164015. lajstromszámú szabadalom • Nitrileket tartalmazó fungicid, inszekticid, nematocid és/vagy herbicid szerek
3 164015 4 A fenil-gyűrű szubsztituensei előnyösen m- és p-helyzethez kapcsolódhatnak, R2 és R3 jelentése előnyösen hidrogénatom vagy etoxi-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok: a-etil-a-fenil-vajsavnitril: a-(3,4-dimetoxifenil)-vajsavnitril: a-(3,4-dimetoxifenil)-a-etil-vajsavnitril: a-(3,4-dimetoxifenil)-7-metoxi-vajsavnitril: a-(3,4-dimetoxifenil)-valeriánsavnitril: a-(3,4-dietoxifenir)-vajsavnitril: a-(p-metoxifenil)-vajsavnitril: a(3,4-dimetoxi-fenil)-izovaleriánsavnitril: 3,4-dimetoxi-benzilcianid: 3,4-dietoxibenziícianid: a-3,4-dimetoxi-fenil-szteannsavnitril. A találmányunk szerinti kártevőirtószerek hatóanyagtartalma tág határokon belül változhat és a kártevő fajtájától, a készítmény jellegétől és felhasználás módjától függ. A felhasználásra kész kártevőirtószerek hatóanyagtartalma általában 0,001-10 súly%, előnyösen 0,001-5 súly%. A készítményeket nagy hatóanyagtartalmú koncentrátumok alakjában is tárolhatjuk, melyeket felhasználás előtt megfelelő hígítóanyaggal a kívánt koncentrációra hígítunk. A koncentrátumok hatóanyagtartalma általában 20—60% lehet. Az (I) általános képletű vegyületek igen jól oldódnak egyes vízzel korlátlanul elegyedő, nem fitotoxikus szerves oldószerekben (pl. alkoholokban, glikolokban, glikolmonoéterekben, formamidban és dimetilformamidban). Megfelelő emulgeálószerek segítségével stabil vizes diszperziók készíthetők. Emulgeálószerként pl. a zsiralkoholszulfonátokat stb. alkalmazhatunk. Az (I) általános képletű vegyületek szilárd készítmények (pl. szemcsék, beporzásra alkalmas készítmények) alakjában is előállíthatók. Hordozóanyagként előnyösen bentonitot, fullerföldet, kálciumkarbonátot stb. alkalmazhatunk. A kártevőírtószerek kikészítési módját a felhasználás körülményeinek és az irtandó kártevő fajtájának figyelembevételével választjuk meg. A hatóanyagot előnyösen porkészítmények, emulziók vagy szuszpenziók alakjában készítjük ki. A porkészítményeket oly módon állítjuk elő, hogy a hatóanyagot a poralakú hígítóanyaggal összekeverjük. Folyékony készítmények előállítása esetén a hatóanyagot megfelelő oldószerben oldjuk és/vagy vízben diszpergáljuk. A találmányunk szerinti kártevőirtószerek kívánt esetben az ilyen készítményekben használatos adalékanyagokat (pl. felületaktív anyagokat, nedvesítőszereket, diszpergálószereket, kötőanyagokat, sűrítőket stb.) és adott esetben ismert biológiailag aktív vegyületeket tartalmazhatnak. A találmányunk szerinti kártevőirtószereket a mező- és erdőgazdaságban többféleképpen alkalmazhatjuk. A hatóanyagot, illetve az azt tartalmazó készítményt, így a növény levélzetére vagy egyéb részeire juttathatjuk. Eljárhatunk oly módon is, hogy magát a kultúrát, a vetőmagot vagy a talajt, melyben a növényt termesztjük, kezeljük a találmányunk szerinti kártevőirtószerekkel. A kártevőirtást az e célra használatos módszerekkel, különösen beporzás vagy permetezés útján hajthatjuk végre. 5 A találmányunk szerinti kártevőirtószerek hatóanyagaként felhasznált (I) általános képletű vegyületek nagy része új, az irodalomban le nem írt vegyület. Az ismert (I) általános képletű vegyületek a megfelelően szubsztituált benzilciahidokból vizes-, X0 etilénglikolos-, dioxános-lúgos közegben, katalizátor jelenlétében 25-70 C°-on alkilhalogenidekkel történő alkilezéssel állíthatók elő (48 982, 49 022, 49 071, 49 072 és 51 152. sz. lengyel szabadalmak). A fenti lengyel szabadalmi leírásokban 15 azonban e vegyületek kártevőirtó hatásáról említés sem történik. Az (I) általános képletű vegyületek előállítása oly módon történhet, hogy valamely (II) általános képletű vegyületbe (ahol R2 és R 3 jelentése a fent 2o megadott) az R és/vagy R1 csoportot egy vagy két lépésben bevisszük. Az R és/vagy R1 csoport bevitele önmagában ismert alkilezési, illetve aralkilezési módszerekkel történik. Az alkilezést általában alkilhalogenidekkel, 25 különösen a kloridokkal vagy bromidokkal végezhetjük el. A reakciót vizes vagy vizes-szerves oldószeres közegben hajthatjuk végre. Amennyiben vizes-szerves oldószeres közegben dolgozunk, különösen előnyösen alkalmazhatunk vizes dioxánt. 30 A reakciót általában lúgos közegben hajtjuk végre, előnyösen alkálifémhidroxidok, különösen nátriumhidroxid vagy káliumhidroxid alkalmazásával, katalizátor jelenlétében. Katalizátorként előnyösen kvaterner ammóniumsókat, különösen trialkil-ben-35 zil-ammóniumhalogeniaeket alkalmazhatunk. Igen előnyös katalizátornak bizonyult a trietil-benzilammóniumklorid. A reakciót szükség esetén nyomás alatt hajtjuk végre. Az R1 helyén alkoxialkil-csoportot tartalmazó 40 (II) általános képletű vegyületeket a megfelelő (II) általános képletű cianidból etilénklórhidrin-metiléterrel állíthatjuk elő. A reakciót előnyösen lúgos közegben és az előző bekezdésben ismertetett katalizátor jelenlétében végezhetjük el. 45 Az alkilezési reakciókat általában szobahőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen 50 C° és 70 CG hőmérséklet közötti tartományban, szükség esetén nyomás alatt, végezhetjük el. 50 Találmányunk további részleteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. Emulsogén T = zsíralkoholpoliglikolétert és zsíralkoholszulfonátot tartalmazó, nem-ionos és anio-55 nos emulgeátor-kombináció. 1. példa: 60 Rázóautoklávba bemérünk 117 g benzilcianidot. 3,8 g trietilbenzil-ammóniumkloridot (a továbbiakban TEBAK-katalizátor), 160 g nátriumhidroxidot, 200 ml etilénglikolt és 96,8 g etilkloridot adunk hozzá. Nyomás alatt 60 C° körüli hőmérsékleten 65 24-30 órán keresztül rázatjuk. A reakcióelegyet 2
