164667. lajstromszámú szabadalom • Pirimidinilfoszforsavésztereket tartalmazó kártevőirtószerek
15 164667 16 Példa Rt R2 Rs R4 Képlet Molekulasúly Rférték+ H összetétel, % számított talált P N 43. -C2 H 5 -C 2 H S n-C 3 H 7 -CH 3 0 C 12 H 21 N 2 0 4 PS 320,3 0,53 45,0 6,6 8,7 9,7 10,0 45,9 7,0 8,7 10,1 10,3 44. -C2 H S -C 2 H 5 -CH 49. 50. 51. -C2 H S S CuH^NaC^PS, 322,4 0,55 41,0 5,9 8,7 9,6 19,9 41,9 6,3 8,7 9,7 19,7 45. -CH3 -CH 3 i-C 3 H 7 i-C 3 H 7 0 C 12 H 21 N 2 0 4 PS 320,3 0,50 45,0 6,6 8,7 9,7 10,0 45.8 7,0 8,4 9,5 10,5 46. -CH3 -CH 3 n-C 3 H 7 n-C 3 H 7 O C 12 H 21 N 2 0 4 PS 320,3 0,59 45,0 6,6 8,7 9,7 10,0 45.9 7,0 8,5 9,5 9,4 47. -C2 H 5 -C 2 H 5 n-C 3 H 7 n-C 3 H 7 O C 14 H 25 N 2 0 4 PS 348,4 0,52 + 48,3 7,2 8,0 8,9 9,2 47,9 7,4 8,0 8,8 9,0 48. -CH3 -CH 3 Cfi H, ~C 2 H 5 0 C 14 H 17 N 2 0 4 PS 340,3 0,40 49,7 5,0 8,2 9,1 9,4 49,9 5,5 8,7 8,6 9,1 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH, -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -C2 H 5 0 C 9 H 15 N 2 0 4 PS 278,3 0,66 38,8 5,4 10,1 11,1 11,5 39,2 5,9 9,8 10,7 10,7 -CH3 -C,H 2 "5 S C8 H 13 N 2 0 3 PS 2 280,3 0,72 34,3 4,7 10,0 11,1 22,9 35,0 5,0 9,8 10,9 22,2 S C9 Hi S N 2 0 3 PS 2 294,3 0,70 36,7 5,1 9,55 10,5 21,8 37,3 5,4 9,3 11,0 22,3 x'kovasavgél-vékonyréteglemezen kifejlesztőszerként éterrel +Akovasavgél-vékonyréteglemezen kifejlesztőszerként 6:4 arányú benzol-éter eleggyel. Összetétel: C10 Hi 7 lSf 2 O 5 P (276,2) számított: C 43,5, P 11,2% H 6,2, •N 10,1, talált: C 43,0, P 10,8%. H 6,4, N 10,0, 53. példa 0-Metil-N-metil-0-(2-etil-4-metoxipirimidinil-6)-tionofoszforamidát (VI képletű vegyület) 40 45 50 összetétel: : C9 H 16 N 3 0 3 PS (277,3) számított: talált: C 39,0, H 5,8, N 15,2, P 11,6, S 11,2% C 38,7, H 5,9, N 15,1, P 11,5, S 11,2%. 54. példa 0-Metil-N-metil-0-(2-izopropil-4-metoxi-pirimidinil-6)-foszforamidát 19,0 g (0,1 mól) 2-izopropil-4-metoxi-6-hidroxipirimidin-nátriumsó 100 ml vízmentes toluollal készült oldatához 15 perc alatt hozzácsepegtetjük 15,4g (0,1 mól) 2-etil-4-metoxi-6-hidroxi-pirimidin 250 ml etilacetáttal készült oldatához 20,0 g (0,145 mól) káliumkarbonátot, majd szobahőmérsékleten 5 perc alatt 16,0 g (0,1 mól) 55 14,35 g (0,1 mól) Ö-metil-N-metil-foszforamido-O-metil-N-metil-tiofoszforamidokloridátot adunk. A kloridátnak 300 ml toluollal készült oldatát, és a reakciókeveréket még fél óra hosszat szoba- reakciókeveréket további 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd 5 óra hosszat hőmérsékleten keverjük, majd 8 óra hosszat 80-90° fürdőhőmérsékleten visszafolyatás közben 50°-on melegítjük. Lehűtés után 3 ízben forraljuk. Lehűlés után a csapadékot szűrőn go 20Ö-200 ml vízzel mossuk, amíg a mosóvíz pH-ja eltávolítjuk, és a szűredéket vákuumban bepá- 7 lesz, a toluolos fázist nátriumszulfáton szároljuk. Az 0-metil-N-metil-0-(2-etil-4-metoxi-piri- rítjuk, és a toluolt rotációs elgőzölögtetőben midinil-6)-tiofoszforamidátot kristályos tömegként eltávolítjuk. Az 0-metil-N-metil-0-(2-izopropil-4-kapjuk, és etilacetátból átkristályosítjuk. A szín- metoxi-pirimidinil-6)-foszforamidátot sárga olajként telén kristályok olvadáspontja 51-53,5°. 65 kapjuk.
