164504. lajstromszámú szabadalom • Rovar- és atkaölőszer
23 164504 24 A 41. példában leírtakkal analóg módon eljárva, de 5-izopropoxi-3-metil-l-pentén-3-ol helyett 5-etoxi-3,5-dimetil-l-hexén-3-olból kiindulva állítjuk elő a következő I általános képletű hatóanyagot. 5 42. példa: 5-[(5-Etoxi-3,5-dimetil-2-hexeniloxi)-metil]- 10 -1,3-benzodioxol nrj° = 1,5038 Összetétel: C18 H 26 0 4 (306,4) 15 számított: C = 70,6%, H = 8,6%, talált: C = 70,6%, H = 9,2%. 43. példa: 20 5-[(5-Izopropoxi-3-metü-2-penteniloxi)-metil]-1,3-benzodioxol (a) eljárásváltozat) 30,4 g (0,2 mól) 3,4-metiléndioxi-benzilalko- 25 hóinak 300 ml benzollal készült oldatához hozzáadunk 8,0 g (0,2 mól) nátriumhidroxidot. A keveréket erőteljes keverés közben felmelegítjük, és visszafolyatási hőmérsékleten tartjuk, miközben a hűtőben kondenzáló vizet vízleválasztóval eltá- 30 volítjuk. 24 óra múlva 1 óra alatt hozzácsepegtetünk 35,3 g (0,2 mól) l-klór-5-izopropoxi-3-metil-2-pentént, és a keveréket további 16 óra hosszat visszafolyatás közben keverjük. Lehűtés után a reakciókeveréket telített nátriumklorid 35 oldattal mossuk, a benzolos oldatot nátriumszulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A maradékot 10"4 torr nyomáson frakcionáltan desztillálva az 5-[(5-izopropoxi-3-metil-2-penteniloxi)-metil]-l,3-benzodioxol cisz/transz-izomer elegye 126—136°-on 40 desztillál. A termék a 41. példában előállított vegyülettel azonos. 44. példa: 5-(4-Izobutoxi-3-metil-2-butenüoxi)-l ,3--benzodioxol (b) eljárásváltozat) 50 4,3 g (0,015 mól) 5<4-bróm-3-metil-2-buteniloxi)-l,3-benzodioxolnak 130 ml izobutanollal készült oldatához 70°-on 15 perc alatt hozzácsepegtetjük 1,6 g (0,0165 mól) nátriumizobutilátnak 75 ml izobutanollal készült oldatát. Három 55 óra hosszat ezen a hőmérsékleten tartjuk, majd a reakciókeveréket szűrjük, az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, és a maradékot éterben oldjuk. Az éteres oldatot telített nátriumklorid oldattal mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és 60 bepároljuk. A maradékot kovasavgélen kloroformmal kromatografáljuk. 5-(4-Izobutoxi-3-metil-2--buteniloxi)-l,3-benzodioxolt kapunk színtelen olaj alakjában. n?)0 = 1,5158. összetétel: Ci 6 H 22 0 4 (278,3) 65 számított: C = 69,0%, H = 8,0%, O = 23,0%, talált: C = 68,3%, H = 7,8%, O = 23,5%. A 44. példában leírtakkal analóg módon eljárva, de oldószerként n-butanolt, és nátrium-izobutüát helyett nátrium-n-butilátot használva állítjuk elő a következő I általános képletű hatóanyagot. 45. példa: 5-(4-n-Butoxi-3-metil-2-buteniloxi)-l,3--benzodioxol nl° = 1,5168 Összetétel: C16 H 22 0 4 (278,3) számított: C = 69,0%, H = 8,0%, O = 23,0%, talált: C = 68,6%, H = 8,2%, O = 22,8%. A 44. példával analóg módon eljárva, de 5-(4-bróm-3-metil-2-buteniloxi)-l ,3-benzodioxol helyett 4'-(4-bróm-3-metil-2-buteniloxi)-acetofenont használva állítjuk elő a következő I általános képletű hatóanyagot. 46. példa: 4'-(4-Izobutoxi-3-metil-2-buteniloxi)-acetofenon nf,0 = 1,5282 összetétel: Ci7 H 24 0 3 (276,4) számított: C = 73,8%, H = 8,7%, O = 17,3%, talált: C = 73,4%, H = 9,1%, O = 18,1%. A 46. példával analóg módon eljárva, de az allilalkohol nátriumsóját, és oldószerként allilalkoholt használva állítjuk elő a következő I általános képletű hatóanyagot. 47. példa: 4'-(4-Alliloxi-3-metil-2-buteniloxi)-acetofenon n?,0 = 1,5448 összetétel: C16 H 20 O 3 (260,3) számított: C = 73,8%, H = 7,7%, O = 18,4%, talált: C = 73,2%, H = 7,8%, O = 19,1%. 12
