164828. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a nitrogénatomon szubsztituált új 1,3,4,9B-tetrahidro-2H-indeno [1,2-C] piridin-származékok előállítására

9 164828 10 3- (l,3,4,4a,5,9b-Hexahidro- 5-hidroxi-2H-indeno [l,2-c]piridin-2-il)- o,p-dimetoxipropiofenont (op. 126-128°) az 1. példában leírt eljárással átalakítunk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 164-167° (bomlik). 16. példa 1,3,4,9b-Tetrahidro- 5-metil-2H -indeno [1,2-c]-piridin-2-ecetsav- metilészter 18,5 g 1,3,4,9b-tetrahidro- 5-metil-2H-indeno [1,2-c] piridin és 41,4 g káliumkarbonát keverékéhez 200 ml dimetilformamidban 60°-on keverés közben hozzácsepegtetjük 15,3 g brómecetsav-metilészternek 50 ml dimetilformamiddal készült oldatát. Egy óra hosszat 60°-on reagáltatjuk, jeges vízbe öntjük, és 3 ízben kloroformmal extraháljuk. A megszárított kivonatot teljesen bepároljuk, feloldjuk 50 ml metanolban, és számított mennyiségű etanolos sósavat adunk hozzá. Éter hozzáadására az 1,3,4,9btetrahidro- 5-metil-2H- indeno [1,2-c] piridin-2-ecetsavmetilészter hidroklorid alakjában kikristályosodik, és további tisztítás céljából 2 ízben etanolból át kristályosítjuk. A hidroklorid olvadáspontja 184-185°. A fent leírt módon eljárva, de brómecetsav-metilészter helyett egyenértékű p-toluolszulfonilecetsavmetilészterből kiindulva ugyanazt a vegyületet kapjuk. A hidroklorid olvadáspontja 184-185°. / 7. példa 4-(1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno [1,2-c]-piridin-2-il)- vajsav- etilészter 1,3,4,9b- Tetrahidro- 5-metil- 2H-indeno [1,2-c] piridint és 4-(metilszulfonil)-vajsav- etilésztert a 16. példában leírt módon reagáltatunk. A kapott cím szerinti vegyület hidrokloridjának olvadáspontja 186—188° (etanol és aceton elegyéből átkristályosítva. 18. példa 5-(1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno [1,2-c] piridin-2-il)- valeriánsavamid 1,3,4,9b- Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno [l,2-c]-piridint és 5 klórvaleriánsavamidot a 16. példában leírt eljárással reagáltatunk. A reakcióidő 19 óra 60°-on. A cím szerinti vegyület hidrokloridjának olvadáspontja 194-196° (etanolból). 19. példa 1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno [1,2-c] piridinacetamid l,3,4,9b-Tetrahidro- 5-metil-2H-indeno [1,2-c] piridint és klóracetamidot a 16. példában leírt eljárással reagáltatunk. A reakció idő 4 óra 60°-on. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 167-168 (acetonból). 20. példa 3-(1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno [1,2-c]piri,_ din-2-il)-propionsav-etilészter 5 12,5 g l,3,4,9b-tetrahidro-5-metil- 2H-indeno [1,2-c] piridin és 8,8 ml akrilsav-etilészter keverékét 100 ml etanolban 3 óra hosszat 80°-on melegítjük, majd szárazra bepároljuk. A maradékot nagyvákuumban desztillálva a cím szerinti vegyület 0,1 torr nyomáson, 161-165°-on desztillál. Hozam: 60%. A bázisnak hidrokloriddá való átalakítására a desztillátumot etanolban oldjuk, és hozzáadunk számított mennyiségű etanolos sósavat. A kivált nyers 1 hidrokloridot ismét átkristályosítjuk etanollá. Olvadáspontja 183-184° (bomlik). 21. példa 20 3-(1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno [1,2-c] piridin-2-il)- prop ionsavam id 18,5 g l,3,4,9b-tetrahidro- 5-metil- 2H-indeno [1,2-c] piridin és 7,1 g akrilamid keverékét 250 ml 25 etanolban 6 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután szárazra bepároljuk, és a visszamaradó cím szerinti vegyületet etanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 169-170°. 30 22. példa 3-(1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil-2H-indeno[ 1,2-c Jpiridin-2-il)-N-metilpropionsavamid 35 1,3,4,9b-Tetrahidro- 5-metiJ- 2H-indeno [1,2-c] piridint és N-metilakrilamidot a 21. példában leírt eljárással átalakítunk. A reakcióidő 15 óra. A cím szerinti vegyület hidrokloridjának olvadáspontja 200-201° (etanolból). 40 23. példa 3-(1,3,4,9b-Tetrahidro- 5-metil-2H-indeno [ 1,2-c ]-piridin-2-il)- N,IM- dimetilpropionsavamid 45 1,3,4,9b- Tetrahidro- 5-metil-2H-indeno[ 1,2-c ]pi-ridint és N-N-dimetilakrilamidot a 21. példában leírt eljárással átalakítunk. A reakcióidő 7 óra. A cím szerinti vegyület hidrokloridjának olvadáspontja 50 219-221° (etanolból). 24. példa 55 3-(1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno [1,2-c] piridin-2-il)- N- propilpropionsavamid 1,3,4,9b- Tetrahidro-5-metil- 2H-indeno [1,2-c] piridint és N-propilakrilamidot a 21. példában leírt 60 eljárással átalakítunk. A reakcióidő 20 óra. A cím szerinti vegyület hidrokloridjának olvadáspontja 196-197° (etanolból, bomlik). 65 25. példa N-n-Butil-3-(1,3,4,9b-tetrahidro- 5-metil-2H-indeno [ 1,2-c] piridin-2-il)- propionsavamid