164317. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 164317 6 Rovarölő hatás Ephestia Kuehniella (lisztmoly) ellen -kontakt hatás -10-10 db 10-12 mm-es hernyót 7 cm átmérőjű Petri-csészéket porlasztóval megpermete- 5 zünk 0,1-0,2 ml 0,05% 2-dimétilamino-l,3-bisz-(l-izoprooxi-etiltio)-propánt tartalmazó emulzióval. Ezután a csészéket befedjük finomszövésű sárgaréz dróthálóval. A réteg száradása után táplálékként egy ostyát adunk, amelyet szükség esetén 10 megismételünk, öt nap múlva az élő és elpusztult hernyók számából meghatározzuk a mortalitást %-ban. 100% azt jelenti, hogy az összes hernyó elpusztult, 0% pedig azt, hogy egyetlen hernyó sem pusztult el. A kiértékelés azt mutatja, hogy 15 a mortalitás 100%. Azonos módon vizsgáltuk a következő hatóanyagok hatását: 20 25 30 Rovarölő hatás Calandra (Sitophilüs) granaria (magtári zsizsik) ellen - kontakt hatás -Forgó asztalra helyezett 10 cm átmérőjű 35 Petri-csészéket rögzített porlasztóval háromszor megpermetezünk 500 ppm I általános képletű hatóanyagot tartalrnazó, a) pont szerint készült hígított permetlével. A permetréteg 4 órás száradása után a csészékbe 30-30 kifejlett rovart 40 teszünk. Az elpusztfult állatokat 1-2 ríap múlva megszámoljuk. A mortalitást %-ban adjuk meg. 2-dimetilamino-1,3-bisz-( 1 -etoxi-Mortalitás, % -etiltio)-propán 100 2-dimetilamino-l,3-bisz-(l-metoxi-n--propiltio)-propán 100 2-dimetilamino-1,3-bisz-(l -izopropoxi-n-propiltio)-propán 100 2-dimetilamino-1,3-bisz-( 1 -metoxi-n-butiltio)-propán 100 Hatóanyag Mortalitás % Idő 2-dimetilamino-l ,3-bisz-( 1 --metoxi-n-butiltio)-propán 2-dimetilamino-1,3-bisz^ 1 --metoxi-propiltio)-propán 2-dimetilamino-1,3-bisz-( 1 --etoxi-etiltio^propán 1. példa 2-Dimetilamino-1,3-bisz-(izopropoxi-metiltio)-propán . A vegyület előállítását nitrogéngáz-bevezetés közben végezzük. 23,5 g (0,1 mól) l,3-bisz-(acetiltio)-2-dimetilaminopropánt feloldunk 300 ml metanolban, és hozzáadjuk 4,6 g nátriumnak 150 ml metanollal készült oldatát. Egy óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, az oldószert ledesztilláljuk, és a dinátriumsóból álló maradékot 300 ml acetonitrilben szuszpendáljuk. 10-20°-on hozzácsepegtetünk 22 g (0,2 mól) klórmetilizopropilétert, és a keveréket még 16 óra hosszat keverjük, ebből 4 óra hosszat nitrogéngáz légkörben. A kivált nátriumkloridot leszívatjuk, és a szüredéket vákuumban bepároljuk. A maradékot éterben oldjuk, vízzel mossuk, és nátriumszulfáton való szárítás és az éter elpárologtatása után frakcionáljuk. A hatóanyagot sárgás olaj alakjában kapjuk. Forráspontja 0,15 torr nyomáson 123-125°. Összetétel: C13 H 29 N0 2 S 2 (295) 45 100 1 nap múlva 100 1 nap múlva 100 1 nap múlva 50 55 Például a 2-dimetilamino-l ,3-bisz-( 1-izopropoxi-n-propiltio)-propánnak, 2-din«tÜamino-1,3-bisz-( 1 -metoxi-n--butiltio)-propánnak gombaölő hatása is van például Erysiphe graminis (árpalisztharmat) és Uromyces phaseoli (babrozs- 60 da) ellen. A következő példák szemléltetik az I általános képletű hatóanyagok előállítását anélkül, hogy azt ezekre korlátoznánk. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban adjuk meg. 65 számított: C 52,8, H 9,8, talált: C53,0 H 10,1, 2. példa N4,7, O10,8, S21,7% N4,7, Oll,0, S21,8% 2-Dimetilamino-1,3-bisz-( 1 -etoxi-n-propiltio)-propán A vegyület előállítását nitrogéngáz bevezetése közben végezzük. 23,5 g (0,1 mól) l,3-bisz-(acetiltio)-2-dimetilaminopropánnak 300 ml metanollal készült oldatához hozzáadjuk 4,6 g nátriumnak 150 ml metanollal készült oldatát. 90 percig visszafolyatás közben forraljuk. Az oldószert és a keletkezett ecetsav-metilésztert nitrogéngáz légkörben először normál nyomáson, majd vákuumban ledesztilláljuk, majd a maradékhoz 300 ml dimetilformamidot adunk. A víztiszta oldathoz 10-20°-on hűtés közben hozzácsepegtetünk 25 g (0,2 mól) 1-klórpropil-etilétert. Négy óra múlva a dimetilformamidot vákuumban eltávolítjuk, és a maradékot víz és éter között megosztjuk. Az éteres fázis mosása és nátriumszulfáton való szárítása után bepároljuk, és a maradékot frakcionáljuk. A terméket sárgás olaj alakjában kapjuk. Forráspontja 0,08 torr nyomáson 106-111°. Összetétel: C1S H 3 3N0 2 S 2 (322) számított: C 55,9, H 10,3 N4,4, O 9,9, S 19,9% talált: C 55,5, H 10,3 N4,7, O 10,4, S 20,1% 3. példa 2-Dimetilamino-l,3-bisz-(izopropoxi-metiltio)-propán-hidrogénoxalát 5,2 g (0,02 mól) 2-dimetilamino-l,3-bisz-(izopropoxi-metiltio)-propánt feloldunk 100 ml éter-3
