164828. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a nitrogénatomon szubsztituált új 1,3,4,9B-tetrahidro-2H-indeno [1,2-C] piridin-származékok előállítására

13 164828 14 pott, cím szerinti vegyület acetonból való átkristályosítás után 162,5-163,5°-on olvad. 37. példa 3-(1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno 11,2-c] piridin-2-il)- propionsavpiperidid 1.3,4,9b- Tetrahidro- 5-metil- 2H-indeno {1,2-c | piridint a 16. példában leírt módon 3-klór- propionsavpiperididdel reagáltatunk A kapott, cím szerinti vegyület hidrokloridja etanolból való átkristályosítás után bomlás közben 219 221°-on olvad. 3S. példa N-Benzil-3- (1,3,4,9b-tetrahidio- 5-metil-2H- indeno 11,2-c] piridin- 2 il) propionsavamid 1,3,4,9b- Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno [1,2-c] piridint a 16. példában leírt módon 3-klór- propionsav-N-benzilamiddal reagáltatunk. A kapott, cím szerinti vegyület hidrokloridjának olvadáspontja etanolból való átknstálvosítás után 211-212.5° (bomlik) 3V. pclda 3-(1,3.4,9b-Tetrahidro- 5 metil-2H-indeno 11,2-c) piridin-2-il)- N-feníl- propionsavamid 1,3,4,9b- Tetrahidro- 5-metil- 2H-indeno 11,2-c] piridint a lö. példában leirt módon 3-klór- propíonsav -N-fenilamiddal reagáltatunk A kaptt. cim szerinti vegyület hidrokloridjának olvadáspontja 95'?-os etanolból való átkristályosítás után 207 209° 40. példa 3 (1,3,4,9b-Tetrahidro- 5-metil 2H-indeno [1,2-c| pirldin-2-il)- propionsav-benzilészter 1,3.4,9b- Tetrahidro- 5-metil-2H-indeno |1.2-c]pindinl a 21 példában leírttal analóg módon akrilsav-benzilészterrel reagáltatunk. A cím szerinti vegyületet sűrűnfolyó olaj alakjában kapjuk Elemi Összetétel {"/<) számított: C: 79,5. N 4.0: talált: C:79,3,N.3.ft 4L példa p-Fluor- 3-(1,3,4,9b-tetrahidro-2H-mdeno 11,2-c |piridin-2-il)- propiofenon 8,25 g p-fluor- 3-(1.3.4.4a,5,9b-hexahidro- 5-hidroxi-2H-indeno 11,2-c| piridin-2-il)- propiofenont 30 percig visszafolyatás közben 150 ml 2 n kénsavval forralunk. Ezután az oldatot hűtés közben 2 n vizes ammóniaoldattal gyengén meglúgosítjuk, és a kivált, cím szerinti vegyületet éterrel extraháljuk. Az éteres kivonathoz etanolos sósavat adunk, majd az étert elpárologtatjuk. A cím szerinti vegyület így kapott hidrokloridja etanolból átkristályosítva bomlás közben 291-293°-on olvad. 42. példa p-Fluor-3- (1,3,4,9b-tetrahidro-2H- indeno [1,2-c] piridin-2-il)- propiofenon 43. példa p-Fluor- 3-(1,3,4,9b-tetrahidro- 2H-indeno [1,2-c] piridin-2-il)- propiofenon p-Fluor- 3-(l,3,4,4a,5.9b-hexahidro- 5-hidro- 2H-indeno -(1,2-c] piridin-2-il)- propiofenont 20 percig trifluorecetsavval forralunk, majd a reakciókeveréket 2í a 41. példában leírt módon feldolgozzuk. A cím szerinti vegyület hidrokloridja bomlás közben 291 -293°-on olvad. 3i • 44. példa p-Fluor-3- (1,3,4,9b-tetrahidro-2H-indeno [ 1,2-cl-piri din-2-il) propiofenon 3L A 43. példában leírt módon járunk el, de triflurecetsav helyett tionilklrodit használunk. A cím szerinti vepviilet hidrokloridja etanolból való többszöri átkristályosítás után bomlás közben 290 292°-on oivad. 4S. példa 3-(1.3,4,9b-Tetrahidro-5-metil- 2H indeno |1,2-c|piri 4; din-2-il)- propíonsav- benzilészter 1,3,4.9b- Tetrahidro- 5-metil- 2H-indeno 11,2-c] piridini a 16. példával analóg módon 3-klórpropionsav- benzilészterrel reagáltatva a cím szerinti vegyü-5i letet kapjuk sűrű olaj alakjában. Elemi összetétel ('/): számított: C: 79.5, N: 4.0, talált: C: 79,3,N:3,8. 46. példa 3-(1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno 11,2-c| piridin-2-il)- propionsav-fenilészter 6( 1,3.4,9b- Tetrahidro- 5-metil- 2H-indeno [l,2-c| piridint a 16. példával analóg módon 3-klórpropion-sav-fenilészterrel reagáltatva a cím szerinti vegyületet kapjuk sűrű olaj alakjában. 6i Elemi összetétel ("/<): számított: C: 79,5, H: 6,6, N: 4,2, O: 9,6; talált: C: 79,3, H: 6,5, N: 4,3, O: 9,8. 7 10 A 41. példában leírt módon járunk ej, de 2 n kénsav helyett 2 n vizes hidrogénbromid-oldatot használunk. A cím szerinti vegyület így kapott hidrokloridja 291- 293°-on olvad bomlás közben.