163829. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált M-trifluormetilfenil-karbamid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek
163829 kuumában 100 C°-on bepároljuk. így l,3,5-tri-(m- 1 mól N-m-trifluormetilfenil-N-klórmetil-karbatifluormetilfenil)-hexahidrotriazint kapunk. minsavkloridot és 6 mól metanolt nitrogén átvezetése 2 mól foszgént 0 C°-on 50 g kloroformhoz adunk, közben 5 óra hosszat 50 C°-on keverünk. Ezután a és o C°-on hozzácsepegtetjük 1 mól l,3,5-tri-(m-tri- keverést és nitrogén átvezetését folytatjuk egy éjjelen fluormetilfenil)-hexahidrotriazinnal 50 g kloroform- 5 át, majd a fölös metanolt ledesztilláljuk, és a maradémal készült oldatát. A reakcióterméket lassan szoba- kot frakcionáljuk. hőmérsékletre hagyjuk melegedni, majd 2-3 óra Kitermelés legalább 90%, forráspontja 0,3 torr hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután az nyomáson 98 C° így N-m-trifluormetilfenil-N-metoxioldószert ledesztilláljuk, és a maradékot frakcionáltan metil-karbaminsavkloridot kapunk, desztilláljuk. Kitermelés 45%, a termék forráspontja 10 Hasonló módon állíthatók elő az 1. táblázatban 0,5 torr nyomáson 110 C°. így N-m-trifluormetilfe- megadott III általános képletű savkloridok. nil-N-klórmetil-karbaminsavkloridot kapunk. 1. táblázat XR. Bruttóképlet Molekulasúly Forráspont, CH, O -CH 5 C12 H 13 C1F 3 N0 2 295,5 0,5 torr, 122-124 CH3 O -CH2 -C = CH C12 H 9 C1F 3 N0 2 O -CH2 -CH(CH 2 ) 3 CH 3 C17 H 23 C1F 3 N0 2 C2 H 5 O -(CH2 ) n -CH 3 C21 H 31 C1F 3 N0 2 O ciklohexil C15 H 17 C1F 3 N0 2 O benzil C16 H 13 C1F 3 N0 2 O fenetil C17 H 15 C1F 3 N0 2 O fenü C15 H 11 CkF 3 N0 2 S -CH3 C10 H 9 C1F 3 NOS S -(CH2 ) n -CH 3 C21 H 31 CLF 3 NOS 0,21 mól dimetilamint 100 ml ciklohexánban juk. így N-m-trifluormetilfenil-N-metoximetil-N', N'oldunk, szobahőmérsékleten 0,1 mól N-m-trifluor- 45 dimetilkarbamidot kapunk. Forráspontja 0,01 torr metilfenil-N-metoximetil-karbaminsavkloridot csepeg- nyomáson 87)90 C°. tétünk hozzá, éjjelen át keverjük, majd vizet adunk Hasonló módon állíthatók elő a 2. táblázatban hozzá. A szerves fázist elválasztjuk, az oldószert megadott I általános képletű karbamidszármazékok. ledesztilláljuk, és a maradékot frakcionáltan desztillál-2. táblázat 291,5 0,3 torr, 116--118 365,5 0,3 torr, 148--150 421,5 0,4 torr, 154--156 335,5 0,5 torr, 139--142 343,5 0,3 torr, 144--145 357,5 0,3 torr, 152--153 329,5 0,1 torr, 143 283,5 0,4 torr, 108--110 437,5 0,5 torr, 160--161 X R { Rl Bruttóképlet Molekulasúly Forráspont, C° S-CH3 -CH3 C12 H 15 F 3 N 2 OS 292 0,01 torr S -CH3 -OCH3 X12 H 15 F 3 N 2°2 S 308 0,03 torr, 91-92 O -CH2 -C= ^C H -CH3 Cl4H 15 F 3 N 2°2 300 0,01 torr, 84
