164828. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a nitrogénatomon szubsztituált új 1,3,4,9B-tetrahidro-2H-indeno [1,2-C] piridin-származékok előállítására

11 164828 12 l,3,4,9b-Tetrahidro- 5-metil-2H-indeno [1,2-c] piridint és N-n-butilakrilamidot a 21. példában leírt eljárással átalakítunk. A reakcióidő 14 óra. A cím szerinti vegyület hidrokloridjának olvadáspontja 193-194° (etanolból, bomlik). 26. példa N-Ciklohexil- 3-(1,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H-indeno [ 1,2-c]-piridin-2-il)propionsavamid 1,3,4,9b- Tetrahidro-5- metil-2H-indeno [ 1,2-c) piridint és N-ciklohexilakrilamidot a 21. példában leírt eljárással átalakítunk. A reakcióidő 8 óra. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 162,5—163,5° (acetonból). 27. példa 3-(1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno [1,2-c] piridin-2-il)- propionsavpiperidid 1,3,4,9b- Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno [1,2-c] piridint és akrilsavpiperididet a 21. példában leírt eljárással átalakítunk. A reakcióidő 9 óra. A cím szerinti vegyület hidrokloridjának olvadáspontja 219-221° (etanolból, bomlik). 28. példa N-Benzil-3-(1,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H-indeno [1,2-c] piridin-2-il)- propionsavamid 1,3,4,9b- Tetrahidro- 5-metil-2H-indeno [1,2-c] piridint és N-benzilakrilamidot a 21. példában leírt eljárással átalakítunk. A reakcióidő 8 óra. A cím szerinti vegyület hidrokloridjának olvadáspontja 211 - 212,5° (etanolból, bomlik). 29. példa 3-(1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno [1,2-c| piri din-2-il)- N-fenilpropionsavamid 1,3,4,9b- Tetrahidro- 5-metil-2H-indeno 11,2-c] piridint és N-fenilakrilamidot a 21. példában leírt eljárással átalakítunk. A reakcióidő 4 óra. A cím szerinti vegyület hidrokloridjának olvadáspontja 207-209° (95%-os etanolból). 30. példa 3-(1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno [1,2-c] piridin-2-il)- propoinsav- etilészter 1.3.4,9b- Tetrahidro-5-metil-2H-indeno [1,2-c] piriridint a 16. példában leírt módon 3-klór- propionsavetilészterrel reagáltatunk. A nyers cím szerinti vegyületet nagyvákuumban desztillálva tisztítjuk. Forráspontja 0,1 Torr nyomáson 161 -165°. Hidrokloridja etanolból való átkristályosítás után bomlás közben 183-184°-on olvad. 31. példa 3-(1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno |1,2-c]piridin- 2-il)- propionsavamid 5 1,3,4,9b- tetrahidro- 5-metil-2H-indeno [1,2-c] piridint a 16. példában leírt módon 3-klór- propionsavamiddal reagáltatunk. A kapott cím szerinti vegyület etanolból való átkristályosítás után 10 169-170°-on olvad. 32. példa 15 3-(1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil- 2H-mdeno 11,2-c] piridin-2-il)- N-metil- propionsavamid 1,3,4,9b- Tetrahidro- 5-metil-2H-indeno [1,2-c] piridint a 16. példában leírt módon 3-klór- N-metíl-20 propionsavamiddal reagáltatunk. A kapott cím szerinti vegyület hidrokloridja etanolból való átkristályosítás után 200-201 °-on olvad. 25 33. példa 3-(1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil-2H- indeno 11,2-c] piridin-2-il)- N,N-dimetil- propionsavamid 30 1,3.4,9b- Tetrahidro- 5-metil-2H- indeno 11,2-c] piridint a 16. példában leírt módon 3-klór-N,N-dimetil-propionsavamiddal reagáltatunk. A kapott, cím szerinti vegyület hidrokloridjának olvadáspontja etanolból való átkristályosítás után 219 221'"' 34. példa 3-(1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno |1,2-c| pirí-40 din-2-il)- N-propil-propionsavamid 1.3,4,9b- Tetrahidro- 5-metil-2H-indeno 11,2-c] piridint a 16. példában leírt módon 3-klór- propionsav -N-propilamiddal reagáltatunk. A kapott, cím szerinti 45 vegyület hidrokloridjának olvadáspontja etanolból való átkristályosítás után 196 197° (bomlik). 35. példa 50 N-n-Butil- 3-(1,3,4,9b-tetrahidro-5-metil- 2H-indeno 11,2-c|-piridin- 2-il)- propionsavamid 1,3.4,%- Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno |l,2-c| 55 piridint a 16. példában leírt módon 3-klór- propionsav- N-n-butilamiddal reagáltatunk. A kapott, cím szerinti vegyület hidrokloridja etanolból való átkristályosítás után bomlás közben 193 - 194°-on olvad. 60 36. példa N-Ciklohexil-3 (1,3,4,9b-tetrahidro- 5-metil-2H-indeno [ 1,2-c l-piridin-2-il)- propionsavamid 65 1,3,4,9b- Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno [1,2-c] piridint a 16. példában leírt módon 3 -klórpropionsav-N-cilohexilamiddal reagáltatunk. A ka-