163991. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a gyűrűben két heteroatommal rendelkező, kénatomot nem tartalmazó 5-gyűrűtagú heterociklusos vegyületek 4,5-BISZ-trifluor-metilimino-származékainak előállítására
5 163991 6 2. példa: Az 1. példa szerinti módon járunk el, azonban N,N'-dimetilkarbamid helyett acetamidot alkalmazunk, így a XIII képletű 2-metilén-4,5-(trifluormetilimino)-oxazolidint kapjuk, amelynek olvadáspontja (éter/pentánból) 90-92 C° (bomlás). Tömegspektrum: 247 m/e. 3. példa: Az 1. példa szerinti módon járunk el, azonban N,N'-dimetilkarbamid helyett N-p-klórfenil-N'-metilkarbamidot használunk. így IV képletű l-metil-3- 15 10. példa: ( 4' - ki ó r fenil)-4,5-bisz-(trifluorme tilimino)-imidazolidinon-(2)-t kapunk, amelynek olvadáspontja 172-173 C°. Kitermelés: 92%. LDS0: >1000 mg/kg (patkányon p. o.). no)<imidazolidint kapunk, amelynek olvadáspontja 96-96 C°. Kitermelés: 69%. 5 9. példa: Az 1. példa szerinti módon eljárva N-(3-klór-4-trifluormetil)-fenil-N'-metilkarbamiddal XI képletű l-metü-3-(3'-klór-4'-trifluormetil-fenÜ)-10 4,5-bisz-(trifluormetiUmino)-imidazolidinon-(2)-t kapunk, amelynek olvadáspontja 95-96 C°. Kitermelés: 75%. 4. példa: Az 1. példa szerinti módon járunk el, azonban N,N'-dimetilkarbamid helyett N-fenil-N'-metilkarbamidot használunk. így az V képletű l-metil-3-fenil-4,5-bisz-(trifluormetilimino)-imidazolidinon-(2)-t kapjuk, amelynek olvadáspontja: 159-160 C°. Kitermelés: 89%. LDS0: 250-500 mg/kg (patkányon p. o.). 5. példa: Kiindulási anyagként 3-metil-pirazolon-(5) helyett N-fenil-karbamidot alkalmazva XIV képletű 1 -f enil-4,5-bisz-(trifluormetilimino>imidazolidinon(2)-t kapunk, amelynek olvadáspontja 162-163 C°. Az 1. példa szerinti módon eljárva N,N'-difenilkarbamiddal XVII képletű vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja 197-198 C°. Kitermelés: 20 70%. Hasonlóképpen eljárva állítottuk elő az alábbi XVIII általános képletű vegyületeket: 25 30 35 Példa száma R"" Op. (C°) 11 —C2 H s 161 12 -C3 H 7 138 13 i-C3 H 7 130 14 —C4H9 145 15 1—C4H9 135 16 t-~C4 H9 143-147 17 -CH2 -CH= €H2 136 18 ciklohexil 181 19 —CH2 —CH2 -OCH, 143 20 -(CH2 ) S -CN 94 21 —CH2 — CH2 -C6 H 5 133 6. példa: 40 Hasonlóképpen eljárva állítottuk elő az alábbi XIX általános képletű vegyületeket: Az^l. példa szerinti módon eljárva N-ciklohexil-N'-metilkarbamidból IX képletű 7-metil-3-ciklohexil-4,5-bisz-(trifluormetüimino)-imidazolidinon- 45 (2)-t kapunk, amelynek olvadáspontja 135-136 C°. Kitermelés 70%. LD50: 1000-2500 mg/kg (patkányon p. o.). 50 7. példa: Az 1. példa szerinti módon eljárva N-3,4-diklórfenil-N'-metilkarbamiddal XV képletű l-metil-3-(3',4'-diklór-feiül)-4,5-bisz-(trifluormetilimino)-imida- 55 zolidinon-(2)-t kapunk, amelynek olvadáspontja 149-150 C°. Kitermelés: 84%. LDS0: 1000-2500 mg/kg (patkányon p; o.). 8. példa: 60 A 3. példa szerinti módon eljárva p-klórfenilimido-N,N'-dietilkarbamiddal XVI képletű l-etil-2-etilimino-3-(4'-klórfenil)-4,5-bisz-(trifluormetilimi- 65 Példa száma An Op. (C°) 22 2-C1 102-104 23 3-C1 131 24 3-a, 5-a 167 25 2-CH3 116 26 3-CH3 127 27 4-CH3 116 28 4-C2 H 5 114 29 3-OC2 H s 115 30 4-OC2 H 5 148 31 3-CH3 ,4-CH 3 108-110 32 2-C1, 4-C1 122 33 2—CH3, 6—CH3 138 34 2—C2 H 5 , 6—C2 H 5 107 35 2-OCH3 107 36 2—CH3, 3—CH3 120 37 2-i-C3 H 7 82-86 38 2-CH3 ,4-CH 3 ,5-CH 3 150 39 3-OCH3 116-118 40 2-CH3 ,4-Cl 148 3
