetilamino-5-nitro-6-izobutilamino-pirimidin 2-metiltio-4-etilamino-5-nitro-6-ciklopentilamino-pirimidin 2-metiltio-4-metilamino-5-nitro-6-(pent-3'-ilamino)-pirimidin 2-metiltio-4-metilamino-5-nitro-6-ciklopentilamino-pirimidin 2-metiltio-4-dimetilamino-5-nitro-6-cikloDentilamino-pirimidin •»2 metiltio-4-dimetilamino-nitro-6<pent-3 -ilamino)-pirimidin 2-metiltio-4-izopropilamino-5-nitro-6-(pent-3'-ilamino)-pirimidin 2-metiltio-4-izopropilarrrino-5-nitro-6-ciklopentiÍamino-pirimidin 2-metiltio-4-etilamino-5-nitro-6-(N'-metilpiperazino)-pirimidin 2-me tiltio-4-etilami no- 5-nitro-6-pirrolidino-pirimidin 2-metiltio-4-etilamino-5-nitro-6-morfoIion-pirimidin N,N-dimetü-N'-[2-rnetiltio-4-etUamino-5-nitropirirnidin-6]-piperazóniumjodid Törlési index, ill. olvadáspont C l25 D 68-69° n2 ^ 1.6310 91-93° -25 ' 5 1.6032 olaj olaj D 96-98° 110-111° 75-77° 178° 80-81° 47-54° 99-102° ntf 1.6412 D45-47° n2 « 1.6033 72-74° 72-74° 59-61° 65-70° 210° (boml.) A 45. sz. vegyületet, a 2-metiltio-4,6-bisz-(etilamino)-5-nitro-pirimidin-p-toluolszulfonátot úgy állíthatjuk elő, hogy ismert módon egyenértéknyi mennyiségű 2. sz. vegyületet és p-toluolszulfonsavat etanolban melegen oldunk, az alkoholos oldatról az oldószer egy részét bepároljuk, majd az oldatot hidegen kikristályosítva kapjuk a 117 °C olvadáspontú terméket, amelyet benzollal mosunk és szárítunk. A 88. sz. vegyületet, az N,N-dimetil-N'-[2-metiltio-35 40 -4-etilamino-5-nitro-pirimidin-6]-piperazoniumjodidot úgy állíthatjuk elő, hogy ismert módon egyenértéknyi mennyiségű 85. sz. vegyületet és N,N-dimetil-piperazóniumjodidot etanolban oldunk, az oldószer egy részét lepároljuk, majd az elegyet hidegen állni hagyva kikristályosítjuk a terméket. Az eddig még le nem írt (Via), (VIb) és (VIc) képletű közbenső termékeket a 3a-3c példákban leírt módon állíthatjuk elő. E vegyületeket és fizikai adatait a következő táblázatban adjuk meg: II. táblázat Vegyületek 2-metütio-4-arrano-5-nitro-6-klór-pirimidin 2-metiltio-4-metilamino-5-nitro-6-klór-pirimidin 2-metiltio-4-szek.butilamino-5-nitro-6-klór-pirimidin 2-me tiltio-4-n-propilamino-5-nitro-6-klór-pirimi din 2-butiltio-4-etilamino-5-nitro-6-klór-pirimidin 2-metiltio-4-dime tilamino- 5-nitro-6-klór-pirimi din 2-metiltio-4-etilarmno-5-nitro-6-klór-pirimidin 2-metiltio-4-izopropilamino-5-nitro-6-klór-pirimidin 2-metiltio-4-di-n-propilamino-5-nitro-6-klór-pirimidin 2-klór-4,6-bisz-izopropilamino-5-nitro-pirimidin 2-klór-4,6-bisz-(etilamino)-5-nitro-pirimidin 2,4-diklór-5-nitro-6-izopropilamino-pirimidin Fizikai adatok Op.: 175° 120-121° Op.: 77° Op.: 82° Fp.: 145 °C/0,01 Torr Op.: 104-106° Op.: 95-97° Op.: 84-86° Op.: 50-51° Op.: 124-126° Op.: 130-132° Op.: 65-70° A (Via), (VIb) és (VIc) képletű 5-nitro-pirimidinszármazékok fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Kiváló tartós hatás mellett ezek a vegyületek jó kurativ hatást is mutatnak és ezáltal már a növények szöveteibe behatolt gombák is elpusztíthatok e 65 hatóanyagokkal. A hatóanyagok közvetlenül a föld feletti növényrészekre, így a növekvő részekre is felvihetők. A különböző kultúrnövényeknél, így gabonánál, kukoricánál, rizsnél, zöldségféléknél,' dísznövényeknél, gyümölcsfáknál, szőlőnél, mezei termeli
