164509. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos karbamid-származékok előállítására, hisztamin receptorokra való hatás
23 164509 24 méket acetonitril-éter elegyből átkristályosítva 141-142 C° olvadáspontú N-ciano-N'-metil-N"-/2-[(4-metil-5-imidazolil)-metil-tio]-etil/guanidint kapunk. Kitermelés: 74%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás I általános képletű vegyületek előállítására, mely képletben 10 A a szénatommal együtt 5- vagy 6-tagú telítetlen heterociklusos gyűrűt alkotó csoport, mely heterociklusos gyűrű legalább egy nitrogénatomot tartalmaz, és 15 ezenkívül még egy további heteroatomként kén- vagy oxigénatomot is tartalmazhat, Xj és X2 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot, rövidszénláncú alkil-, tri- 20 fluormetil-, hidroxil-, benzil- vagy aminocsoportot, vagy közülük az egyik egy további -ÍCH2 ),-Y-(CH 2 ) m NHC / 25 NHRj általános képletű csoportot jelent, vagy J0 együttesen az A csoport legalább két atomjával együtt 5- vagy 6-tagú izovagy azaciklusos gyűrűt alkotnak, 1 és m értéke 0 és 4 közötti egész szám, azzal a feltétellel, hogy összegük 3 vagy 4, 35 Y jelentése oxigén- vagy kénatom vagy =NH csoport, E jelentése oxigén- vagy kénatom, vagy abban az esetben, ha az A csoport és a szénatom együttesen piridinből külön- 4 o böző gyűrűt alkot, =NR2 csoport is lehet, Rj 1 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, benzoü- vagy di-(rövidszénláncú)-alkilamino-(rövidszénláncú)-alkilcsoportot, 45 R2 pedig hidrogénatomot, nitro- vagy cianocsoportot jelent azzal jellemezve, hogy a) olyan I általános képletű vegyületek előállí- 50 tása esetén, melyekben A, Xj, X2, 1, m, Y és R! jelentése a fent megadott és E oxigén- vagy kénatomot jelent, valamely IX általános képletű vegyületet, mely képletben A, 1, m és Y a fent megadott, egy Rí— N=C=E általános képletű vegyü- 55 lettel reagáltatunk, ahol Rj jelentése a fent megadott, E pedig oxigén- vagy kénatomot jelent, és Xi' és X2' jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, trifluormetil- hidroxil-, benzilcsoport, halogénatom, aminocsoport, végy közülük az 60 egyik -(CH2 )!-Y-(CH 2 ) m -NH 2 általános képletű csoport lehet, vagy Xi' és X2 ' legalább még két, az A gyűrűben levő atommal együtt egy további 5- vagy 6-tagú izo- vagy azaciklusos gyűrűt alkot, vagy 65 b) olyan I .általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben A, Xls X 2 , 1, m, Y és Rí jelentése a fent megadott és E=NR2 csoportot jelent, ahol R2 jelentése a fent megadott, valamely IX általános képletű vegyületet, mely képletben A, Xj', X2', 1, m és Y a fent megadott, egy CH3 -S-C(=NR 2 )-NH 2 általános képletű vegyülettel reagáltatunk, mely képletben R2 a fent megadott jelentésű, vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben A, Xb m és X 2 a tárgyi körben megadott, Y és E kénatomot jelent, 1 értéke 1 vagy 2, és Rj rövidszénláncú alkilcsoportot vagy di-(rövidszénláncú)-alkilarnino-(rövidszénláncú)-alkilcsoportot jelent, valamely II általános képletű vegyületet, ahol A a fent megadott, Xj" és X2" azonos, vagy egymástól eltérő csoport és jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, trifluormetil-, hidroxil-, benzil- vagy aminocsoport vagy halogénatom, vagy egy közülük egy -(CH2 )3f,-0 általános képletű csoport, ahol 1' értéke 1 vagy 2 és O hidroxilcsoportot vagy halogénatomot jelent, vagy X!" és X2" együttesen az A csoport legalább két atomjával együtt 5- vagy 6-tagú izo- vagy azaciklusos gyűrűt alkotnak, egy III általános képletű aminomerkaptánnal reagáltatunk, mely képletben m' értéke 2 vagy 3, majd a keletkezett IV általános képletű vegyületet, mely képletben A, T és m' a fent megadott, és Xi"' és X2"' egymástól függetlenül hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, trifluormetil-, hidroxil-, benzil- vagy aminocsoport, vagy halogénatom, vagy egy közülük egy -(CH2 ),,-S-(CH 2 ) m -NH 2 általános képletű csoport, ahol 1' és m' a fent megadott, vagy Xi'" és X2 "' együttesen az A csoport legalább két atomjával együtt 5- vagy 6-tagú izo- vagy azaciklusos gyűrűt alkotnak, egy R^N=C=S általános képletű izotiociánsav-észterrel reagáltatjuk, ahol Rt jelentése rövidszénláncú alkil- vagy di -( r övidszénláncú)-alkilamino-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, és kívánt esetben a keletkezett, Rt csoportként benzoilcsoportot tartalmazó vegyületben e csoportot hidrogénatommá hidrolizáljuk. (Elsőbbsége: 1972. március 7.) 2. Eljárás I általános képletű vegyületek előállítására, mely képletben A a szénatommal együtt telítetlen 5 vagy 6 tagú heterociklusos gyűrűt alkotó csoport, mely heterociklusos gyűrű legalább egy nitrogénatomot tartalmaz, és ezenkívül még egy további heteroatom- l ként kénatomot is tartalmazhat, Xt és X 2 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy benzilcsoportot, vagy egy közülük egy -(CH,)! -Y-(CH2 ) m NHC ^NHRi általános képletű csoportot jelent 1 értéke 1 vagy 2, 12
