164596. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkoxialkilidénszulfonamid-származékok előállítására
3 164596 4 1. példa: Az N1 <1 -etoxietilidén)-3,5-dinitro-N4 ,N 4 --dipropilszulfanilamid előállítása 5 35,0 g (0,1 mól) 3,5-dinitro-N4 ,N 4 -dipropilszulfanilamidot és 75 ml (körülbelül 0,4 mól) trietil-orto-acetátot elegyítünk, és az elegy hőmérsékletét 100 C°-ra melegítjük, majd 2,5 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. Az utolsó fél írj órában nitrogént buborékoltatunk át a reakcióelegyen. Ezután szobahőmérsékletre hűtjük az elegyet és 150 ml étert adunk hozzá, majd szűrjük. A szűrletet gőzfürdőben bepároljuk, amikor az N^l-etoxietilidén)-3,5-dinitro-N4 ,N 4 - 15 -dipropilszulfanilamid kikristályosodik. A termék olvadáspontja: 73,4 C°. Elemanalízis: számított: C 46,15 H 5,81 N 13,46% 20 mért: C 46,37 H 5,75 N 13,68%. 2—15. példa: 25 Az 1. példa szerinti eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy más, megfelelő kiindulási anyagokat használunk, amikor a következő vegyületeket kapjuk: 30 N1 -(l-butoxietilidén)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 --dipropilszulfanilamid, olvadáspont: 41—44 C°. N1 -izobutoximetilén-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 --dipropilszulfanilamid, olvadáspont: 85,6 C°. 35 N1 -(a-etoxibenzilidén)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropilszulfanilamid, olvadáspont: 106—107 C°. N1 -(l-metoxietilidén)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropilszulfanilamid, olvadáspont: 96—97 C°. N1 -(l-etoxipropilidén)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 - 40 -dipropilszulfanilamid, olvadáspont: 49—50 C°. N1 <2-kloroetoximetilén)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropilszulfanilamid, olvadáspont: 105—106 C°. N1 -butoximetilén-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 --dipropilszulfanilamid, olvadáspont: 71-72 C°. 45 N1 -propoximetilén-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropilszulfanilamid, olvadáspont: 94,5 C°. N1 -(a-metoxibenzilidén)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropilszulfanilamid, olvadáspont: 121—123 C°. N1 -(1 -metoxipropilidén)-3,5-dinitro-N4 ,N 4 - 50 -dipropilszulfanilamid, olvadáspont: 64,5 C°. N1 -allüoximetilén-3,5-dinotro-N 4 ,N 4 -dipropilszulfanilamid, olvadáspont: 77-78 C°. N1 -(2-etilhexiloximetilén) 3,5-dinitro-N4 ,N 4 --dipropilszulfanilamid, olajos termék. 55 N1 -etoximetilén-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 --dipropilszulfanilamid, olvadáspont: 114—115 C°. N1 -metoximetilén-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 --dipropilszulfanilamid, olvadáspont: 77—78 C°. 60 16-26. példa: A találmány szerinti eljárással többek között még a következő vegyületeket állíthatjuk elő: 65 N1 -metoximetilén-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 --dimetilszulfanilamid, N1 -etoximetilén-3,5-dinitro-N 4 -etil-N 4 -butil-szulfanilamid, N^l-metoxipropilidén)-3,5-dinitro-N4 ,N 4 -diallilszulfanilamid, N1 <l-etoxietilidén)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropinilszulfanilamid, N1 -pentiloximetilén-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -bisz-(2-metoxietil)-szulfanilamid, N1 -(l-metoxipropilidén)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -bisz-(2-bromoetil)-szulfanilamid, N1 -metoxometilén-3,5-dinitro-N 4 --izopropilszulfanilamid, N1 -metoximetilén-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -bisz-(3-metoxipropil)-szulfanilamid, N1 -metoximetilén-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -bisz-(3-kloropropil)-szulfanilamid és N1 -(l-metoxietüidén)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -bisz-(2-cianoetil)-szulfanilamid. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket herbicidként használjuk. A vegyületek kiterjedt herbicid hatással rendelkeznek, így a leírásban részletesen foglalkozunk a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek növekedésgátló koncentrációban történő használatával növényi részek, szár, levél, virág, gyümölcs, gyökér és magok, vagy a növény más hasonló szaporító szerveinek kezelésére. A vegyületeket herbicid hatásuk szelektivitása miatt is előnyösen használhatjuk. A nemkívánatos vegetáció teljes kipusztítása nem szükséges, elegendő, ha csak megakadályozzuk növekedését. Különösen, ha szelektív hatást kívánunk elérni, a megfelelő pusztító hatás eléréséhez elegendő a növekedés gátlására, különösen akkor, ha ezt a természetes környezet megváltoztatásával, például csökkentett öntözéssel vagy hasonlókkal — amelyek károsabb hatásúak a szelektíve gátolt vegetációra mint a hasznos növényre — együtt alkalmazzuk. A találmány szerinti eljárással előállított herbicid hatású vegyületeket széleskörűen alkalmazhatjuk, így például, a szelektív hatást kiváltó koncentrációban — ezt a későbbiekben pontosan megadjuk — gazdaságilag jelentős növények, például gyapot, kukorica, cirok, szójabab és más növények kezelésére használhatjuk. Dyenkor mind a hasznos növényeket, mind a gyomokat kifejlődés előtt kezeljük, vagy ha a hatóanyagot permetezéssel kívánjuk a termőföldre juttatni, a hasznos növényeket kifejlődés után, a gyomokat kifejlődés előtt és után kezeljük. A vegyületek használatának egy másik előnyös megvalósítási változata szerint a vegyületeket jó herbicid hatás elérésére a parlagon heverő földek, köztük a minden második évben bevetett termőföldek kezelésére használjuk. Az úgynevezett parlagon heverő földeket tavasszal kezeljük, így meggátoljuk a gyomok növekedését a következő „parlagon heverő" szakaszig, vagy a következő tavaszi vetésig, vagy a „parlagon heverő" szakaszban kezeljük a földet, így a vegetatív növekedés tavaszig vagy a következő vetésig 2
