164665. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált hexahidro-indenopiridinolok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. VI. 20. (SA-1989) Svájci elsőbbségei: 1966. VI. 21. (8984/66), 1967. III. 6. (3244/67). Közzététel napja: 1973. X. 27. Megjelent: 1975. XI. 29. 164665 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 39/00 Feltalálók: Dr. Jucker Ernst vegyész, Ettingen, dr. Ebnöthei Anton vegyész, Reinach/BL, dr. Bastian Jean-Michel vegyész, Birsfelden, Svájc Tulajdonos: Sandoz A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás szubsztituált hexahidro-indenopiridinolok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált hexahidroindenopiridinolok előállítására. Ebben a képletben Rí hidrogénatomot, kevés szénatomos alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoportot, benzilcsoportot vagy fenetilcsoportot és R2 hidrogén-, klór- vagy brómatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelent. A találmány szerinti vegyületek a következő eljárásokkal állíthatók elő: a) II általános képletű ketonokat —ebben a képletben Rt és R 2 a fenti jelentésűek — iners oldószerben az alkálifémek komplex hidridjeivel redukálunk. b) Az I általános képlet keretébe tartozó la általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R\ hidrogénatomot, kevés szénatomos alkilcsoportot vagy, fenilcsoportot jelent, és R2 a fenti jelentésű - II általános képletű ketonokat katalitikusan hidrogénezünk. c) Az I általános képlet keretébe tartozó Ib általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben Rj1 kevés szénatomos alkil-, alkenilvagy alkinilcsoportot, benzilcsoportot vagy feniletilcsoportot jelent, és R2 a fenti jelentésű — Ic általános képletű vegyületeket — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű — savlekötőszer jelenlétében III általános képletű vegyületekkel reagáltatunk - ebben a képletben R^1 a fenti jelentésű, és X egy reakcióképes észter savmaradékát jelenti. d) Az I általános képlet keretébe tartozó Id 5 általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű, és R 1 , 11 a nitrogénatomhoz kapcsolódó szénatomján legalább két hidrogénatomot hordó kevés szénatomos alkilcsoportot, benzilcsoportot vagy fenil-10 etilcsoportot jelent- IV általános képletű vegyületeket — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű, és R3 kevés szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot, fenilcsoportot vagy benzilcsoportot jelent - vagy V általános képletű 15 vegyületeket — ebben a képletben R2 és R 3 a fenti jelentésűek, és R4 hidrogénatomot vagy —CO—R3 általános képletű csoportot jelent (ebben a képletben R3 a fenti jelentésű) — iners szerves oldószerben lítiumalumíniumhidriddel re-20 dukálunk. e)Az I általános képlet keretébe tartozó le általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű, és R{ v hidrogénatomot vagy legalább két szénatomot 25 tartalmazó kevés szénatomos alkilcsoportot jelent - If általános képletű vegyületeket —ebben a képletben R2 a fenti jelentésű, és R^ benzilcsoportot vagy kevés szénatomos alkenilvagy alkinilcsoportot jelent — katalitikusan hid-30 rogénezünk. 164665
