164317. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

7 164317 8 PélRí R2 Rs da 4. -CH3 -CH3 H 5. -CH3 -CH3 H 6. -CH3 -CH3 H 7. -CH3 -CH3 H 8. -CH3 -CH3 H 9. -CH3 -CH3 H 10. -CH3 -CH3 -CH ben és hozzáadunk telített éteres oxálsav oldat állítjuk elő a következő táblázatban feltüntetett I felesleget A kivált hidrogénoxalátot leszívatjuk, általános képletű vegyületeket és sóikat. A'ssí.fsy--*'

***** ?£ '•* *••— **» ^* Az 1.-3. példákban leírtakkal analóg módon 5 oxalátsók. Olvadáspont, összetétel, % Mole- C° számított R4 Képlet kula- Forráspont talált - súly C°/torr C H N 0 S -CH3

C

9

H

21

N0

2

S

2

239 99-104/0,5-0,2 45,2 8,7 5,8 13,3 26,8 45,2 9,0 5,8 13,5 26,6 -CH3

C,,H

2

3N0

6

S2 32? 74-76 -C2

H

5

CnH

25

N0

2

S

2

267 114-115/0,1- 49,4 9,3 5,2 - 23,9 -0,15 49,5 9,6 5,4 - 24,3 -C2

H

5

C

13

H

27

N0

6

S

2

357 53-56 n-C3

H

7

C

13

H

29

N0

2

S

2

295 134-135/0,1 52,8 ,9,8 4,7 10,8 21,6 52,9 9,9 4,8 11,0 22,2 n-C3

H

7

C

15

H

31

N0

6

S

2

285 109-111 -CH3

C,,H

25

N0

2

S

2

267 98-100/0,08 49,4 9,3 5,2 11,9 23,9 49,4 9,4 5,3 12,2 24,1 11. -CH3

-CH

3

-CH

3

-C

2

H

S

C

13

H

29

N0

2

S

2

295 132-133/0,01 52,8 9,8 4,7 10,8 21,6 52.4 9,9 5,0 10,7 22,0 n-C3

H

7

C

15

H

33

N0

2

S

2

323 109-110/0,08 55,7 10,2 4,3 9,9 19,8 55.5 10,4 4,6 10,2 20,2 i-C3

H

7

C

1S

H

3

3N0

2

S

2

323 101-105/0,08 55,7 10,2 4,3 9,9 19,8 55.6 10,3 4,7 10,2 20,1 -CH3

C

13

H

29

N0

2

S

2

295 125-127/0,04 52,8 9,8 4,7 10,8 21,6 52,6 9,8 4,4 11,0 21,6 C2

H

5

n-C

3

H

7

C

17

H

37

N0

2

S

2

351 119-121/0,09 58,1 10,5 3,9 9,1 18,2 57,9 10,5 4,2 9,2 18,7 C2

H

5

i-C

3

H

7

C

I7

H

37

N0

2

S

2

351 107-110/0,04 58,1 10,5 3,9 9,1 18,2 57,6 10,5 4,0 9,4 18,6 -CH3

Ci5H

33

N0

2

S

2

323 109-112/0,4 55,7 10,2 4,3 9,9 19,8 55,8 10,1 4,8 10,0 20,0 18. -CH3

-CH

3

n-C

3

H

7

n-C

3

H

7

C

19

H

41

N0

2

S

2

379 127-130/0,08 60,1 10,8 3,7 8,4 16,9 60.4 11,2 3,8 9,1 17,0 19. -CH3

-CH

3

i-C

3

H

7

n-C

3

H

7

C

19

H

4

iN0

2

S

2

379 103-104/0,005 60,1 10,8 - 8,4 16,9 60.5 11,0 - 8,4 16,7 A IV általános képletű kiindulási vegyület ezen a hőmérsékleten 230 g (3,0 mól) tioecetelőállítását a következő példa szemlélteti. savat. A keveréket ezután 20-30°-on kb. 18 óra hosszat keverjük, miközben esetleg jéggel kell hűteni. A trietilamin hidrokloridját leszívatjuk, l,3-Bisz-(acetütio)-2-dirnetilamino-propán 60 kevés acetonitrülel mossuk, és a szüredéket vákuumban bepároljuk. A maradékot 1000 ml 288 g (1,5 mól) 2-dimetilamino-l,3-diklórpro- éterben oldjuk, és az oldatot vízzel mossuk, pán-hidrokloridot feliszapolunk 1000 ml acetonit- Nátriumszulfáton való szárítás és az éter elpárorilben. Keverés közben 0-10°-on hozzácsepegte- logtatása után a maradékot frakcionáljuk. Forrástünk 465 g (4,6 mól) trietilamint, majd ugyan- 65 pontja 0,15 torr nyomáson 98-102°. 12. -CH3 -CH3 -CH3 13. -CH3 -CH3 -CH3 14. -CH3 -CH3 -C2

H

5 15. -CH3 -CH3 -C2

H

5 16. -CH3 -CH3 -C2

H

5 17. -CH3 -CH3 n-C3

H

7 4