164329. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbonsavamidok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. IV. 05. (SU-730) Japáni elsőbbsége: 1971. IV. 05. (21285/1971) Közzététel napja: 1973. VIII. 28. Megjelent: 1975. VIII. 30. 164329 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 5/16,49/18,63/12, 85/22, C 07 c 143/78,143/82, 127/16. Feltalálok: Moriyama Hiioaki vegyész, Nishinomiya-shi, Yamamoto Hisao vegyész, Nishinomiya-shi, Okano Shigeru vegyész, Ibaragi-shi, Tamaki Toshio vegyész, Suita-shi, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company, Limited, Osaka, Japán Eljárás karbonsavamidok előállítására 1 A találmány ismert karbonsavamidok új előállítási eljárására vonatkozik, ezek a karbonsavamidok értékes hipoglikémiás szerek. A leírásban a „rövidszénláncú" kifejezés 1-5 szénatomos csoportot jelent, hacsak nem adunk 5 meg más értékét. A „cikloalídlcsoportot" kifejezés legfeljebb 12-szénatomos karbociklusos alifás csoportot jelent, így ciklopentil-, ciklohexil- vagy cikloheptilcsoportot. A „halogénatom" kifejezés négyféle halogénatomot ölel fel, azaz a klór-, 10 bróm-, jód- és fluoratomot. A találmány szerinti eljárással előállítható karbonsavamidokat az I általános képlet írja le, ahol 15 R R X hidrogénatomot vagy -CONHR' általános képletű amidcsoportot képvisel, ahol jelentése rövidszénláncú alkilcsoport vagy 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport jelentése fenil-, furil- vagy tienilcsoport, 20 ahol a fenilcsoport adott esetben 1-2 rövidszénláncú alku-, rövidszénláncú alkoxicsoporttal és/vagy halogénatommal lehet helyettesítve vagy valamely III általános képletű heterociklusos csoport, 25 ahol R" és R'" jelentése hidrogénatom, vagy rövidszénláncú alkilcsoport és Z jelentése oxigénatom vagy iminocsoport Y jelentése rövidszénláncú alkiléncsoporí 30 Az I általános képletű karbonsavamidok és azok sói erős és hosszantartó hipoglikémiás hatással rendelkeznek és így értékes hipoglikémiás szerek [Arzneim. Forsch. 16. 1640 (1966)]. Előállításukra számos eljárás ismeretes (1 185 180 és 1 224 736 sz. NSzK-beli szabadalmi leírás és 3 426 067 és 3 507 961 sz. USA-beli szabadalmi leírás), ezeknek az eljárásoknak a kiindulási anyagát azonban csak körülményesen, sok-lépéses reakciósorozattal lehet előállítani (lásd: csatolt rajz szerinti J) reakcióegyenlet). A találmány értelmében úgy állítjuk elő az I általános képletű karbonsavamidokat, hogy a megfelelő II általános képletű nitron-vegyületet - ahol R, X, Y a fenti jelentésű - valamely közömbös oldószerben melegítjük és/vagy besugározzuk. A találmány szerinti eljárás előnye, hogy az alkalmazott II általános képletű kiindulási anyagok sokkal könnyebben hozzáférhetők, előállításukhoz kevesebb reakciólépésre van szükség (lásd: csatolt rajz szerinti K) reakcióegyenlet). A melegítést körülbelül 40 C° és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük, előnyösen körülbelül 60 C° és 120C° közötti hőmérsékleten. A besugárzáshoz előnyösen ultraibolyafényt alkalmazunk. A reakció sima lefolytatása céljából előnyösen valamely bázist, pl. káliumkarbonátot, valamely persavat, pl. perecetsavat, valamely savanhidridet, 164329