164730. lajstromszámú szabadalom • Benzol-diacetonitril-vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények

11 164730 12 4-terc.butil-6-izopropil-l,3-xililén-dijodid, 4-terc.butil-6-izobutil-l,3-xililén-dijodid, 2,5-di-izopropil-l,4-xililén-dijodid, 2,5-di-izobutil-ls

4-xililén-dijodid,. 2,5-di-terc.butil-l,4-xililén-dijodid, 2,5-di-szek.butil-l,4-xililén-dijodid. 4. példa 2,4-Dietil-6-izopropil-l,3-xililén-diklorid 18 sulyrész l,3-dietil-5-izopropil-benzol és 32 sulyrész klórmetil-metiléter elegyét 60 sulyrész széndiszulfiddal higitjuk, és az elegyet 0 C°-ra hűtjük. Az oldathoz keverés közben 18 sulyrész ón(IV)kloridot adunk, és a reakcióelegyet 6 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Az elegyet jégre öntjlik, a szerves fázist elválasztjuk, száritjuk, és az oldószert lepároljuk. A maradékot desztilláljuk. 2,4-Dietil-6-izopropil-l,3-xililén-dikloridot kapunk. A 4. példában leirt eljárással állitjuk elő a VII. táblázatban felsorolt xililén-dikloridokat. 3-izobutil-5-izopropil-l,4-xililén-diklorid, 3-terc.butil-5-propil-l,4-xililén-diklorid, 3-(l,2-dimetil-propil)-5-izopropil-l,4-xililén-diklorid, 5 3-metiI-5-(l, 1,2-trimetil-propil)-l ,4-xililén-diklorid, 3-etil-5-(l,l,2,2-tetrametil-propil)-l,4-xililén-diklorid. 10 15 20 25 6. példa 2-klór-5-propil-l ,4-xililén-diklorid, 2-klór-3--propil-l,4-xililén-diklorid és 2-klőr-6-propil-1,4-xililén-diklorid előállítása A fenti vegyületeket önmagában ismert módon |ásd pl. Helv. Chim. Acta 43, (I960)], 2-propil-1,4-xililén-diklorid klórozásával állitjuk elő. Az izomereket kromatográfiás utón választjuk el egymástól; adszorbensként pl. szilikagélt vagy Flor isiit használunk. A 6. példában leirt eljárással állitjuk elő a IX. táblázatban felsorolt 1,3- és 1,4-xililén-dikloridokat. VII. táblázat 2,4, ó-trietil-1,3-xililén-diklorid, 2,4,6-tri-izopropil-l,3-xililén-diklorid, op.: 103-105C°, 2,4,6-tri-szek.butil-l,3-xililén-diklorid, 2,4-dimetil-6-izopropil-l,3-xililén-diklorid, " 2,4-dimetil-6-terc.butil-l,3-xililén-diklorid, 2,4-dietil-6-terc.butil-l,3-xililén-di klorid. 5. példa 3,5-Dipropil-1,4-xililén-diklorid Az 1. példa C. és D. lépésében leirt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 3,5-dipropil-tereftálsavat [Oilman és mtsai módszerével előállitott termék; J. Am. Chem. Soc. 62, 2332 (1940)] használunk fel. Az 5. példában leirt eljárással állitjuk elő a VIII. táblázatban felsorolt egyéb 1,4-xililén-dikloridokat. VIII. táblázat 3-terc.butil-5-etil-l, 4-xililén-diklorid, 3,5-di-izopropil-l, 4-xililén-diklorid, 3,5-di-terc.butil-l, 4-xililén-diklorid, 3-terc. butil-5- metil-1,4-xililén-diklorid, 3,5-di-szek.butil-l,4-xililén-diklorid, 3-terc. butil-5-izopropil-1,4-xililén-diklorid, 3-szek.butil-5-izopropil-l, 4-xililén-diklorid, 3-izopropil- 5 - metil -1,4-xililén-diklorid, 3-szek.butil-5-terc.butil-1,4-xililén-diklorid, 3, 5-di-izobutil-l ,4-xililén-diklorid, 3-terc. butil-5-izobutil-l, 4-xililén-diklorid, 3-szek.butil-5-izobutil-l, 4-xililén-diklorid, IX. táblázat 30 2-klór-5-izobutil-l ,4-xililén-diklorid, 2-klór-3-izobutii-l, 4-xililén-diklorid, 2-klór-6-izobutil-l, 4-xililén-diklorid, 2-bróm-3-izopropil-l, 4-xililén-diklorid, 2-brőm-3-izopropil-l, 4-xililén-diklorid, 35 2-bróm-6-izopropil-l ,4-xililén-diklorid, 2-terc.butil-5-klór-l, 4-xililén-diklorid, 2-terc.butil-3-klőr-l, 4-xililén-diklorid, 2-terc.butil-6-klór-l, 4-xililén-diklorid, 2-bróm-4-propil-l, 3-xililén-diklorid, 40 4-propil-6-bróm-l,3-xililén-diklorid, 4-propil-5-bróm-l, 3-xililén-diklorid, 2-klór-4-szek.butil-l, 3-xililén-diklorid, 4-szek.butil-6-klór-l, 3-xililén-diklorid, 4-szek.butil-5-klór-l, 3-xililén-diklorid, 45 2-klór-4-izobutlL-l, 3-xililén-diklorid, 4-izobutil-6-klór-l, 3-xililén-diklorid, 4-izobutil-5-klór-l, 3-xililén-diklorid, 2-izopropil-5-klőr-l, 3-xililén-diklorid, 2-izopropil-4-klór-l, 3-xililén-diklorid, 50 2-etil-5-klór-l, 3-xililén-diklorid, 2-etil-4-klór-l, 3-xililén-diklorid, 2-klór-5-propil-l, 3-xililén-diklorid, 4-klór-5-propil-l, 3-xililén-diklorid, 2-klór-5-izobutil-l ,3-xililén*diklorid, 55 4-klór-5-izobutil-l, 3-xililén-diklorid, 4,6-diklőr-5-etil-l,3-xililén-diklorid, 2,4-diklőr-5-etil-l, 3-xililén-diklorid, 4-klór-5-izopropil-6-bróm-l, 3-xililén-diklorid, 2-bróm-4-klór-5-izopropil-l, 3-xililén-diklorid, 60 4,6-dibróm-5-szek.butil-l,3-xililén-diklorid, 2,4-dibróm-5-szek.butil-l, 3-xililén-diklorid, 4,6-diklór-5-izobutil-l, 3-xililén-diklorid, 2,4-diklór-5-izobutil-l, 3-xililén-diklorid, 2-propil-4,6-diklőr, -1,3-xililén-diklorid, 65 2-propil-4,5-dikl6r-l, 3-xililén-diklorid, 6