163996. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aszimmetrikus 1,4-dihidropiridin-3,5-dikarbonsavas-észterek előállítására koronária-tágító és vérnyomás-csökkentő hatás
11 163996 12 27. példa 50 ml etanolban oldott 6,8 g 2-metoxibenzaldehidet, 6,5 g 0-aminokrotonsavas-et.ilésztert és 9,2 g acetecetsavas-0-propoxietilesztert 10 óra hosszat 5 melegítve 2,6-dimetil-3-karbetoxi- 5-karbo-|3-propoxietaxi-4-(2'-metoxifenil)-1,4-dihidropíridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 43%-a, olvadáspont: 130 C°, (petroléter-etilacetát). 16 28. példa 50 ml metanolban oldott 7,6 g 3-nitrobenzaldehidet, 6,5 g acetecetsavas-etilésztert és 7,1 g 0-ami- 15 nokrotonsavas-propiíésztert 8 óra hosszat melegítve 2,6- dimetil-3-karbetoxi-5-karbopropoxi-4-(3'-mtrofenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 65%-a, olvadáspont: 132—133 C°, (metanol). 20 29. példa 50 ml etanolban oldott 5,3 g benzaldehidet, 25 7,1 g acetecetsavas-aililésztert és 7,1 g j3-aminokrotonsavas-izopropilésztert 10 óra hosszat melegítve 2,6-dimetJl-3-karboa!liloxi-5-karbopropoxi-4-fenil-1,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 62%-a, olvadáspont: 30 117 C °, (etanol). 30. példa 35 50 ml izopropanolban oldott 7,6 g 3-nitrobenzaldehidet, 6,5 g ß-aminokrotonsavas-etilesztert és 8,0 g acetecetsavas-j3-metoxietilésztert 8 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karbo-|3-metoxietoxi-4-(3'-mtrofenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. 40 Kitermelés: az elméleti 49%-a, olvadáspont: 108 C°, (petroléter-etilacetát). 45 31. példa 40 ml etanolban oldott 7,8 g kinolin-4-aldehidet, 6,5 g acetecetsavas-etilésztert és 5,8 g |3-aminokrotonsavas-metilésztert 8 óra hosszat mele- 50 gítve 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karbetoxi-4-(4'-kinolil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az '•Iméleti 58%-a, olvadáspont: 208 C°, (etanol). 55 32. példa 50 ml etanolban oldott 5,3 g benzaldehidet, 5,8 g j3-aminokrotonsavas-metilésztert és 9,6 g ben- 60 zoilecetsavas-etilésztert 10 óra hossszat melegítve 2-metil-4,6-difenil-3-karbometoxi-5-karbetoxi-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 56%-a, olvadáspont: 152-153 C°, (etanol). 65 33. példa 100 ml etanolban oldott 7,8 g 2-naftaldehidet, 6,5 g acetecetsavas-etilésztert és 5,8 g /3-aminokrotonsavas-metilésztert 10 óra hosszat melegítve a VI. képletű 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karbetoxi-4-(2'naftil)-l,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 61%-a, olvadáspont: 140-142 C°, (etanol). 34. példa 80 ml etanolban oldott 4,8 g furán-2-aldehidet, 7,1 g acetecetsavas-alkilésztert és 5,8 g /3-aminokrotonsavas-metilésztert 8 óra hosszat melegítve a VII. képletű 2,6-dimetü-3-karboalliloxi-5-karbornetoxi-4-(2'-furil)-l,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 67%-at olvadáspont: 134-135 C°, (etanol). 35. példa 80 ml izopropanolban oldott 8,4 g 4,6-dimetoxipirimidin-5-aldehidet, 5,8 g acetecetsavas-metilésztert és 6,5 g j3-aminokrotonsavas-etilésztert 10 óra hosszat melegítve a VIII. képletű 2,6-dimetil-3-karbometoxi -5-karbetoxi -4-(4',6'-dimetoxipirimidil-5)-1,4--dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 62%-a, olvadáspont: 245 C°, (etanol). 36. példa 80 ml etanolban oldott 7,8 g izokinolin-1 -aldehidet, 5,8 g acetecetsavas-metilésztert és 7,2 g 0-aminokrotonsavas-izopropilésztert 8 óra hosszat melegítve a IX. képletű 2,6-dimetil-3-karboizopropoxi-5-karbometoxi-4-(r-izokinolil)-l,4-dihidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 71%-a, olvadáspont: 204 C°, (etanol): 37, példa 60 ml etanolban oldott 7,5 g 3-nitrobenzaldehidet, 5,8 g acetecetsavas-metilésztert és 7,2 g ß-etü-ßaminoakrilsavas-etilésztert 6 óra hosszat melegítve a X. képletű 2-metil-6-etil-3-karbometoxi-5-karbetoxi-4-(3'-nitrofenil)-l,4-diliidropiridint kapjuk. Kitermelés: az elméleti 48%-a, olvadáspont: 123 C°, (etilacetát). 38. példa 80 ml etanolban oldott 6,1 g 6-metilpiridin-2-aldehidet, 6,5 g acetecetsavas-etilésztert és 5,8 g 6
