164395. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amino-csoportok felszabadítására megfelelő acilaminocsoportokból elsősorban 6-amino-acilamino-penam-3-karbonsav és 7-amino- acilamino-CEF-3-EM-4-karbonsav-származékok előállítása során

7 Í6439S gyök az aril-, előnyösen fenilgyök helyettesítőiként különösen rövidszénláncú alkoxi-csoportokat, például metoxi-csoportot és/vagy mindenek előtt nitro-csoportokat tartalmaz és e csoportok például a 3- vagy 4-metoxibenzil-, 2--nitrobenzil-, vagy 4,5-dimetoxi^2-nitrobenzilvagy 4-nitrobenzilgyökök lehetnek. Valamely, adott esetben helyettesített R-, szénhidrogéngyök mindenek előtt egy, adott esetben helyettesített metil-csoport, például egy formil-csoport vagy egy R4' gyökkel helyettesített metil-csoport. Egy R4

' gyök például valamely, adott esetben funkcionálisan átalakított, így éterezett vagy észterezett hidroxil- vagy merkaptocsoport. Az R4' gyök azonban egy azido- vagy ciano-csoport, valamely — adott esetben észterezett karboxil-csoport, egy megfelelő módon, különösen aromásán helyettesített aminocsoport, valamely, adott esetben helyettesített pirimidium-csoport vagy egy szerves C-nukleofil, hidrogénatommal rendelkező vegyület szénatomon keresztül kapcsolódó gyöke lehet. Egy éterezett hidroxil- vagy merkapto-csoport például valamely alifás, adott esetben helyettesített, vagy különösen egy egészen vagy részben telített vagy előnyösen aromás, karbo- vagy különösen heterociklusos gyökkel éterezett hidroxil- vagy merkapto-csoport lehet. Egy észterezett hidroxil- vagy merkapto-csoport például valamely karbonsavval, így alifás, cikloalifás, aralifás, aromás, heterociklusos-alifás vagy heterociklusos karbonsavval, vagy egy szénsavfélszármazékkal észterezett hidroxil- vagy merkapto-csoport lehet. Ezekben a savakban az oxo-caoport helyett imino- vagy tioxo-csoport is állhat. A metil-csoportot helyettesítő hidroxil-csoport valamely, szervetlen savakkal, például ásványi savakkal, így foszforsavval vagy előnyösen halogénhidrogénsavakkal, például klór- vagy brómhidrogénsavval észterezett hidroxil-csoport lehet. Egy aromásán helyettesített amino-csoport különösen valamely karbociklusos, például bivagy előnyösen monociklusos, aromás gyökkel helyettesített amino^csoport lehet. Az R4' észterezett hidroxil-csoportok (aciloxi-csoportok) és merkapto-csoportok savkomponense előnyösen egy R5COOH képletű karbonsav, ahol R5 a .következő jelentésekkel rendelkezik : Hidrogénatom, alkilgyök, előnyösen rövidszénláncú alkilgyökök, például az előzőekben megadott alkilgyökök, alkenil-, különösen rövidszén -láncú alkenilgyökök, például vinil-, allil- vagy metallilgyökök, előnyösen rövidszénláncú alkinilgyökök, így prqpargilgyökök, adott esetben rövidszénláncú alkilgyökökkel helyettesített, 3— 8 gyűrűtaggal rendelkező cikloalkilgyökök, mindenekelőtt ciklopentil-, ciklohexil- vagy cikloheptílgyökök, megfelelő cikloalkenilgyökök, mindenek előtt 1-ciklohexenilgyökök, cikloalkil-alkil-, cikloalkilalkenil-, cikloalkenil-alkil- és cikloalkenil-alkenilgyökök, amelyek mindenek előtt az előzőekben felsorolt gyököket tartalmazzák, továbbá arilalkil- és arilalkenilgyökök, különösen fenil-(rövidszénláncú)-alkil- és fenil-(rövidszénláncú)-alkenilgyökök, poli-, bi- és monociklusos ariigyökök, elsősorban fenilgyökök, he-5 terociklusos-alkil- és alkenilgyökök, amelyekben a heterociklus előnyösen 5 vagy 6 tagú, elsősorban bi- vagy monociklusos telített, részben telítetlen vagy aromás gyök, amely egy, kettő, három vagy több heteroatomot, így oxigén-, 10 nitrogén- vagy kénatomot tartalmaz, valamint heterociklusos gyökök, például az éppen felsorolt csoportok. Az említett gyökök még tovább lehetnek helyettesítve az alifás jellegű szénatomokon — 15 azaz nem aromás szénatomokon — például halogénatomokkal, így fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomokkal, hidroxil-csopor tokkal, éterezett hidroxil- vagy merkapto-csoportokkal, aciloxi-csoportokkal, amino-csoportokkal, acil-, így rö-20 vidszénláncú alkanoil- vagy benzoil-csoportokkal, karbamoil-, szulfamoil- és ciano-csoportokkal, valamint hasonló gyökökkel. Az R5

gyökben levő aromás, karbo- vagy 25 heterociklusos gyűrűk ugyancsak helyettesítve lehetnek például rövidszénláncú alkil-csoportokkal, halogénatomokkal, rövidszénláncú alkoxi-csoportokkal, triflüormetil-, aciloxi-, acilamino-, amino-, szulfamoil- vagy ciano-csoportokkal. 30 A szénsavszármazékok például olyan szénsavfélészter-származékok, amelyekben az alkoholos komponens előnyösen alifás természetű, például egy rövidszénláncú alkilgyök, vagy nitrogéntartalmú szénsavszármazékok, így karbaminsav-35 származékok és tiokarbaminsav-származékok, amelyek az oxigén-, illetve kénatomon keresztül kapcsolódnak. Az ezekkel a szénsav-származékokkal észterezett hidroxil-csoportokban a nitrogénatomok olyan szubsztituensekkel lehet-40 nek helyettesítve például, amelyeket R5 jelentéseként megadtunk és különösen olyan gyökökkel, amelyek alifás jellegűek és további helyettesítőként halogénatomokat, hidroxil-csoportokat, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú al-45 kiltio-, rövidszénláncú alkoxikarbonil-, karbamoil- vagy ciano-osoportokat viselnek. Egy éterezett hidroxil- vagy merkapto-csoport előnyösen az R5 gyökre megadott szubsztituenst tartalmaz a hidrogén kivételével. 50 E gyökök előnyösen nitrogéntartalmú, elsősorban 5 tagú, heterociklusos gyökök, így például adott esetben helyettesített triazolil-, tetrazolil-, tiadiazolil- vagy oxadiazolil-gyökök. Aromásán helyettesített R4' amino-csoportok ( 55 az R5 helyettesítőre megadott szubsztituált fenilgyököket tartalmazzák. Helyettesített piridiniumgyökökben a szubsztituensek előnyösen általában rövidszénláncú alkil-csoportok, így az előzőekben említett alkil-60 gyökök, hidroxil-csoportok, halogénatomok, így fluor-, klór-, jód- és mindenek előtt brómatomok, trifluormetil-osoportok, szulfo-csoportok, adott esetben helyettesített, különösen rövidszénláncú alkilgyökökkel vagy hidroxialkilgyö-65 kökkel szubsztituált karbamoil-csoportok, adott 4