164504. lajstromszámú szabadalom • Rovar- és atkaölőszer
19 164504 20 Példa Vegyület összegképlet Molekula súly n20 összetétel %-ban számított talált C H Br Q N III általános képlet kiindulási _ vegyülete 29. 4<5-izopropoxi-3- Ci6 H 24 0 2 S 280,4 1,5329 68,5 8,6 -metil-2-pentenil- 68,0 8,6 oxi)-tioanizol 30. 4-(5-izopropoxi-3- C17 H 26 0 2 262,4 1,4992 77,8 10,0 -metil-2-pentenil- 77,5 10,7 oxi)retilbenzol 31. 4<5-izopropoxi-3- C15 H 21 N0 4 279,3 1,5335 64,5 7,6 -metil-2-pentenil- 64,4 7,7 oxi)-nitrobenzol 32. 4-(5-izopropoxi-3- CiS H 20 Cl 2 O 2 303,2 1,5244 59,4 6,6 -metil-2-pentenil- 59,4 6,6 oxi)-l,3-diklórbenzol 11,4 4<metiltio)-fenol 10,9 — 4-etilfenol - 5,0 - 4,8 23,4 -23,6 -— 4-nitrofenol 2,4-diklórfenol 33. példa: 5-(6-Etoxi-3-metil-2-hexeniloxi)-l ,3--benzodioxol (a) eljárásváltozat) 1,38 g (0,01 mól) 3,4-metiléndioxi-fenolnak és 0,56 g (0,01 mól) káliumhidroxidnak 50 ml 1,2-dimetoxietánnal készült oldatához 5°-on keverés közben hozzáadunk 2,21 g (0,01 mól) 6-etoxi-l-bróm-3-metil-2-hexént. Két óra hosszat 5°-on, majd 60 óra hosszat 20—25°-on keverjük, ezután szűrjük, és a szűredéket csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot éterben oldjuk, vízzel mossuk, nátriumszulfáttal szárítjuk, és az étert ledesztilláljuk. A maradékot kovasavgélen hexán és etilacetát 9:1 arányú elegyével kromatografálva az 5-(6-etoxi-3-metil-2-hexeniloxi)-1,3-benzodioxolt színtelen olaj alakjában kapjuk. n|)0= 1,5192. összetétel: Q 6 H 22 0 4 (278,3) 45 számított: C = 69,0%, H = 8,0%, talált: C = 68,9%, H = 8,1%. A 33. példában leírtakkal analóg módon 50 eljárva, de 3,4-metiléndioxi-fenol helyett 4-hidroxi-benzoesav-metilésztert használva állítjuk elő a következő I általános képletű hatóanyagot. 25 30 35 40 34. példa: 4-(6-Etoxi-3-metü-2-hexeniloxi)-benzoesav-metilészter nÍÍ 0 = 1,5202 összetétel: C17 H 24 0 4 (292,4) számított: C = 69,8%, H = 8,3%, talált: C = 69,5%, H = 8,2%. 55 60 A 33. példában leírtakkal analóg módon eljárva, de 3,4-metiléndioxi-fenol helyett p-hidroxi-acetofenont használva állítjuk elő a következő I általános képletű hatóanyagot. 35. példa: 4'-(6-Etoxi-3-rhetil-2-hexeniloxi)-acetofenon n£° = 1,5266 összetétel: C17 H 24 0 3 (276,4) számított: talált: 36. példa: C = 73,9%, C = 73,5%, H = 8,8%, H = 8,8%. 5-(4-Izobutoxi-2-metil-2-buteniloxi)-l,3--benzodioxol (a) eljárásváltozat) 1,38 g (0,01 mól) 3,4-metiléndioxi-fenolhoz és 0,56 g (0,01 mól) káliumhidroxidhoz 40 ml 1,2-dimetoxietánban 0°-on 5 perc alatt hozzáadunk 2,21 g (0,01 mól) l-bróm-4-izobutoxi-2-metil-2-butént. A reakciókeveréket szobahőmérsékleten való 24 órás keverés után szűrjük, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot éterben oldjuk, telített nátriumklorid oldattal mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A maradékot kromatografálással kovasavgélen hexán és etilacetát 9:1 arányú elegyével tisztítjuk. 5-(4-Izopropoxi-2-metil-2-buteniloxi)-1,3--benzodioxolt kapunk színtelen olaj alakjában. %°= 1,5150. összetétel: Ci6 H 22 0 4 (278,3) számított: 65 talált: C = 69,0%, C • 69,0%, H = 8,0%, H •• 8,3%. 10