164566. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolidinon-(2)-származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidek
164566 tuense lehet: az előnyösen legfeljebb 6-szénatomos alkil-szulfonilgyök. A II általános képletben R1 előnyösen legfeljebb 2-szénatomos alkilgyököt jelent. R* a II általános képletben előnyösen klór- 5 vagy brómatomot jelent. R3 a II általános képletben előnyösen klórvagy brómatomot vagy előnyösen legfeljebb 2-szénatomos alkoxi-csoportot jelent. A találmány szerint alkalmazható II általános 10 képletű imidazolidinon-(2)-származékok példáiként a következő vegyületeket adjuk meg: 1 -(5'-metilszulfonil-l ',3',4'-tiadiazol-2'-il)-3-metil-4,5-dihidroxi--imidazolidinon-(2), l-(5'-metilszulfonil-l',3') 4'-tiadiazol-2'-ü)-3-metü-4,5-metoxi-5-hidroxi-imidazolidinon-(2), HS^rrKJtÜszulfonil-l'.S'^'-tiadiazol^'-il)-3-metil-4-etoxi-5-hidroxi-imidazolidinon-(2), l-(5'-terc.-butü-l',3',4'-tiadiazol-2, -ü)-3-metil-4-metoxi-5-hidroxi--imidazolidinon-(2), l<5'-terc.-butil-l Tr*%4 -uaui&zui-z -uj-3-metil-4-etoxi-5-hidroxi-imidazolidinon-(2), , t l-(5'-trifluormetil-r,3 ,4 -tiadiazol-2 --il)-3-metil-4-metoxi-5-hidroxi-imidazolidinon-(2), f l-(5'-trifluormetÍl-l',3',4, -tiadiazol-2'-il)-3-metil-4-etoxi-5-hidroxi-imidazolidinon-(2), l-(5'-trifluormetü-l',3',4, -tiadiazol-2 , -il)-3-etil-4,5-dihidroxi-imidazolidinon-(2), 1 <5'-metiltio-l ',3',4'-tiadiazol-2'-il)-3-metil-4,5-dihidroxi-imidazoUdinon-(2), l<5'-metütio-l',3',4'-tiadiazol-2'-il)-3-metil-4-metoxi-5-hidroxi-imidazolidinon-(2), l-(5'-metütio-1 , ,3',4'-tiadiazol-2'-ü)-3-metil-4-metoxi-5-hidroxi-imidazolidinon-(2), l-(5, -metiltio-l',3 , ,4'-tíadiazol-2'-ü)-3-metil-4-etoxi-5-hidroxi-imidazolidinon-(2). 15 20 25 30 35 40 45 50 A kiindulási anyagként alkalmazott II általános képletű imidazolidinon-(2)-származékok még nem ismert vegyületek, azonban ismert eljárással állíthatók elő, azaz karbamidszármazékok és glioxál 55 kondenzációjával, alkalikus katalizátor és adott esetben hígítószer jelenlétében, 0 és 80 C° közötti, előnyösen 20 és 40 C° közötti hőmérsékleten (743 708 sz. belga szabadalmi leírás és előállítási példák). 60 A találmány szerinti reakció hígítószereiként minden közömbös szerves oldószer szóba jöhet., előnyösen szénhidrogének, így benzol, toluol, xilol, vagy halogénszénhidrogének, így kloroform, 65 metilénklorid, széntetraklorid, 1,3-diklórbenzol és 1,2-diklórbenzol. Savmegkötőszerként minden szokásos savmegkötőszer, így alkálihidroxidok, alkálikarbonátok vagy szerves bázisok alkalmazhatók. Előnyösen azonban savmegkötőszer hozzáadása nélkül dolgozunk és a keletkező savat elfőzéssel vagy hidrolízissel távolítjuk el. A reakcióhőmérsékletet széles határok között változtathatjuk. Általában 0-100 C° közötti, előnyösen 20—80 C° közötti hőmérsékleten, normál nyomáson dolgozunk. A találmány szerinti eljárás során 1 mól II általános képletű imidazolidinon-(2)-származékhoz körülbelül 10% fölöslegben halogénezőszert adunk. A megadott sztöchiometrikus arány túllépése nem vezet jelentős kitermelés javuláshoz. Az I általános képletű vegyületek elkülönítését a hígítósrer ledesztillálásával és a keletkezett maradék átkristályosításával végezzük. A találmány szerinti hatóanyagok kiváló herbicid tulajdonsággal rendelkeznek, és ezáltal gyomnövények elpusztítására alkalmazhatók. Gyomnövények alatt a szó legtágabb értelmében minden olyan növényt értünk, amely nemkívánatos helyen nő. A találmány szerinti anyagok totális vagy szelektív herbicid hatása elsősorban az alkalmazott mennyiségtől függ. A találmány szerinti hatóanyagok például a következő növényeknél alkalmazhatók: Kétszikűek, így mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), csillaghúr (Stellaria), székfű (Matricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Senecio), gyapot (Gossypium), répa (Beta), murok (Daucus), bab (Phaseolus), burgonya (Solanum), kávé (Coffea), egyszikűek, így komócsin (Fhleum), perje (Poa), csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), muhar (Setaria), vadóc (Lolium), rozsnok (Bromus), kakaslábfű (Echinochloa), kukorica (Zea), rizs (Oryza), zab (Avena), árpa (Hordeum), búza (Triticum), köles (Panicum), cukornád (Saccharum). A vegyületek különösen szelektív gyomtalanításra alkalmasak gabona-, gyapot-, rizs és más növénykultúrákban. Hélazab ellen is előnyösen alkalmazhatók. A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és szemcsékké. Ezeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat vívőanyagokkal, azaz folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük és adott esetben felületaktív szereket is alkalmazunk, azaz emulgálószereket és/vagy diszpergálószereket. Ha vivőanyagként vizet használunk, szerves oldószereket is alkalmazhatunk segédoldószerként. Folyékony oldószerként lényegében szóba jönnek az aromás szénhidrogének, így xilol és benzol, klórozott aromás szénhidrogének, így klórbenzolok, paraffinok, így ásványolajfrakciók, alkoholok, így metanol és butanol, erősen poláris oldószerek, így 2
