163845. lajstromszámú szabadalom • Eljárás foszfortartalmú karbinolalkilmerkapto-vegyületek előállítására

. 5 163845 6 például 2-tiazolil-csoport, izotiazolil-, például 3-izotiazolil-csoport, vagy 1,2,4- vagy 1,3,4-tiadiazolfl-, például 1,2,4-tiadiazol-3-il- vagy 1,3,4-tiadiazol- 2-il-cioport, vagy biciklusos diaza-, tiaza- vagy oxazaciklusos csoportok így benzimidazolil-, például 2-benzimidazolil-C90port, benzoxazolil-, 5 például 2-benzoxazoül-csoport, vagy benztiazolil-, például 2-benztiazolil-csoport. A megfelelő, részlegesen vagy teljesen telített csoportok, például a tetrahidrotienil-, így 2-tetrahidrotienil-csoport, tetrahidrofuril-, így 2-tetrahidrofurilcsoport, vagy piperidil-, például 2- vagy 4-piperidil-csoport. A ^ Q fentiekben megnevezett heterociklusos csoportok adott esetben szubsztituált alifás szénhidrogéncsoportokkal, különösen rövidszénláncú alkil-, így metilcsoportokkal, vagy mint az alifás szénhidrogéncsoportok, a megadott funkcionális csoportokkal lehetnek helyettesitve. 1 g A rövidszénláncú alkoxicsoport például metoxi-, etoxi-, n-propüoxi-, izopropiloxi-, n-butiloxi-, izobutiloxi-, szekbutiloxi-, terc-butiloxi-, n-pentiloxi- vagy terc-pentiloxicsoport. Ezek a csoportok szubsztituáltak lehetnek, például mint a halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-, különösen 2-halo- 2

rj gén-<rövidszénláncú>alkoxi-, például 2,2,2-triklór-, 2-brórnvagy 2-jódetoxi- csoportban. A rövidszénláncú alkeniloxicsoport például viniloxi- vagy alliloxicsoport, ha rövidszénláncú alkiléndioxicsoport, például metiléndioxi-, etiléndioxivagy izopropilidendioxicsoport, a cikloalkoxicsoport pél- g dául ciklopentiloxi-, ciklohexiloxi-, vagy adamantiloxicsoport, a fenil-(rövidszénláncú)- alkoxi- vagy a például benziloxi- vagy 1-, vagy 2-fenfletoxi-csoport, vagy a heterociklusos oxi- vagy heterociklusos rövidszénláncú alkoxi például piridil-(rövidszénláncú)-alkoxi-, így 2-pirklilme- 30 toxt-csoport, furil- (rövidszénláncú)-alkoxi-, így furfuriloxicsoport vagy tienil-(rövidszénláncú>alkoxi-, így 2-tieniloxicsoport. A rövidszénláncú alkiltiocsoport például metiltio-, etiltiovagy n-butiltio-csoport, a rövidszénláncú aikeniltiocsoport, 35 például alliltiocsoport és a fenil-(rövidszénláncú)-alkiltiocsoport például benziltiocsoport, míg a heterociklusos csoportokkal vagy heterociklusos alifás csoportokkal éterezett merkaptocsoportok különösen imidazoliltio-, például 2-imidazoliltio-, tiazoultio-, például 2-tiazoliltio-, 1,2,4-vagy 40 1,3,4-tiadiazoliltio-, például 1,2,4-tiadiazol- 3-iltio- vagy l,3,4-tiadiazol-2-ütio- vagy tetrazoliltio-, például l-metil-5-tetrazoliltio-csoportok. Az észterezett hidroxilcsoportok elsősorban halogénatomok, például fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomok, 45 valamint rövidszénláncú alkanoilcsoportok, például acetüoxivagy proptoniloxicsoportok. A rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoport például metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, n-propiloxikarbonil-, izopropiloxikarbonil-, terc-butiloxikarbonil- vagy terc-pentiloxikarbonil- 50 csoport. Az N-(rövidszénláncú) -alkil- vagy N,N-di-(rövidszénláncu)-alkil-karbamoil-csoport például N-metilkarbamoil-, N-etilkarbamoil-, N,N-dimetilkarbamoil- vagy N,N-dietilkarbamoQ-csoport, míg az N-(rövidszénláncú)- alkilszulfanoil- 55 csoport például N-metilszulfamoü- vagy N,N-dimetilszulfamoil-csoport. A karboxil- vagy szulfocsoport alkálifém-só alakja például a nátrium-vagy kálium-só alak. A rövidszénláncú alkilaminc- vagy di-(rövidszénláncú) - go alkflaminocsoport például metilamino-, etilamino-, dimetilamino- vagy dietilaminocsoport, a rövidszénláncú alkuén aminocsoport például pirrolidino- vagy piperidinocsoport, az oxa-(rövidszénláncú)-alkilénaminocsoport például morfolinocsoport és az aza-(rövidszénláncú)-alk£énaminocsoport 66 például piperazino- vagy 4-metilpiperazino-csoport. Az acilaminocsoport különösen karbamoilaminocsoport, rövidszénláncú alkilkarbamoilamino-, így metilkarbamoilamino-, ureidokarbonilamino-, guanidinokarbonilaminocsoport, rövidszénláncú alkanoilaminocsoport, így acetilamino- vagy 70 propionilaminocsoport, továbbá ftálimidocsoport vagy adott esetben a jelenlévő szulfoaminocsoport sója, így alkálifém-, például nátriumsója vagy pedig ammóniumsója. A rövidszénláncú alkanoilcsoport például acetil- vagy propionilcsoport. 75 A rövidszénláncú alkeniloxikarbonilcsoport például viniloxikarbonilcsoport, míg a cikloalkoxikarbonil- és fenil(rövidszénláncú)-alkoxikarbonil-csoport j például adamantiloxikarbonil-, benziloxikarbonil-, difenilmetoxikarbonil- vagy a-4-bifenilil-űr-metil-etoxikarbonil-csoport. A rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoport, ahol a rövidszénláncú alkilcsoport például egy monociklusos, monoaza-, monooxa- vagy monotiaciklusos csoportot tartalmaz, például furil-(rövidszénláncú) -alkoxikarbonilcsoport, így furfuriloxi-karbonilcsoport vagy tienil-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonil-csoport, például teniloxikarbonilcsoport. Az la általános képletű acilcsoport különösen egy a természetben előforduló vagy valamely bioszintézissel, félszintézissel vagy totálszintézissel előállítható, előnyösen farmakológiailag aktív 6-amino-penicillánsav vagy 7-aminocefalosporánsav N-acil-származékában előforduló szerves karbonsavból származó acilcsoport, vagy valamely szénsav félszármazék acilcsoportja, vagy valamely könnyen lehasítható acilcsoport, különösen valamely szénsav félszármazék acilcsoportja. Valamely la általános képletű acilcsoportban például n értéke 0 és R1

