164321. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új oxindolszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VI. 20. Svájci elsőbbsége: 1971. VI. 24. [9247(71), (9248/71), (9251/71] Közzététel napja: 1973. VIII. 28. Megjelent: 1975. VIII. 30. (SA-2367) 164321 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/40, C 07 c 93/06, C 07 c 93/16 Feltaláló: Seemann Fritz vegyésztechnikus, Basel, Svájc Tulajdonos: Sandoz A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új oxindolszármazékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új oxindolszármazékok és savaddiciós sóik előállítására. Ebben a képletben R.! hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és az aminopropoxi-csoport az oxindolváz 4- vagy 7-helyzetében van, R2 1—6 szénatomos alku-, 3—8 szénatomos cikloalkil-,. 2—7 szénatomos alkinil-, 2—5 szénatomos karbalkoxi-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil- vagy olyan 8—12 szénatomos fenilalkil-csoportot jelent, amelyben a fenilcsoportot a nitrogénatomtól legalább 2 szénatom választja el, és 1-4 szénatomos alkoxivagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva, és R3 hidrogénatomot vagy egy -COA általános képletű csoportot jelent (ebben a képletben A 1-12 szénatomos alkilcsoportot, adott esetben 1—4 szénatomos alkil-csoporttal szubsztituált 3—6 szénatomos cikloalkikcsoportot vagy 5-vagy 6-tagú, oxigénatomot tartalmazó heterogyűrűt képvisel). Ha Rj 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, akkor az például metil-, etil- vagy n-propilcsoport lehet. Ha R2 1-6 szénatomos alkilcsoportot képvisel, akkor az előnyösen elágazó, elsősorban az a-szénatomon. Jellegzetes alkilcsoportok például az izopropil-, szek-butil-, terc-butil-, 3-pentil- és terc-pentilcsoport. Ha R2 8—12 szénatomos fenilalkilcsoportot jelent, akkor az például 3-fenilpropil-, 1,1-dimetíl-5 -3-fenilpropil-, l-metil-3-fenilpropilcsoport stb. lehet. Különösen alkalmas alkoxiszubsztituens a metoxicsoport, például a 2-(4-metoxifenil)-l-metiletilcsoportban, és alkalmas alkilszubsztituens a metil csoport. 10 Ha R 2 3—8 szénatomos cikloalkilcsoportot képvisel, az például a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexilcsoport stb. lehet. Ha R2 2-7 szénatomos alkinilcsoportot jelent, 15 a többszörös kötés nem a-helyzetben van ahhoz a nitrogénatomhoz képest, amelyhez az alkinilcsoport kapcsolódik. Előnyös csoport az 1,1-dimetil-2-propinilcsoport. Ha R2 2-5 szénatomos karbalkoxi-(l—4 szén-20 atomos)-alkil-csoportot jelent, az alkücsoport előnyösen a hozzá kapcsolódó nitrogénatomhoz képest a-helyzetben van. R2 előnyösen például 1 -metil-l-[(l-4 szénatomos)-alkoxikarbonil]-etil-csoport. 25 Ha A jelentése 3—6 szénatomos cikloalkil-csoport, akkor az kevés szénatomos alkilcsoporttal, előnyösen metilcsoporttal lehet szubsztituálva. Az alkilezett cikloalkilcsoportok közül előnyösek az 1-helyzetben monoalkilezettek. Tipikus képviselő-30 jük az 1-metilciklohexil-csoport. 164321
