164469. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenoxiecetsav-származékok előállítására
164469 21 22 pH-ig savanyítjuk, majd éterrel újból extraháljuk. A .második éteres oldatot híg nátriumkarbonát-oldattal extraháljuk, a kapott oldatot éterrel mossuk, .majd újból savanyítjuk és éterrel újból extraháljuk. Az éteres extraiktumokat nátriumszulfát fölött szárítjuk és bepároljuk. Így kapjuk a :2-metil-2^[4-(l,2,3,4-tetrahidro-kinolmo)-fenoxi]-propionsavat. Qp.: 115—117 C°, (35%). Analóg módon kapjuk az l.a) példában megadott fenolokból aoeton-feloroiform-káliumhidroxid segítségével az l.b) példában megadott savakat. 11. példa: 2 g 2-metil^2-(4^pirroHdino-fenoxí)-propionitrilt {előállítható 4-pirrolidino-fenolból és 2-Jbróm-izobutironitrillből 2 g káliumhidroxid 20 ml etanolos oldatának és 2 ml víznek elegyével 40 órát forraljuk. A reakcióelegyet bepároljuk, vizet adunk hozzá, éterrel extraháljuk, 5-ös pH-ig sósavat adagolunk hozzá, és így kapjuk a 2--metil-2-(4jpirrolidino-fenoxi)-propionsavat. Op.: 1)05—107 C°, (65%). Analóg módon kapjuk az alábbi vegyületeik alkáliás hidrolízise útján: 2-metil-2-(4-piperidino-fenoxi)-propionitril, 2-metil-2-(2-metil-4-piperidino-fenoxi)-propio-nitril, 2-metil-2-(2-klór-4-piperidino-fenoxi)-propionitril, 2-metil-2-(3J klór-4-tpiperidino-fenoxi)-propionitril, 2-metil^2-[4-(3-hid!roxÍHpirrolidino)-fenoxi]-propionitril, 2-metil-2^[4^(3-'hidroxi-piperidino)-fenoxi]-propionitril, 2-metil-2^[3-klór-4^(3-hidroxij piperidino)-'fenoxi]-propionitril, 2-metil-2-(4-izoindolino-fenoxi)-propionitril, 2^metil-2-{4-(5,'6-dimetoxi-izoindolino)-fenoxi]-propionitril, 2-metil-244-(5,6-metiléndioxi-izoindolino)-fenoxi]-propionitril, 2-metil-2-i[4^(l,2,3,4-tetrahidro-kinolino)-fenoxi]-propionitril, 2-metil-244-(l,2,3,4-tetrahidro-4-kinolil)-fenoxi]-propionitril, 2-metil-2-'[4-(l-metil-l,2,3,4-tetrahidro-4-kinolil)-fenoxi]-propionitril, 2-metil-2-[4^(2-metil-l^benzimidazolil)-fenoxi]-propionitril, 2-metil-2^[4^(l-pirril)-fenoxi]-propionitril, 2-metil-2-[4-í(l-,benzotriazolil)-fenoxi]-propionitril, 2-metil-2-[4-(2-indanil)-fenoxi]-propionitril, 2-metil-2-[4-(piperidinofenil)-íenoxi]-propio-nitril, a megfelelő karbonsavakat hasonló %-os termeléssel. 12. példa: 14 g 2-inetil-2-j(4j pirrolidino-fenoxi)-propionitrilt 60 ml eoetsav és 60 ml koncentrált sósav elegyével két órán keresztül forralunk nitrogénáramban. Ezután bepároljuk a reakcióelegyet, a maradékot feloldjuk híg nátriumhidr-5 oxid-oldatban, majd éterrel extraháljuk, 5-ös pH-ig sósavat adagolunk hozzá és így kapjuk a 2-metil-i2^(4-pirrolidino-fenoxi)-ipropionsavat, op.: 105—107 C°, (7,3%). A 11. példában említett nitrilekiből analóg 10 módon kapjuk savas hidrolízis segítségével a megfelelő karbonsavakat. 15 20 30 13. példa: 3 g 2-metil-2-(4-pirrolidino-fenoxi)-propionsavamidot (előállítható 4-jpirrolidino-fenolból és 2-bróm-izobutiramidból) és 5 g káliumhidroxidot 100 ml etanolban 3 órán át forralunk nitrogénáramban. A reakcióelegyet ezután bepároljuk, vizet adunlk hozzá, éterrel extraháljuk, 4-es pH-ig sósavat adagolunk hozzá és így kapjuk a 2-metil-2-(4-pirrolidino-fenoxi)j propionsavat. Op.: 105—107 C°, (62%). 25 Analóg módon kapjuk az alábbi vegyületek lúgos hidrolízise útján: 2-metu-2^(4-piperidinoHfenoxi)-propionsavamid, 2-metil-2-(2-metil-4-piperidino-fenoxi)-propionsavamid, 2-metil^2-(2-klór-4-piperidmo-fenoxi)-ipropionsavamid, 2-metil-2^(3-klór-4-piperidino-fenoxi)-propionsavamid, 35 2-metil-2-[4-(3-hidroxi-pirrolidino)-fenoxi]-propionsavamid, 2-metil-2-[4^(34iidroxi-piperidino)-fenoxi]-propionsavamid, 2-metil-2-[34ílór-4-(3-hidroxi-piperidino)-40 -fenoxippropionsavamid, 2-:metil-2-(4-izoindolino-fenoxi)-propionsavamid, 2-metil-2-[4^(5,6-dimetoxi-izoindohno)-fenoxi]-propionsavamid, 2-metil-2-[4-i(5,6-metiléndioxi-izoindolino)-fen-45 oxi]-propionsavamid, 2-metil-2-[4-(l,2,3,4-tetrahidro-Mnolino)-fenoxi] -pr opionsavamid, 2-metil-2-.[4-(l,2,3,4-tetr,ahidro-4-kinolil)-fenoxi]-propionsavamid, 50 2-metil-2-[4-(l-metil-l,2,3,4-tetrahidro-4-kinolil)-]fenoxi]-propionsavamid, 2-metil-2-t4j(2-metil-l-benzimidazolil)-fenoxi]-propionsavamid, 2-metil-i2-t4-i(l-pirril)-fenoxi]-propionsavamid, 55 2-rnetil-2-[4-(l-benzotriazolil)-fenoxi]-propionsavamid, 2-metil-'2-[4-(2-indanil)-fenoxi]-propionsavamid, 2-metil-2-i[4-n(4-piperidinofenil)-J fenoxi] J propionsavamid, 60 a megfelelő karbonsavakat hasonló %-os termeléssel. A 13. példával analóg módon járunk el, azzal 65 a különbséggel, hogy 2-metil-2H(4-pirrolidino-11