jelentése hidrogénatom, vagy valamely adott esetben, előnyösen az l-es helyzetben amino- vagy egy adott esetben só, például alkálifémsó alakban lévő szulfoaminocsoporttal szubsztituált cikloalkilcsoport, amely 5-7 gyűrűszénatommal rendelkezik, valamely adott esetben, előnyösen hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi-, például metoxicsoporttal és/vagy halogénatommal, például klóratommal szubsztituált fenil-, naftil- vagy tetrahidronaftilcsoport, valamely adott esetben, például rövidszénláncú alkil- és/vagy fenilcsoportokkal, amelyek maguk is szubsztituenseket, így halogénatomot, például klóratomot hordozhatnak, szubsztituált heterociklusos csoport, így egy 4-izoxazolil-csoport, vagy egy előnyösen, például egy adott esetben szubsztituált, így halogénatomot, például klóratomot tartalmazó rövidszénláncú alkilcsoporttal N-szubsztituált aminocsoport, vagy n értéke 1, Rí jelentése valamely adott esetben, előnyösen halogénatommal, így klóratommal szubsztituált, hidroxilcsoportot és/vagy halogénatomot, például klóratomot tartalmazó feniloxicsoport, aminocsoport és/vagy karboxilcsoport, szubsztituált rövidszénláncú alkilcsoport, rövidszénláncú alkenilcsoport, valamely adott esetben szubsztituált így hidroxilcsoportot, halogénatomot, például klóratomot és/vagy adott esetben szubsztituált feniloxicsoportot tartalmazó fenilcsoport, valamely adott esetben például amino- vagy aminometilcsoporttal szubsztituált piridil-, piridinium-, tienil -, 1-imidazolil- vagy 1-tetrazolil-csoport, valamely adott esetben szubsztituált rövidszénláncú alkoxicsoport, valamely adott esetben például hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal, így klóratommal szubsztituált feniloxicsoport, rövidszénláncú alkiltio- vagy rövidszénláncú aikeniltiocsoport, valamely adott esetben például rövidszénláncú alkilcsoporttal, így metilcsoporttal szubsztituált fenütio-, 2-imidazolultio-, l,2,4-triazol-3-iltio-, l,3,4-triazol-2-iltiol,2,4-tiadiazol-3-iltio-, így 5-metil-l,2,4-tiadiazol-3-iltiocsoport, 1,3,4-tiadiazol-2- iltio-, így 5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-iltio-csoport, vagy 5-tetrazoliltio-, így 1-metil- 5-tetrazoliltk>csoport, halogénatom, különösen klór- vagy brómatom, valamely adott esetben funkcionálisan átalakított karboxilcsoport, így egy rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoport, ciáncsoport, vagy adott esetben például fenilcsoporttal N-szubsztituált karbamoilcsoport, valamely adott esetben szubsztituált rövidszénláncú alkanoil- vagy benzoilcsoport, vagy azidocsoport és R11 és Rí" hidrogénatomot jelent, vagy n értéke 1, R1

jelentése valamely adott esetben például hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal, például klóratommal szubsztituált fenil- vagy tienilcsoport, továbbá valamely 1,4-ciklohexadienil-csoport, RH jelentése valamely adott esetben szubsztituált aminocsoport, például adott esetben szubsztituált karbamoilaminocsoport vagy sóalakban, például alkálifémsó alakjában lévő szulfoaminocsoport, azidocsoport, valamely adott esetben sóalakban, például alkálifémsó alakjában vagy észterezett alakban lévő karboxilcsoport, ciáncsoport, szulfocsoport, valamely adott esetben szubsztituált rövidszénláncú alkoxicsoport vagy feniloxicsoport, vagy 3