164730. lajstromszámú szabadalom • Benzol-diacetonitril-vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények

9 164730 10 5-bróm-4,6-di-izopropil-l, 3-xililén-diklorid, 4-klór-2,6-di-izopropil-l,3-xililén-diklorid, 2-klór-4,6-di-izopropil-l, 3-xililén-diklorid, 5-bróm-2-klór-4,6-di-izopropil-l,3-xililén-diklorid, 5,6-diklőr-2,4-di-izopropil-l, 3-xililén-diklorid, 2,5-dibrőm-3-etil-6-szek.butil-l,4-xililén-diklorid, 3-terc.butil-2,5-diklőr-6-izopropil-l,4-xililén--diklorid, 3-szek.butil-2,5-diklór-6-izopropil-l,4-xililén-diklorid, 2,5-dibróm-3-izobutil-6-terc.butil-l,4-xililén-diklorid, 4,6-di-szek.butil-2-klór-l, 3-xililén-diklorid, 4,6-di-izobutil-2-klór-l, 3-xililén-diklorid, 4-terc.butil-2-klór-6-etil-l,3-xililén-diklorid, 2-klór-4-szek.butil-6-terc.butil-l, 3-xililén-diklorid, 2-klór-3,5-di-izopropil-l,4-xililén-diklorid, 2-klór-5-terc.butil-3-izobutil-l,4-xililén-diklorid, 2-izobutil-4-terc.butil-5-bróm-l, 3-xililén-diklorid, 2,5-di-izopropil-4,5-diklór-l, 3-xililén-diklorid, 2-terc.butil-4,6-dibróm-5-izobutil-l,3-xililén-diklorid. Ha a kiindulási p-dialkil-benzol-vegyUletben az alkil-csoportok egymástól eltérőek, és a molekula egy primer és egy szekunder vagy tercier alkilcsoportot tartalmaz, két izomer vegyület képződik. A 2,5-dialkil-l,3-xililén-diklorid-vegyUlet mellett kisebb mennyiségben 2,5-dialkil-l,4-xitilén-dikloridokat is kapunk. Ha a molekulához két különböző alkil-csoport kapcsolódik, és az alkilcsoportok szekunder vagy tercier gyökök, a megfelelő 2,5-dialkil-l,3-xililén-diklorid és 2,5-dialkil-l,4-xililén-diklorid elegyét kapjuk. Az izomerek aránya a jelenlevő elágazó láncú alkil-gyökök jellegétől függ. Az izomereket frakcionált kristályosítással, frakcionált desztillációval vagy kromatográfiás utón választhatjuk el egymástól. A benzol-diacetonitril-vegyületek előállításához, illetve herbicid hatóanyagként az izomerek elegyét is felhasználhatjuk. A fenti eljárással pí. a IV. táblázatban felsorolt izomer vegyületeket állithatjuk elő: IV. táblázat 2-metil-5-terc.pentil-l, 3-xililén-diklorid és 2-metil-5-terc.pentil-l,4-xililén-diklorid, 2-metil-5-terc.butil-l,3-xililén-diklorid (op.: 75-76 C°) és 2-terc.butil-5-metil-l,4-xililén-diklorid, 2-metil-5- (1,1,2-trimetil-propil)-l, 3-xililén-diklorid és 2-metil-5-(l,l,2-trimetil-propil)-l,4-xililén-diklorid, 2-izopropil-5-(l,l,2-trimetil-propil)-l,3-xililén-diklorid és 2-izopropil-5-(l,l,2-trimetil-propil)-l,4-xililén-diklorid, 2-izopropil-5-(1,1,2,2-tetrametil-propil)-l, 3-xililén-diklorid és 2-izopropil-5-(l, 1,2,2-tetrametil-propil)-l, 4-xililén-diklorid, 2-Izobutil-5-terc.butil-1,3-xililén-diklorid és 2-terc.butil-5-izobutil-l,4-xililén-diklorid, 2-neopentil-5-tere.butil-l,3-xililén-diklorid és 2-terc.butil-5-neopentil-l,4-xililén-diklorid, 5 2-szek.butil-5-terc.butil-l,3-xililén-diklorid és 2-szék. butil-5-terc.butil-l,4-xililén-diklorid, 2-(l,2-dimetil-propil)-5-terc.butil-l,3-xililén-diklorid és 2-terc.butil-5-(l,2-dimetil-propil)-l,4-xililén-di-10 klorid, 2-propil-5-szek.butil-1,3-xililén-diklorid és 2-szek.butil-5-propil-l,4-xililén-diklorid, 2-izobutil-5-szek.butil-l,3-xililén-diklorid és 2-szek.butil-5-izobutil-l,4-xililén-diklorid, !5 fp.: 135C°/0,05 Hgmm, 2-metil-5-izopropil-l,3-xililén-diklorid és 2-izopropil-5-metil-l,4-xililén-diklorid. Ha a 3. példában leirt eljárásban p-di-izöbutil-20 -benzol és sósav helyett a megfelelő aromás szénhidrogénekből és brómhidrogénsavból indulunk ki, a következő 1,3- és 1,4-xililén-dibromidokat állithatjuk elő: 25 V. táblázat 2,5-di-izopropil-l,4-xililén-dibromid, 2,5-di-izobutil-l ,4-xililén-dibromid, 30 2,5-di-terc.butil-l ,4-xililén-dibromid, 2-izobutil-5-izopropil-l ,4-xililén-dibromid, 2-terc.butil-5-izopropil-l,4-xililén-dibromid, 2-metil-5-neopentil-l ,4-xililén-dibromid, 2,5-di-szek.butil-l ,4-xililén-dibromid, 35 4-terc.butil-6-etil-l,3-xililén-dibromid, 4-terc.butil-6-izopropil-l,3-xililén-dibromid, 4-terc.butil-6-izobutil-l, 3-xililén-dibromid, 4,6-di-terc.butil-l ,3-xililén-dibromid, 4,6-di-izobutil-l,3-xililén-dibromid, 40 4,6-di-szek.butil-l,3-xililén-dibromid. Az 1,3- és 1,4-xililén-dijodidok és -difluoridok előállítása során a xililén-dikloridokat a megfelelő alkálifém-jodidokkal vagy -fluoridokkal reagál -45 tatjuk. A reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre. A fenti eljárással pl. a VI.táblázatban felsorolt xililén-dijodidokat és -difluoridokat állítjuk elő. VI. táblázat 4,6-di-izobutil-l, 3-xililén-difluorid, 4, 6-di-terc.butil-l ,3-xililén-difluorid, 55 4,6-di-szek.butil-l,3-xililén-difluorid, 4,6-di-izopropil-l, 3-xililén-difluorid, 4-terc.butil-6-izopropil-1,3-xililén-difluorid, 4-izobutil-6-izopropil-l ,3-xililén-difluorid, 2-terc.butil-5-metil-l ,4-xililén-difluorid, 60 2,5-di-izobutil-l ,4-xililén-difluorid, 2,5-di-terc.butil-l,4-xililén-difluorid, 2-terc.butil-5-izopropil-l, 4-xililén-difluorid, S-tercbutil^ö-etil-l ,4-xililén-difluorid, 4,6-di-izobutil-l,3-xililén-dijodid, 65 4,6-di-terc.butil-l,3-xililén-dijodid, 5