164148. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szerek és eljárás herbicid hatású feniltiokarbamát- származékok előállítására

3 164148 4 Számos gyomnövény közül, melyeket a találmány szerinti vegyületekkel irtani lehet, a következőket említjük meg: Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Galinsoga parviflora, Chenopodium album, Amaranthus retroflexus, Setaria italica. A legtöbb találmány szerinti hatóanyag meglepően jó szelektivitást mutat számos, gazdaságilag fontos kultúrnövénnyel szemben úgy, hogy ezek a nemkívánatos növények irtására a növénykultúrákban minden károsodás nélkül felhasználhatók. így például a gyomirtás még a kikelés utáni állapotban, a kukorica, rizs, búza és gabonaféléknél is lefolytatható. A haszonnövény-kultúrákban a kielégítő gyomirtásra felhasználható mennyiség a gyomosodás mértéke és a gyomnövény fajta-összetétele szerint körülbelül 0,5-5 kg hatóanyag hektáronként. A találmány szerinti vegyületek vagy önmagukban, vagy más hatóanyagokkal keverve kerülhetnek felhasználásra. A kívánt célnak megfelelően, adott esetben más növényvédő- vagy kártevőírtószer, például fungicid, nematocid vagy más szer is felhasználható. Hasonlóan hozzátétként, például műtrágya is alkalmazható. A hatásspektrum kiterjesztésére más herbicid-szerek felhasználása is lehetséges, melyeknél azonban a szelektivitás nem mindig tartható fenn. A találmány szerinti vegyületek keverésére alkalmazható herbicid hatású hatóanyagok például a karbaminsav- és a tiokarbonsavészter, helyettesített anilin és anilid, triazin, aminotriazol, diazin, pl. l-fenil-4-amino-5-klórpiridazon(6), uracil, pl. 3-ciklohexil-5,6-trimetilénuracil, alifás karbonsavak és halogénkarbonsavak, halogénezett benzoesavak és fenilecetsavak, ariloxikarbonsavak, hidrazin, amid, nitril, halogénkarbonsavak, pl. 2,2-diklórpropionsav vagy sói, tetrafluorpropionsav vagy sói, az ilyen karbonsavak észterei, karbamid, 2,3,6-triklórbenziloxipropanol és rodán-tartalmú szerek stb. csoportjába tartozó hatóanyagok. A felhasználás céljának megfelelően más anyagokat is alkalmazhatunk, melyeken például a nem-toxikus hozzátéteket értjük és melyek a herbicidszerekkel szinergetikus hatásnövelést eredményeznek, mint amilyenek a nedvesítőszerek, emulgátorok, oldószerek, olajos hozzátétek stb. A találmány szerinti hatóanyagokat és azok keverékeit célszerűen porok, porzószerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók formájában készítjük el, melyek folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagokat, illetőleg hígítószereket és adott esetben nedvesítő-, tapadást elősegítő, emulgáló- és/vagy diszpergáló-segédanyagokat, mint hozzátéteket, tartalmaznak. A megfelelő folyékony vívőanyag például a víz, alifás és aromás szénhidrogének, mint a benzol, toluol, ciklohexanon, izoforon, továbbá ásványolajfrakciók. Szilárd hordozóanyagként alkalmazhatók az ásványi anyagok, például a tonzil, szilikagél. talkum, kaolin, attapulgit-anyag, mészkő, kovasav és növényi termékek, például lisztek. Felületaktív anyagok például a következők: kalcium-ligninszulfonát, polioxietilén-oktilfenoléter, 5 naftalinszulfonsavak, fenolszulfonsavak, formaldehid-kondenzátum, zsíralkoholszulfátok és a zsírsavak alkáli- és alkáliföldfém-sói. A különböző készítményekben a hatóanyagvagy hatóanyagok mennyisége tág határok között 10 változtatható. így például a készítmény 20—80 súlyszázalék hatóanyagot, 80-20 súlyszázalék folyékony vagy szilárd vívőanyagot, valamint adott esetben 20 súlyszázalékig felületaktív anyagot tartalmazhat. 15 A készítmények felvitele a szokásos módon, például vízzel, mint vívőanyaggal, 100-1000 l/ha permeüé mennyiségben történhet. A teljes gyomirtás elérésére a szokásos permetlevet minden további nélkül 1000 liter/ha fölötti mennyiségben is 20 alkalmazhatjuk. A szer az úgynevezett „rendkívül kis térfogatú eljárás"-ban („Ultra-low-Volume-Verfahren"), az úgynevezett mikrogranulátum formájában is felhasználható. A találmány szerinti vegyületek az önmagukban 25 ismert eljárások szerint állíthatók elő: például a megfelelő klórhangyasavészterekből és alifás vagy aminokból, vagy megfelelő fenolokból, illetőleg sóiból és izocianátokból vagy karbamoilkloridokból, adott esetben katalizátorok és/vagy szervetlen vagy 30 szerves tercier bázisok hozzáadásával, vagy megfelelő 3-nitrofenil-N-alkil, —N,N-dialkil- vagy —N-arilkarbamátokból, a nitrocsoport aminocsoporttá való hidrálásával, például metanolban, katalitikusan aktivált hidrogénnel és ezt követően klórtiohangya-35 sav-S-alkilészterekkel reagáltatva, adott esetben szervetlen vagy szerves tercier bázis hozzáadásával. A találmányunk szerinti I általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy 40 a) valamely II általános képletű vegyületet valamely III általános képletű karbamoilkloriddal — savmegkötő anyag, célszerűen valamely szervetlen vagy tercier szerves bázis jelenlétében - reagáltatunk, vagy 45 b) valamely II általános képletű vegyületet foszgénnel savmegkötő anyag jelenlétében a megfelelő klórhangyasavészterré alakítunk és a kapott vegyületet valamely IV általános képletű aminvegyülettel reagáltatjuk, vagy 50 c) — amennyiben a I általános képletben R2 jelentése hidrogénatom — valamely II általános képletű vegyületet valamely V általános képletű izocianáttal reagáltatunk, katalizátor jelenlétében, vagy 55 d) valamely VI általános képletű vegyületet katalitikusan a megfelelő amin-származékká redukálunk és a kapott vegyületet egy savmegkötő anyag jelenlétében valamely VII általános képletű vegyülettel reagáltatjuk. 60 A következő példák a találmány szerinti vegyületek előállítását szemléltetik. a) S-Metil-N-[3-N'-etilkarbamoiloxi)-fenil]-65 -tiokarbamát 2