164568. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített 1-4 dihidropiridin-gyűrűt tartalmazó kondenzált heterociklusos vegyületek és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
3 164568 4 2-etoxikarbonil-metilidén-imidazolidinből indulunk ki, a (B) reakcióvázlaton feltüntetett folyamat megy végbe. Ha kiindulási anyagként 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-metilésztert és 2-etoxikarbonÜ-metilidén-imidazolidint alkalmazunk, a (C) reakcióvázlaton ábrázolt reakció megy végbe. A (II) általános képletű vegyületekben R3 előnyösen legföljebb 4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoport, egy vagy két azonos vagy eltérő csoporttal, nevezetesen 1-4 szénatomos alkil-csoporttal, halogénatommal (előnyösen klór- vagy brómatommal), mtro-csoporttal, ciano-csoporttal, trifluormetil-csoporttal, vagy az alkoxi-láncban 1—4 szénatomot tartalmazó karbalkoxi-csoporttal helyettesített fenil-csoportot, vagy helyettesítetlen naftil-, piridil-, tanil- vagy furÜ-csoportot jelent. A kiindulási anyagként felhasználható (II) általános képletű aldehidek ismert vegyületek, vagy ismert módszerekkel, például az Org. Reactions (1954) c. szakkönyv VIII. kötetének 218. és következő oldalain leírt eljárással állíthatók elő. A találmány szerinti eljárásban például a következő aldehideket használhatjuk fel: benzaldehid, acetaldehid, propionaldehid, izobutiraldehid, 2-, 3- vagy 4-metil-benzaldehid, 2-, 3- vagy 4-klór-, -fluor- vagy -bróm-benzaldehid, 2,4- vagy 2,6-diklór-benzaldehid, 2,4- vagy 2,3-dimetil-benzaldehid, 2-, 3- vagy 4-nitro-benzaldehid, 2,6- vagy 2,4- vagy 3,5-dinitro-benzaldehid, 2-nitro-6-bróm-benzaldehid, 2-nitro-4-klór-benzaldehid, benzaldehid-2-karbonsav-etilészter, benzaldehid-4-karbonsav-butilészter, 3-nitro-benzaldehid-4-karbonsav-etilészter, a-, ß- vagy 7-piridinaldehid, 2-, 3- vagy 4-ciano-benzaldehid, 1- vagy 2-naftilaldehid, furán-2-aldehid-, tiofén-2-aldehid. A (III) általános képletű vegyületekben R1 előnyösen 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoportot, előnyösen 1 vagy 2 szénatomos alkil-csoportot jelent, míg R2 jelentése előnyösen 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoport vagy legföljebb 4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú, telített vagy telítetlen alkoxi-csoport, vagy (1-4 szénatomos)-alkoxi- (1—4 szénatomos)-alkoxi-csoport. A kiindulási anyagként felhasználható (III) általános képletű j3-dikarbonil-vegyületek ismert anyagok vagy ismert módszerekkel, például a 2 351 366 sz. Amerikai Egyesült ÁUamok-beli szabadalmi leírásban megadott eljárással állíthatók elő. A találmány szerinti eljárásban például a következő ß-dikarbonil-vegyületeket használhatjuk fel: acetilaceton, heptándion-3,5, formilecetsav-etilészter, formilecetsav-butilészter, acetecetsav-metilészter, acetecetsav-etilészter, acetecetsav-propilészter, acetecetsav-izopropilészter, acetecetsav-butilészter, acetecetsav-terc.-butilészter, acetecetsav-(avagy j3-)metoxi-etilészter, acetecetsav-(a- vagy j3-)etoxi-etilészter, acetecetsav-(a- vagy |3-)propoxi-etilészter, acetecetsav-allilészter, acetecetsav-propargilészter, propionilecetsav-etilészter, butirilecetsav-etilészter és izobutirilecetsav-etilészter. A találmány szerinti eljárásban felhasználható (IV) általános képletű a'j3-telítetlen dioxo-vegyüle-5 tek ismert anyagok, vagy ismert módszerekkel [Org. Reactions XV (1967) 204. és következő oldalak] állíthatók elő. A találmány szerinti eljárásban például a következő (IV) általános képletű aj3-telítetlen 10 dioxo-vegyületeket használhatjuk fel: benzilidén-acetecetsav-metilészter, etilidén-acetecetsav-metilészter, izopropilidén-acetecetsav-metilészter, 15 2'-nitro-benzilidén-acetecetsav-metileszter, 2'-nitro-benzilidén-acetilaeeton, benzilidén-acetilaceton, 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-metilészter, 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-propazgilészter, 20 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-allilészter, 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-c-metoxi-etilészter, S'-nitro-benzilidén-acetecetsav-jS-etoxietilészter, 25 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-izopropilészter, 3'-nitro-benzilidén-acetilaceton, 4'-nitro-benzilidén-acetilaceton, 4'-nitro-benzilidén-acetecetsav-j3-propoxi-etilészter, 30 4'-nitro-benzilidén-acetecetsav-n-propilészter, 3'-nitro-6'-klór-benzilidén-acetecetsav-metilészter, 2'-ciáno-benzilidén-acetecetsav-metilészter, 35 2'-ciano-benzilidén-acetecetsav-metilészter, 2'-ciano-benzilidén-ace te cetsav-etilészter, 2'-ciano-benzilidén-propionilecetsav-etilészter, 3'-ciano-benzilidén-acetecetsav-metilészter, 40 S'-nitro^'-klór-benzilidén-acetilaceton, 3, -nitro-4'-klór-benzilidén-acetecetsav-terc.-butilészter, 3'-nitro-4'-klór-benzÜidén-acetecetsav-metilészter, 45 2'-ciano-4'-rnetil-benzilidén-acetecetsav-etilészter, (1 '-naftüidén)-acetecetsav-metilészter, (1 '-naftilidén)-acetecetsav-etilészter, (2'-naftüidén)-acetecetsav-etilészter, a-piridil-metüidén-acetecetsav-metilészter, 50 a-piridil-metilidén-acetecetsav-etilészter, a-piridil-metilidén-acetecetsav-allilészter, )3-piridil-metilidén-acetecetsav-/3-metoxi-etilészter, y-piridil-rnetilidén-acetecetsav-metilészter, 55 (2'-tenil)-metilidén-acetecetsav-etilészter, (2'-furil)-metilidén-acetecetsav-allilészter, 3'-nitro-benzilidén-propionilecetsav-etilészter, a-piridil-metilidén-propionilecetsav-60 -metilészter, a-piridil-metilidén-acetilaceton, 2'-metil-benzilidén-propionilecetsav-metilészter, 2'-, 3'- vagy 4'-metil-benzilidén-65 -acetecetsav-etilészter, 2
