164148. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szerek és eljárás herbicid hatású feniltiokarbamát- származékok előállítására
MAGTAB NÉPK0ZTABSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. II. 23. (SchE-376) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971.11. 23. (P 21 09 798.3) Közzététel napja: 1973. VII. 28. Megjelent: 1975. VI. 30. 164148 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/02, C 07 c 155/08 Feltalálók: Dr. Boroschewski Gerhard, Berlin, dr. Arndt Friedrich, Aich, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Schering AG., Bergkamen, Német Szövetségi Köztársaság és Nyugat-Berlin Herbicid szerek és eljárás herbicid hatású fenfltiokarbamát-származékok előállítására 1 A találmány herbicid szerekre és herbicid hatású új feniltiokarbamát-származékok előállítási eljárására vonatkozik. Az m-tiokarbanilátok, például az S-etil-m-(metilkarbamoiloxi)-tiokarbamilát herbicid hatása már 5 ismert az 1 568 621 sz. NSZK nyilvánosságrahozatali iratból. Ismertek továbbá herbicid hatású biszkarbamátszármazékok is, például az etil-N-[3-(N-sztearilkarbamoiloxi)-fenil]-karbarnát (1 567 157 sz. NSZK nyil- 10 vánosságrahozatali irat), valamint a metil-N-3-[N'(2',5'-dimetoxifenil)- karbamoil-oxi]-fenil- karbamát és a butin-(l)-ü(3)-N-3.'-[N'-(3"-metoxifenil)-karbamoiloxij-fenil-karbamát (1 197 788 sz. brit szabadalmi leírás). 15 Kiderült azonban, hogy az említett vegyületek nem minden esetben rendelkeznek kielégítő herbicid vagy szelektív hatással. Azt tapasztaltuk, hogy az I általános képletű vegyületek, mely képletben 20 Rí jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése 1—8 szénatomos alkilcsoport, 25 allil-, ciánmetil-, ciánetil-, ciánbenzil-, klórbutil-, hidroxietil-, ciklohexil- vagy norbornilcsoport vagy R2 és R 3 a nitrogénatommal együtt egy morfolino-, piperidino- vagy pirrolidinocsoportot je- 30 lent és amennyiben R2 hidrogénatom, R 3 fenil-, fluorfenil-, klórfenil-, brómfenil-, jódfenil-, diklórfenil-, metilfenil-, etilfenil-, izopropil-fenil-, dimetilfenil-, metoxifenil-, triíluormetilfeml-, metilmerkaptofenil-, metilklórfenil-, metoxiklórfenil- vagy naftilcsoportot is képviselhet, a gyomnövényekkel szemben kiváló herbicid hatással rendelkeznek, ugyanakkor a kultúrnövényeket nem károsítják. Az előbbiekben megadott I általános képlet helyettesítőinek jelentései közül különösen a következőket említjük meg: alkilcsoportokra például az etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, tercier butil-, pentil-, hexil-, ^íeopentil-, 1-metilbutil-, szekunder butil-, 1,3-dimetilbutil-, 1,2-dimetilpropilcsoportot. A helyettesített alkilcsoportok pl. klór-atommal helyettesítve is lehetnek. A fenil- és naftil-csoport előnyösen alkil-csoporttal, például metilcsoporttal, halogénatommal, például klóratommal, alkoxicsoporttal, például metoxicsoporttal, egyszeresen vagy többszörösen lehet helyettesítve. A találmány szerinti vegyületek herbicid tulajdonságai figyelemreméltók. E vegyületek többsége sikeresen alkalmazható mind a kikelés előtt, mind a kikelés után és így felhasználhatók a vegetációs időponttól függetlenül. 164148
