164613. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(M-alkoxi-fenil)-1-alkilamino-6- hidroxi- hexán-3- on-származékok előállítására

164613 Reakció-komponens Oldószer Hőmérséklet Reakció alkalmazható előnyös alkalmazható előnyös alkalmazható előnyös B./ a) híg vizes alkálifém- híg vikülön oldószerre nem kell a) -40 C° és a a reakcióhidroxidok pl. NaOH, zes NaOH nincs szükség, külön reakcióelegy elegy KOH azonban vízzel oldószer forráspontja forráspontelegyedő éterek között ján b) híg vizes ásványi híg vi(pl. dioxán vagy b) 0 C°-30 C° szobahőmérsavak, pl. HCl, híg zes HCl tetrahidrofurán) sékleten vizes szerves szulfonalkalmazhatók. savak, pl. p-toluol-szulfonsav Megjegyzés: Az a) szerinti bázikus kezelés a 4-hidroxi-vegyülettel. annak észterével vagy félészterévéi egyaránt elvégezhető. C./ a) lásd A-reakció NaBH4 a) kis sz. a. alkanölok vizes ala) -10 C° és pl. metanol, vízzel kálifém +50 C° b) híg vizes ásványi híg vielegyedő éterek hidroxiközött savak pl. HCl, híg zes HCl pl. THF, piridin, dok pl. b) 20-60 C° vizes szerves szulfondimetilformamid NaOH savak pl. p-toluol vagy víznek egy szulfonsav vagy több fenti oldószerrel képezett elegye, vizes alkálifémhidroxidok D./ dialkilalumíniumdiizobu-alifás és aromás széntoluol -100 C° és hidridek pl. diizotilalumíhidrogének pl. hexán -50 C° butilalumíniumnium benzol, toluol között hidrid hidrid i D'./ a) vinilmagnézium-CH2

= a) éterek, pl. dietütetra-40C°és halogenidek pl. =CH-éter, tetrahidrofurán hidro-100 C° CH2

=CH-Mg-Cl, -Mg-Cl furán között vinil alkálifémek pl. CH2

=CH-Li b) kis sz. a. alkildietilb) alifás és aromás dietil0-40 C° aminok pl. etilamin szénhidrogének pl. éter amin, di-(kis sz. a.) hexán, benzol, éterek alkilaminok pl. dietiléter pl. dietilamin E./ vinilmagnézium-CH2

= éterek pl. dietiléter, tetrahid-20 C° és halogenidek pl. =CH-tetrahidrofurán rofurán 50 C° között CH2

=CH-Mg-Cl, -Mg-Cl vinüalkálifémek pl. CH2

=CH-Li F./ Mn02

vagy kis sz. Mn02

dialifás és aromás szénbenzol -20 C és a. alkilaminok pl. etilamin hidrogének, pl. hexán, 40 C° között etilamin, vagy jelenlétébenzol, éterek pl. tetdi-(kis sz. a.) alkilben rahidrofurán aminok pl. dietilamin jelenlétében G./ és 2-alkil-ciklopentán-2-metilaromás szénhidrogétoluol 2.0-150 C° G!/ -1,3-dionok vagy vagy nek pl. toluol, éte2-alkil-ciklohexän-2-etilrek pl. tetrahidrofu1,3-dionok pl. -ciklorán, dimetilformamid 2-metil-ciklopenpentándimetilszulfoxid tán- vagy -ciklo-1,3-dion 20-30 C° 40-50 C° -70 C° -50 C° és -60 C° között 0-20 C° 0-30 C° 0-20 C° 80-120 C° hexán-1,3-dion Megjegyzés:A (G ÉS G')savas katalizátor előnyösenkisszénatomszámúalkánkarbonsav (pl. ecetsav) alkalmazható. 3