164565. lajstromszámú szabadalom • 1,3,4-tiadiazolonh-(5)-IL-(2)-karbamidokat tartalmazó herbicidek és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 164565 jÉÉk. Nemzetközi osztályozás: IHr Bejelentés napja: 1972.V. 10. (BA-2743) A 01 n 9/00, C 07 d 91/62 ^gr Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. V. 11. (P 21 23 266.6) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1973. X. 27. Megjelent: 1975. IX. 30. Feltalálók: Dr. Sasse Klaus vegyész, Schildgen, dr. Eue Ludwig biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság 1,3,4-Tiadiazolon-( 5 )-il-( 2)-karbamidokat tartalmazó herbicidek és eljárás a hatóanyag előállítására A találmány új 4-terc.-butil-l,3,4-tiadiazolon-(5)-il-(2)-karbamidokat tartalmazó herbicid készítményekre, valamint a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. Ismert, hogy az l,3,4-tiadiazolon-(5)-il<2)-karbamidok, például az l,3-dimetil-l-[4-fenil-l,3,4--tiadiazolon-(5)-il-(2)]-karbamid herbicid hatóanyagként alkalmazhatók (731751 számú belga szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy az I általános képletű új 4-terc.-butil-l,3,4-tiadiazolon-(5)-il<2)-karbamidok — ahol R1 és R 2 hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alku-csoportot jelent és R3 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoportot képvisel -erős herbicid, különösen szelektív herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű új 4-terc.-butil-l,3,4-tiadiazolon-(5)-il-(2)-karbamidokat kapjuk, ha II általános képletű 4-es helyzetben szubsztituálatlan l,3,4-tiadiazolon-{5)-il-(2)-karbamidokat valamely hígítószer jelenlétében és valamely katalizátor jelenlétében izobutilénnel reagáltatunk. A találmány szerinti eljárással előállítható új 4-terc.-butil-l,3,4-tiadiazolon-(5)-fl-(2)-karbamidok jelentősen erősebb herbicid tulajdonságokat mutat-10 15 20 25 30 nak, mint a technika állásából ismert 1,3,4-tiadia-2olon-(5)-il-(2)-karbamidok, amelyek a kémiailag legközelebb álló azonos hatásirányú vegyületek. A találmány szerinti vegyületek erősebb herbicid hatásuk alapján különösen totális herbicidként használhatók. Ezen túlmenően szelektív gyomirtásra is használhatjuk őket, ha kisebb mennyiségeket alkalmazunk. A találmány szerinti hatóanyagok tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagként l,3-dimetil-l-[l,3,4-tiadiazolon-(5)-il<2')]-karbamidot és izobutilént használunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. A kiindulási anyagként alkalmazható 4-es helyzetben szubsztituálatlan l,3,4-tiadiazolon-(5)-il-(2>karbamidokat a II általános képlet egyértelműen meghatározza. Példaképpen megnevezzük az alábbi vegyületeket: 3-metü-l-[l,3,4-tiadiazolon-(5)-il-(2)]-karbamid, 1,3-dimetü-l-[l ,3,4-tíadiazolon-(5>ü-{2)]-karbamid, l-etil-3-metil-l-[l,3,4-tiadiazolon-(5)-il-(2)]-karbamid, l-propfl-3-meffl-l-[l,3,4-tiadiazolon-(5)-il<2)]-karbamid, l-izopropil-3-metil-l-[l,3,4-tiadiazolon-(5)-il-(2)]-karbamid, 164565
