164504. lajstromszámú szabadalom • Rovar- és atkaölőszer
31 164504 32 „«, ,, -I* Összeg- Molekula- orr* s " Nyomás „ 20 Példa Vegyület képl( * ^ pont (t y on) n D összetétel %-ban IX általános számított képletű talált kiindulási CHS vegyület 64. 3-etíl-5-izopropoxi- CioH^Oj 172,3 81-84 12 1,4346 69,7 11,7 l-penten-3-ol 69,4 11,5 65. 5-szek.-butoxi-3- C10 H 20 O 2 172,3 87-91 15 1,4352 69,7 11,7 -metil-l-penten-3-ol 69,6 11,6 66. 3-etil-5-szek.-but- Cu H 22 0 2 186,3 113-15 30 1,4380 70,9 11,9 oxi-l-penten-3-ol 71,2 11,8 67. 5-terc.-butoxi-3- Ci0 H 20 O 2 172,3 78-81 12 1,4316 metil-l-penten-3-ol 68. 5-izopropiltio-3- C9 H 18 OS 174,3 79-80 1,2 1,4813 metil-l-penten-3-ol 69. 5-szek.-butiltio-3- C10 H 20 OS 188,3 86-89 0,85 1,4844 -metil-l-penten-3-ol 70. 5-ciklohexiloxi-3- Ci2 H 22 0 2 198,3 87-90 0,6 1,4669 72,7 11,2 -metil-l-penten-3-ol 72,8 11,6 71. 5-ciklopentiloxi-3- C„H20 O 2 184,3 76-79 1,2 1,4612 71,7 10,9 metil-l-penten-3-ol 71,6 11,0 72. 3-metil-5<2-pen- Cu H 22 0 2 186,3 64-67 1,0 1,4358 70,9 11,9 tiloxi)-l-penten-3-ol 70,4 12,2 73. 3-metil-5-(3-pen- Cn H 22 0 2 186,3 66-69 1,0 1,4377 70,9 11,9 tiloxi)-l-penten-3-ol 70,3 11,8 74. 5-n-butoxi-3-metíl- C10 H 20 O 2 172,3 115-19 33 1,4370 69,7 11,7 -l-penten-3-ol 69,3 11,5 75. 5-etoxi-3-metíl-l- C8 Hi 6 0 2 144,2 90-92 46 1,4325 66,6 11,2 penten-3-ol 66,9 11,0 76. 5-etoxi-3,5-dimetil- C^H^C^ 172,3 87-89 16 1,4383 69,7 11,7 a-hexen-3-ol 69,3 11,6 77. 3-metil-5{6-metil- C14 H 26 0 2 226,4 -5-hepten-2-iloxi)-1 --penten-3-ol 1,4627 l-izopropoxi-3--pentanon 4-szek.-butoxi-2--butanon l-szek.-butoxi-3-pentanon 69.7 11,7 - 4-terc.-butoxi-2-69.2 11,4 - -butanon 62,0 10,4 18,4 4-izopropiltio-2-61,5 10,4 18,9 -butanon 63.8 10,7 17,0 4-szek.-butütio-2-63.3 10,5 17,4 -butanon — 4-ciklohexiloxi-2-— -butanon — 4-ciklopentiloxi— -2-butanon — 4-(2-pentiloxi)— -2-butanon — 4<3-pentiloxi)-2-— butanon — 4-n-butoxi-2-— -butanon — 4-etoxi-2-butanon 4-etoxi-4-metil-2-pentanonv 74,3 11,6 - 4<6-metil-5-hep-74,0 11,5 ten-2-iloxi)-2--butanon *) Készül A. Hoffman, J. Amer. Chem. Soc. 49, 532 (1927) szerint. A II általános képletű vegyületeket a következő példák szerint állíthatjuk elő. 78. példa: 6-Etoxi-l-bróm-3-metil-2-hexén 55 60 0,96 g (0,04 mól) magnéziumból és 4,3 g (0,04 mól) vinilbromidból készült Grignard-reagenshez 20 ml tetrahidrofuránban keverés közben 0°-on 30 perc alatt hozzácsepegtetjük 3,9 g (0,03 mól) 5-etoxi-2-pentanonnak [készül A. H. 65 Tracy és munkatársai J. Org. Chem. 6, 68 (1941)] 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát. 15 óra hosszat 20-25°-on való keverés után lehűtjük 5-10°-ra, hozzáadunk 25 ml 20%-os ammóniumklorid oldatot, és 10 perc múlva éterrel extraháljuk. Az éteres kivonatot telített nátriumklorid oldattal mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A gázkromatográfiásán egységes maradékot (4,5 g 6-etoxi-3-metil-l-hexén-3-ol) 5 perc alatt 0-on hozzáadjuk 12 ml 48%-os hidrogénbromid oldathoz. Miután a keveréket 30 percig 0-5°-on kevertük, éterrel extraháljuk, az éteres kivonatot telített nátrium-16