164828. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a nitrogénatomon szubsztituált új 1,3,4,9B-tetrahidro-2H-indeno [1,2-C] piridin-származékok előállítására
7 164828 8 2 ízben 6,3 g parafomaldehidből. A teljes reakcióidő 42 óra. 6. példa p-Klór- 3-(1,3,4,9b-tetrahidro- 2H-indeno 11,2-c jpiridin- 2-il)- propiofenon- hidroklorid p-Klór- 3-(13.4,4a,5,9b-hexahidro- 5-hidroxi- 2H-indeno- [1,2-cJ piridin-2-il)- propiofenont az 5. példában leírt eljárással reagáltatunk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 285-290°. 7. példa 3-(1.3.4,9h Tetrahidro-2H-indeno (1,2-c] piridin-2-il)p-metil-propiofenon-hidroklorid 3-( 1,3,4,4a, 5,9b-Hexahidro- 5-hidroxi-2H-:ndeno [ 1,2-cj piridin-2-il)- p-metilpropiofenont az 5. példában leírt eljárásssal átalakítunk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 288-293° 8. példa 3-(1.3,4,9b-Tetrahidro-2H- indeno [1,2-cj piridin-2-il)- p-metoxi-propiofenon- hidroklorid VI .3,4,4a,5,9b- Hexahidro- 5-hidroxi- 211-indeno 11,2-c) piridin-2-il)- p-metoxipropiofenont az 5. példában leírt eljárással átalakítunk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 214-216°. y. példa 1 -Ciklopentil-3-(1,3,4,9b-tetrahidro-2H-indeno f 1,2-c| piridin-2-il)- 1-propánon- hidroklorid 14,0 g 1-ciklopentil- 3-(l,3,4,4a,5,9b-hexahidro-5-hidroxi- _!H-nideno (1,2-cj- piridin-2-il)- 1-propanont 280 ml 2 n sósavval 30 percig vissza!oí>atas közben forralunk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 293 295° (etanol és víz elegyéből). A kiindulási anyagot a következő módon állítjuk elő: 12 g 1,3,4,4a,5,9b-hexahidro- 5(2H)-indeno [ 1,2-c] piridinolt. 12.2 g 0-klóretil-ciklopentilketont és 13,5 g nátriumkarbonátot 100 ml dimetilformamidhan keverés közben 15 óra hosszat 100°-on melegítünk. Lehűtés után szűrjük, és a szüredéket beparoljuk. A maradékot vízben oldjuk, kloroformmal extraháljuk, és a kloroformos oldatot bepároljuk. Az 1-ciklopentil-3-(l ,3,4,4a,5,9b-hexahidro- 5-hidroxi-2H-indeno [1,2-c] piridin- 2-il)- 1-propanont éterből átkristályosítjuk. Olvadáspontja 103-104° 10. példa 4- (1,3,4,9b-Tetrahidro-7-metil-2H-indeno [1,2-c] piridin-2-il)- 2-butanon-hidroklorid 4,7 g 4-(l,3,4,4a,5,9b-hexahidro- 5-hidroxi-7-metil- 2H-indeno [1,2-c] piridin-2-il) -2-butanont 50 ml 2 n sósavval 20 percig visszafolyatás közben forralunk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 2b2 265" (etanolból). A kiindulási anyagot a következő módon állítjuk elő: 5,0 g l,3,4,4a,5,9b-hexahidro- 7-metil- 5(2H)-inde-5 no |1.2-r| piridínolnak és 4,1 ml metilvinilketonnak 55 ml etanollal készült oldatát 1 óra hosszat visszalolyatas közben forraljuk, majd bepároljuk. A 4-(l,3,4,4a,5,9b-hexahidro- 7 mctil-2H-indeno [1.2-c| piridin-2-il)- 2-butanoni izopropanolból átkristályosít-10 juk. Olvadáspontja 130 ÍJ 1 . 11. példa 15 3-( 1,3,4,9b Tetrahidro 2H indeno ! 1,2-c) piridin-2-il)m-metil-propiofenon hidroklorid 8,25 g 3-(l,3,4,9b-hexahidro- 5-hidroxi-2H-indeno [1,2-cJ- piridin-2-il)- m-metilpropiofenont (készül az .'(i 5. példával analóg módon, op. 99-102°) 160 ml 2 n sósavval 30 percig viss/afolvntás kö/ben forralunk. \ cím szerinti vegyületet etanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 270' (190 -tol s/interezodik). >b 12. példa 3-( 1,3,4,9b-Tetrahidro-2H indeno 11,2-c|piridm-2-il)m-metoxi-propiofenon- hidroklorid 50 3-( 1,3,4,4a,5,9b- Hexahidro- 5-hidroxí-2H-indeno [1,2-c] piridin-2-il)-m-metoxipropiofenont (készül az 5. példával analóg módon, a hidroklorid olvadáspontja 169°) az 1. példában leírt eljárással átalakítunk. A ib cím szerinti vegyület olvadáspontja 185- 189° (bomlik). /.>'. példa 10 3(1,3,4,9b-Tetrahidro-2H-indeno|1,2-c|-piridin-2 -il)o-metoxi-propiofenon hidroklorid 3-(l,3, 4,4a,5,9b-Hexahidro- 5-hidroxi-2H-indeno 45 [1,2-cJ- piridin-2-il)- o-metoxipropiofenont (a naftalindiszulfonát olvadáspontja 201-202°) az 1. példában leírt módon reagáltatunk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 165-168° (bomlik). .0 14. példa 3-(1,3,4,9b-Tetrahidro-2H- indeno [1,2-cJ piridin-2-il)m-p-dimetoxipropiofenon- hidroklorid 3- (l,3,4,4a,5,9b-Hexahidro-5hidroxi- 2H-indeno [1,2-c] piridin-2-il)- m,p-dimetoxipropiofenont (a hidroklorid olvadáspontja 203 205 ) az 1. példában leírt eljárással átalakítunk. A cím szerinti vegyület .„ olvadáspontja265-267° (bomlik). 15. példa b5 3-(1,3,4,9b-Tetrahidro-2H-indeno [1,2-c]- piridin-2-il)- o,p-dimetoxipropiofenon- hidroklorid. 4
