164199. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-amino-5-fenil-4H-3,5-dihidro -1,5-benzodiazepin-4-onok előállítására

SZABADALMI 164199 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS J^ Bejelentés napja: 1971. XL Ol. (BO—1328) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. XI. 02. (P 20 53 680.5) Közzététel napja: 1973. VIII. 28. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 53/04 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1975. VII. 31. Feltalálók: Dr. Bauer Adolf vegyész, Ingelheim am Rhein, Dr. Weber Karl Heinz vegyész, Gau-Algesheim, Dr. Minck Klaus állatorvos, Gau-Algesheim, Dr. Dannenberg Peter orvos, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztítuált 2-amino-5-feníl-4H-3,5-dihídro-l,5-benzodiazepin-4-onok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztítuált 2-amino-5-tfenil-4H-3,5-dihidro-l,5-benzodiazepin-4-onok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rí hidrogénatomot vagy legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoportot és R2 hidrogénatomot vagy adott esetben hidroxilvagy di(l—4 szénatomos)alkil-aminocsoporttal szubsztítuált legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoportot jelent, vagy Rt és R2 a köztük levő nitrogénatommal együtt egy hattagú, adott esetben egy metil- vagy tolilcsoporttal {szubsztítuált további nitrogénatomot tartalmazó, telített heterociklusos csoportot alkotnak, R3 adott esetben orto-helyzetben halogénatommal vagy nitro- vagy trifluormetilcsoporttal szubsztítuált fenilcsoportot, és RÍ halogénatomot vagy trifluormetil- vagy ni trocsoportot jelent. A találmány értelmében az T általános képlétű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy II általános képletű vegyületeket — ebben a képletben R3 és R4 a fenti jelentésűek, és X halogénatomot vagy —OR5, illetve —SR5 képletű csoportot (R5 1—4 szJénatomos alkilcsoport) jelent — egy III álfalános képletű aminnal reagáltatunk — ebben a képletben Rí és R2 a fenti jelentésűek —, ÓS 3. kapott végtermékeket adott esetben átalakítjuk fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóikká. A megadott eljárásban először egy II álta-5 lános képletű vegyületet iners oldószerben, például dietílénglikoHimetiléterben. dioxánban vagy tetrahidrofuránban oldunk, és az oldatba vagy gázállapotú amint vezetünk, vagy az oldathoz hozzáadjuk a folyékony, illetve oldott amint, 10 A használt kiindulási anyag szerint vagy hűtés közben vagy szobaihőmérsékleten vagy kissé emelt hőmérsékleten dolgozunk. A fent leírt módon a reakciót ammóniával végezve olyan I általános képletű vegyületet, 15 kapunk, amelynek primer aminocsoportja van, és ezt a szokásos és ismert módszerekké] valamilyen alkilezőszerrel, például egy alkilhalogeniddel vagy egy alkil-, illetve dialkilszulfáttal vagy más ismert módszerekkel, például 20 Leuckart—Wallach szerint alkilezhetjük, illetve dialkilezhetjük. Ha olyan II általános képletű vegyületekből indulunk ki, amelyek képletében X halogénato-25 mot jelent, akkor azokat nem szükséges az előállításuk során kapott reakciókeverékből elkülöníteni; a reakciót az aminnal közvetlenül az imidihalogenidet tartalmazó reakcióoldatban végezzük. 30 Az I általános képletű végtermékeket kívánt 164199