164712. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,4-triazin- 5-onok előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek
21 164712 22 Az 1. táblázat folytatása Példa száma Rl . R2 R3 Op. (C°) 41 -CH3 terc.-butil terc.-butil 114 42 -CH3 metil fenil 151 43 -CH3 n-propil fenil 106 44 -CH3 izopropil fenil 101 45 -CH3 metil 4-metil-fenil 156 46 -CH3 etil 4-metil-fenil 135 47 -H etil terc.-butil 154-155 48 -H izopropil fenil 197 49 -H terc. -butil fenil 256-258 50 -CH2 -CH 2 OH etil fenil 118,5 51 -fenil etil fenil 147-149 52 -CH3 ciklopentil terc.-butil 93-94 53 -NH2 izopropil 4-metoxifenil 132 54 -NH2 ciánmetil terc. -butil 156-157 55 -CH3 ciánmetil terc.-butil 217-218 56 -NH2 propil terc. -butil 105-106 57 -CH3 propil terc.-butil 67-68 58 -NH2 n-butil terc.-butil 94-98 59 -CH3 n-butil terc.-butil 111-112 60 -NH2 izobutil terc.-butil 140-142 61 -CH3 izobutil terc.-butil 50-63 62 -NH2 etoximetil terc.-butil 64-67 63 ciklohexil etil p-metilr fenil 121 64 metoxi etil -C(CH3 ) 3 94 65 metoxi etil fenil 107-109 66 benzil etil fenil 89 7. példa 15 g (0,26 mól) allilamin 100 ml acetonitrillel készitett oldatába 0-5 C° hőmérsékleten becsepegtetjlik 29 g(0,l mól) l-(4'-metilfenil)-l-etoxikarbonil-4-klór-4-etil-2,3-diazabutadién 100 ml acetonitrillel készitett oldatát. A reakciőelegyet 12 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük, majd 3 órán át forraljuk, ezután az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot vizzel eldörzsöljtik és ecetészterrel felvesszük. Az észteres oldatot szárítjuk és az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A kapott olajszerű maradék éterrel eldörzsölve kristályosodik. 12 g (48%) 3-etil-4-allil-6-(4'-metil-fenil)-l,2,4-triazin-5-ont kapunk 93-98 C° olvadásponttal, az olvadáspont 30-szoros. mennyiségű ligroinből végzett átkristályositás után 101-102 C°-ra emelkedik. 5 8. példa 14,9 g (0,059 mól) l-fenil-l-metoxikarbonil-4--klór-4-etil-2,3-diazabutadién 50 ml izopropanollal készitett oldatába becsepegtetjük 6,2'g (0,089 10 mól) hidroxilamin-hidroklorid és 15,0g (0,148 mól) trietilamin 150 ml izopropanollal készitett elegyét. Eközben a hőmérséklet 20C°-ról 35C°-ra emelkedik. Ezután az elegyet 2 órán keresztül visszafolyatő hűtő alatt forraljuk, majd az oldószert vá-15 kuumban ledesztilláljuk és a maradékot vizzel kezeljük, ekkor ez kikristályosodik. 8,6 g (67%) 11
