164022. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,5-dinitro-4-helyettesített-amino-benzolszulfinsavak és sóinak előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1972. II. 04. Közzététel napja: 1973. V. 28. Megjelent: 1975. III. 29. (Cl-1205) 164022 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 145/00 s*~-^rm. Feltalálók: Dr. Pfliegel Tódor vegyész, dr. Seres Jenő' vegyészmérnök, Gajáry Antal vegyészmérnök, T. Nagy Lajos vegyészmérnök, Guczoghy Lajos vegyészmérnök, Institóris László vegyész, Budapest Tulajdonos: Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás 3,5-dinitro-4-helyettesített-amino-benzolszulfínsavák és sóinak előállítására 1 2 Találmányunk tárgya eljárás új 3,5-dinitro-4-helyettesített arnino-benzolszulfinsavak és sóinak előállítására. E vegyületek fontos intermedierként szolgálnak az ismert herbicid hatású szer, a Nitralin: (4-metilszulfonil-2,6-dinitro-N,N-n-propil-anilin) előállításához. Az irodalomban eddig le nem írt vegyületeket zömében új kiindulási anyagokból állítjuk elő. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű vegyületeket, , (mely képletben 10 R1 jelentése hidrogénatom, alkil-, adott esetben heteroalkil-, aril-, aralkil- vagy cikloalkil-csoport, 15 R2 jelentése hidrogénatom, alkil-, adott esetben heteroalkil-, aril-, aralkil- vagy cikloalkil-csoport, vagy R1 és R2 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolód- 20 nak, gyűrűt alkotnak, Me jelentése hidrogén- vagy egyvegyértékű fématom, előnyösen alkálifématom) oly módon állíthatjuk elő, hogy (II) általános 25 képletű szulfonsav fém sókat (III) általános képletű szulfonhalogeniddé alakítunk, majd a kapott vegyületeket redukáljuk (mely képletben R1 , R 2 , Me jelentése a fent megadott és X jelentése halogénatom). 30 R1 és R 2 előnyösen 1-10 szénatomszámú egyenes vagy elágazó láncú alkil csoportot jelentenek vagy egymással gyűrűt előnyösen morfolin gyűrűt alkotnak. Me jelentése előnyösen alkálifématom, különösen előnyösen nátriumatom vagy káliumatom. X jelentése halogénatom, előnyösen klóratom. A (II) általános képletű vegyület előállítását az irodalomban leírt módszer szerint végezzük el. [Biochim. 27 549(1962).] A kapott 3,5-dinitro-4-klór-benzolszulfonsavasalkáli-sót vizes alkoholos oldatban primer, szekunder vagy gyűrűs szekunder alküaminnal reagáltatjuk forrás hőmérsékletén. Két-három órás reakcióidő után az alkoholt ledesztilláljuk, majd az elegyet lehűtjük. Állás közben sárga, vagy sárgásbarna termék válik ki, melyet szűrünk, szárítunk. Termelések az amintói függően, 65-69% között mozognak. Az így kapott szulfonsavas káliumsót foszforoxiklorid feleslegével forraljuk (mólarány 1:2). A reakcióidő 2-5 óra. A felesleges foszforoxikloridot desztillációval eltávolítjuk, majd a maradékot jégre öntjük. A hűtős közben kivált savkloridot szűrjük, szárítjuk. (Ez a lépés klórszulfonsav feleslegével is megvalósítható.) Az így kapott savklorid redukcióját különböző módon végeztük el: 1. Vizes-benzolos közegben feleslegben használt nátrium-szulfittal reagáltatjuk úgy, hogy a reakció-164022
