164730. lajstromszámú szabadalom • Benzol-diacetonitril-vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények

164730 13 .14 2-szek.butil-4-brőm-6-klőr-l,3-xililén-diklorid, 2-szek.butil-4-br6m-5-klór-l,3-xililén-di klorid, 2-izobutil-4,ö-diklór-l,3-xililén-diklorid, 2-izobutil-4,5-diklór-l,3-xililén-diklorid, 2,5-diklór-4-etil-l,3-xililén-diklorid, 2,6-diklőr-4-etil-l,3-xililén-diklorid, 2,5-dibróm-4-propil-l,3-xililén-diklorid, 2,6-dibrőm-4-propil-l,3-xililén-diklorid, 2-br6m-4-izopropil-5-klőr-l,3-xililén-diklorid, 2-bróm-4-izopropil-6-klór-l,3-xililén-diklorid, 4-etil-5,6-diklőr-l ,3-xililén-diklorid, 4-terc.butil-5,6-dikl6r-l,3-xililén-diklorid, 4-szek.butil-5,6-diklór-l,3-xililén-diklorid, 2,5-diklór-3-propil-l,4-xililén-diklorid, 2,3-diklór-5-propil-l,4-xililén-diklorid, 2,5-diklór-3-izobutil-l ,4-xililén-diklorid, 2,3-diklór-5-izobutil-l,4-xililén-diklorid, 2-br6m-3-szek.butil-5-klór-l,4-xililén-di klorid, 2-bróm-3-klór-5-szek.butil-l,4-xililén-diklorid, 2-etü-3,5-dikl6r-l,4-xililén-diklorid, 2-izopropil-3,5-dikl6r-l,4-xililén-diklorid, 2-izobutil-3,5-diklőr-l ,4-xililén-diklorid, 2,5-di-izopropil-3,6-diklőr-l ,4-xililén-diklorid, 2,5-di-terc.butil-3,6-diklór-l,4-xililén-diklorid, 2,5-di-izobutil-3,6-diklór-l,4-xililén-diklorid, 2,5-di-szek.butil-3,6-diklór-l,4-xililén-diklorid, 2-izobutil-3,6-diklór-5-izopropil-l,4-xililén-di-- klorid, 2-szek.butil-3,6-diklőr-5-izopropil-l ,4-xililén-diklorid, 2,6-diklór-3,5-di-izopropil-l ,4-xililén-diklorid, 2,6-diklór-3,5-di-izobutil-l ,4-xililén-diklorid, 2,6-diklőr-3,5-di-szek. butil-1,4-xililén-diklorid, 2,6-diklór-3-izobutil-5-izopropil-l,4-xililén-diklorid, 2,5-diklór-4,6-di-izopropil-1,3 -xililén-diklorid, 2,5-diklór-4,6-di-izobutil-l ,3-xililén-diklorid, 2,5-dikl6r-4,6-di-szek.butil-l ,3-xililén-diklorid, 2,5-diklór-4-izobutil-6-izopropil-l,3-xililén-di-klorid, 2,4-di-izopropil-5,6-diklór-l,3-xililén-diklorid, 2,4-di-izobutil-5,6-dikl6r-l,3-xililén-diklorid, 2,4-di-szek.butil-5,6-dikl6r-l,3-xililén-diklorid, 2-izobutil-4-izopropil-5,6-dikl6r-l, 3-xililén-diklorid, 2,5-di-izopropil-4,6-diklór-l,3-xililén-diklorid, 2,5-di-izobutil-4,6-dikl6r-l ,3-xililén-diklorid, 4,6-di-szek.butil-4.6-diklór-l,3-xililén-diklorid, 2-izobutil-4,6-diklór-5-izopropil-l,3-xililén-diklorid. 7. példa 4-Propil-5-nitro-l,3-xililén-diklorid A fenti vegyületet a Bull. Chem. Soc. Japan 43, 3299-3301 (1970) szakcikkben ismertetett módszerrel állitjuk elő, nitropropilbenzolből kiindulva. A fenti eljárással állitjuk elő a X. táblázatban felsorolt nitro-1,3-xililén-dikloridokat. X. táblázat 4-terc.butil-5-nitro-l,3-xililén-diklorid, 4-szek.butil-5-nitro-l,3-xililén-diklorid, 4-etil-5-nitro-l,3-xililén-diklorid, 4-izopropil-5-nitro-l,3-xililén-di klorid, 4-terc. amil- 5-nitro-1,3 -xililén-diklorid, 4-izobutil-5-nitro-l, 3-xililén-diklorid. 8. példa 2-Etil-5-nitro-l,3-xililén-diklorid 10 2-Etil-izoftálsav nitrálásával, önmagában ismert módon 2-etll-5-nitro-izoftálsavat állitunk elő. A kapott savat diboránnal redukáljuk, majd a kapott 2-etil-5-nitro-l,3-benzol-dimetanolból az 1. 15 példa D. lépésében leirt módon2-etil-5-nitro-l,3--xililén-dikloridot állitunk elő. A 8. példában leirt eljárással állitjuk elő a XI. táblázatban felsorolt 1,3-xililén-dikloridokat. XI. táblázat 2-propil-5-nitro-l,3-xililén-diklorid, 2-izopropil-5-nitro-l,3-xililén-diklorid, 25 2-izobutil-5-nitro-l,3-xililén-diklorid, 2-szek.butil-5-nitro-l,3-xililén-diklorid, 2-terc.butil-5-nitro-l,3-xililén-diklorid, 2-(l,2-dimetil-propil)-5-nitro-l,3-xililén-diklorid. 9. példa 2,5-Di-izobutil-l,4-benzol-diacetonitril efőálli-~ 35 tása 10 sulyrész finoman elporitott nátriumcianid 55 sulyrész dimetilszulfoxiddal készitett szuszpenziójához mechanikus keverés közben, kis részletek-40 ben, 55C°-on 20 sulyrész 2,5-di-izobutil-l ,4-xililén-dikloridot adunk. A hőmérsékletet a reagens adagolási sebességének megfelelő beállításával és külső hűtéssel szabályozzuk. A reakciőelegyet 0,5 órán át 55C°-on keverjük, majd jeges vizbe önt-45 juk. A csapadékot leszűrjük, a nedves szürőlepényt metilénkloridban oldjuk, és az oldatot hig vizes sósavoldattal háromszor mossuk. A metilénkloridos oldatot vizmentes magnéziumszulfát fölött száritjuk, majd csontszénnel deritjük, szür-50 juk, és a szürletet gőzfürdőn bepároljuk. A maradékot kevés éterben oldjuk, és a kapott oldatot lassú ütemben -50C°-ra hütjUk. A kivált kristályokat leszűrjük, -70C°-os éterrel mossuk, és foszforpentoxid fölött 25C°/16 Hgmm nyomáson 55 száritjuk. 13,2 sulyrész tiszta 2,5-di-izobutil-l,4--benzol-diacetonitrilt kapunk, op.: 87-89 C°. A 9. példában leirt eljárással állitjuk elő a XII. táblázatban felsorolt 1,3- és 1,4-benzol-diacetonitrileket a megfelelő xililén-dikloridokból. XII. táblázat 2-etil-l,3-benzol-diacetonitril, 65 2-propil-l,3-benzol-diacetonitril, 7