163829. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált M-trifluormetilfenil-karbamid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek
163829 X R: Rl Bruttóképlet Molekulasúly 0 ciklohexil -CH3 C17 H 23 F 3 N 2°2 344 0 -CH 3 H C11 H 13 F 3 N 2°2 262 0 benzil H C17 H 17 F 3 N 2°2 338 0 benzil -CH3 C18 H 19 F 3 N 2°2 352 0-(CH2 ) n CH 3 )CH3 C23 H 37 F 3 N 2°2 430 0 -CH<" 3 XCH 3 -CH3 C14 H 19 F 3 N 2°2 304 0 -C 2H 5 -CH3 C13 H 17 F 3 N 2°2 290 Forráspont, C° 0,02 torr, 108-110 0,01 torr, 11-113 0,05 torr, 112-114 0,02 torr, 102-103 0,01 torr, 124-127 0,01 torr, 99-101 0,02 torr, 89- 92 2. példa 0,1 mól 0,N-dimetil-hidroxilamin-hidrokloridot 30 ml vízben oldunk, és 70 ml kloroformot adunk hozzá, majd 10 C°-on hozzácsepegtetjük 0,1 mól nátriumhidroxid 16 ml vízzel készült oldatát és utána 0,1 mól N-m-trifluormetilfenil-N-metoximetil-karbaminsavkloridot. Miután további 2 óra hosszat kevertük, a kloroformos réteget elválasztjuk, az oldószert ledesztilláljuk, és a maradékot frakcionáltan desztilláljuk. Ily módon N-m-trifluormetilfenil-N- metoximetil-N'metil-N'-metoxikarbamidot kapunk. Forráspontja 0,05 torr nyomáson 91-94 C°. 3. példa 54,4 g N-klórmetil-N-(-m-tirfluormetilfenil)-karba-20 minsavkloridba 70 C°-on 72 g ecetsavat csepegtetünk, miközben a reakciókeveréken nitrogént vezetünk át, majd 4 óra hosszat 80—85 C°-on melegítjük, és ledesztilláljuk. így 40 g N-acetoximetil-N-(m-trifluormetilfenil)- karbaminsavkloridot kapunk. Forráspont-25 ja 0,05 torr nyomáson 119-122 C°. 100 g ciklohexán és 5 g dimetilamin keverékébe szobahőmérsékleten 14 g N-acetoximetil-N-(m-trifluormetilfenil)- karbaminsavkloridot csepegtetünk, és a reakciókeveréket szobahőmérsékleten (20 C°-on) 30 éjjelen át keverjük. Ezután vizet adunk hozzá, jól elkeverjük, a szerves fázist elválasztjuk, szárítjuk, és desztilláljuk. Ily módon 6,5 g N-acetoximetil-N(m-trifluormetil-fenil)-N'- dimetilkarbamidot kapunk. Forráspontja 0,1 torr nyomáson 133—135 C°. 35 Hasonló módon készülnek a 3. táblázatban megadott IA általános képletű karbamidszarmazékok. X s o 0 0 0 0 Ro -CHo -OCH3 -CHo -CHo H -CH, 3. táblázat R3 Bruttóképlet Molekulasúly Forráspont, C° x) -CH3 C13 H 15 F 5 N 2°2 S 320 0,01 torr, 140-144 -CH^CHo C14 H 17 F 3 N 2°4 334 0,02 torr, 145-147 C(CH3 ) 3 C16 H 21 F 3 N 2°3 3 sűrűn folyó, nem desztillálható olaj fenil C18 H 17 F 3 N 2°3 366 sűrűn folyó, nem desztillálható olaj -CH3 C12 H 13 F 3 N 2°3 290 0,01 torr, 148-150 benzil C19 H 19 F 3 N 2°3 380 sűrűn folyó, nem desztillálható olaj Ezek a karbamidszarmazékok csak nagyon erős vákuumban desztillálhatok, mert egyébként könnyen elbomlananak.
