163935. lajstromszámú szabadalom • Eljárás BISZ [2-(3,4-dihidroxifenil)-3- amino-propán-1-OL]-származékok előállítására

5 163935 6 N,N'-bisz[3-hidroxi-2-(3,4-dimetoxifenil)-l-propil]tetrametiléndiamint az 1. példában leirt módon átalakítunk A cím szerinti vegyület dihidrobromidjának olvadáspontja 81—85°. A kiindulási anyagot a következő módon állítjuk elő: a) 3,4-Dimetoxi-atropasav-etilészterből és 1,4-diaminobutánból kiindulva az 1. példa a) pontjával analóg módon eljárva nyers olajos N,N'-bisz[2-karbetoxi-2-(3,4-dimetoxifenil)-l-etil]-tetrametilén-diamint állítunk elő, és b) az 1. példa b) pontjában leírttal anológ módon redukcióval N,N'-bisz-[3-hidroxi-2-(3,4-dimetoxifenil)-l-propil]-tetrametiléndiamint állítunk elő. A dihidroklorid olvadáspontja 158-160°. 3. példa: N,N'-Bisz-[3-hidroxi-2-(3,4-dihidroxifenil)-1 -propil]-etilén-diamin N,N'-bisz-[3-hidroxi-2-(3,4-dimetoxifenil)-l-propil]-etilén-diamint az 1. példában leírt módon átalakítunk. A cím szerinti vegyület dirudrobromidjának olvadáspontja 111° (boirlik, etanol és éter elegyéből). A kiindulási anyagot a következő módon állítjuk elő: a) 1,2-etiléndiaminból és 3,4-dimetoxi-atropasav-etflészterből kiindulva az 1. példa a) pontjával analóg módon eljárva nyers N,N'-bisz-[2-karbetoxi-2-(3,4-dimetoxifenfl)-l-etiléndiamint állítunk elő (a dihidroklorid olvadáspontja 167—169°, etanolból), és b) redukcióval N,N'-bisz-[3-hidroxi-2-(3,4-dimetoxifenil)-l-propil]-etilén-diamint kapunk. A dihidroklorid olvadáspontja 250° fölött van (bomlik). 4. példa: N,N'-Bisz-[3-hidroxi-2<3,4-dihidroxifenil)-l-propil]-trimetilén-diamin N,N'-Bisz-[3-hidroxi-2-(3,4-dimetoxifenil)-l-propil]-trimetilén-diamint az 1. példában leírt eljárással átalakítunk. A cím szerinti vegyület dihidrobromidjának olvadáspontja 78-81°. A kiindulási anyagot a következő módon állítjuk elő: a)3,4-Dimetoxi-atropasav-etilészterből és 1,3-diaminopropánból kiindulva az 1. példa a) pontjával analóg módon nyers olajos N,N'-bisz-[2-karbetoxi-2-(3,4-dimetoxifenüH-etfl]-trimetüén-diamint állítunk elő, és b) az 1. példa b) pontjával analóg módon N,N'-bisz-[3-hidroxi-2-(3,4-dimetoxifenil)-l-propil]trimetilén-diaminná redukáljuk. Olvadáspontja 100-103°. 5. példa: N,N'-Bisz-[3-hidroxi-2<3,4-dihidroxifenil> -l-propil]-oktametilén-diamin N,N'-Bisz-[3-hidroxi-2-(3,4-dimetoxifenil>l-propil]-oktametilén-diamint az 1. példában leírt módon reagáltatunk. A cím szerinti vegyület dihidrobromidjának olvadáspontja 66-69°. 5 A kiindulási anyagot a következőképpen állítjuk elő: a) 3,4-dimetoxi-atropasav-etilészterből és oktametjlén-diaminból kiindulva az 1. példa a) pontjával analóg módon eljárva nyers olajos N,N'-bisz[2-karb-10 etoxi-2-(3,4-dimetoxifenü)-l-etü]-oktametüén-mamint állítunk elő, és b) az 1. példa b) pontjával analóg módon redukálva N,N'-bisz-[3-hidroxi-2-(3,4-dimetoxi-fenil)l-propil]-oktametilén-diamint kapunk. Olvadás-15 pontja 80-82°. 6. példa: 20 N,N'-Bisz-[3-tódroxi-2<3,4-dihidroxifenil)-1-propil]-dekametilén-diamin N,N'-Bisz-[3-hidroxi-2-(3,4-dimetoxifenil)-l-propil]dekametilén-diamint az 1. példában leírt módon 25 reagáltatunk. A cím szerinti vegyület dihidrobromidjának olvadáspontja 65—70°. A kiindulási anyagot a következőképpen állítjuk elő: 30 a) 3,4-Dimetoxi-atropasav-etilészterből és dekametilén-diaminból az 1. példa a) pontjával analóg módon eljárva nyers olajos N,N'-bisz-[2-karbetoxi-2-(3,4-dimetoxifenil>l-etil]-dekametilén-diamint állítunk elő, és 35 b) Az 1. példa b) pontjával analóg módon N,N'-bisz-[3-hidroxi-2-(3,4-dimetoxifenil)-l-propü]-dekametilén-diaminná redukáljuk. Olvadáspontja 70—74°. 40 7. példa: l,4-Bisz-/2-[3-hídroxi-2-(3,4-dihidroxifenil> -1-propilaminol] etil/-benzol 45 1,4-Bisz-/2-[3-hidroxi-2-(3,4-dimetoxifenil)-l-propüarnino]-etil/-benzolt az 1. példában leírt módon reagáltatunk. A cím szerinti vegyület dihidrobromidjának olvadáspontja 78°. A kiindulási anyagot a következőképpen állítjuk 50 elő: a) 3,4-Dimetoxi-atropasav-etílészterből és 1,4-bisz-(2-aminoetil)-benzolból az 1. példa a) pontjával analóg módon eljárva l,4-bisz-/2-[2-karbetoxi-2-55 (3,4-dimetoxifenil)-l-etil]-etil/-benzolt (a dihidroklorid olvadáspontja 106-110°) állítunk elő, és b) az lb példával analóg módon l,4-bisz-/2-[3-hidroxi-2-(3,4-dimetoxifenil)-l-propilamino]-etil benzollá redukáljuk. Olvadáspontja 102Q

< 8. példa N,N'-Bisz-[3-hidroxi-2-(3,4-dihidroxifenil)-65 -1-propilJ-hexametilén-diamin 3