163825. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(1,3,4-tiadiazol-2-IL)-imidazolidinon- (2)-származékok előállítására
163825 3 i -(etümerkapto-1,3,4-tiadiazol-2-ü)-3-metil-4,5-dihidroxi-imidazolidinon-(2), l-(5- etilmerkapto-l,3,4-tiadiazol-2-ii)-3-etil-4,5-dihidroxi-imidazolidinon-(2). Peroxivegyületként szerves peroxisavakat, így 5 perecetsavat vagy perbenzoesavat alkalmazhatunk. Az oxidációt azonban előnyösen hidrogénperoxiddal valósítjuk meg vizes közegben. Hígítószerként a víz, valamint az összes olyan oldószer szóba jön, amely vízzel elegyedik. Ide 10 tartoznak az alkoholok, így a metanol, etanol, továbbá a karbonsavak, így az ecetsav vagy a karbonsavszármazékok, így a dimetilformamid. Katalizátorként az összes olyan anyagot alkalmazhatjuk, amely az oxidációs reakciót meggyorsítja. 15 Különösen alkalmas a káliummolibdát. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk, általában 0 C° és 80 C° közötti, előnyösen 20 C° és 50 C° közötti hőmérsékleten végezzük a reakciókat. 20 A találmány szerinti eljárás megvalósításakor 1 mól imidazolidinon-(2)-származékot legalább 1 mól hidrogénperoxiddal alakítunk szulfoxid-származékká (X = —SO— ). Ha 1 mól imidazolidinon-(2)-származékra 2-2-2,1 mól hidrogénperoxidot használunk, a szül- 25 fon-származékokat kapjuk (X = -S02 -). A reakciókat célszerűen úgy valósítjuk meg, hogy e megnevezett hígítószerek egyikébe feloldott imidazolidinon-(2)származékot cseppenként összekeverjük 30—50%-os hidrogénperoxid-oldattal. A reakcióelegyet oly mó- 30 don dolgozzuk fel, hogy az elegyet bepároljuk és a maradékot átkristályosítjuk. A találmány szerinti eljárással előállítható új l-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékok herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek és 35 ezért gyomirtásra használhatók. Ezen túlmenően ezeket a vegyületeket a IV általános képletű alkoxi-származékok kiindulási anyagaiként is használhatjuk — ahol a képletben R, R1 és X a fenti jelentésű és R2 alkil- és alkenilgyököt jelent —, ezek a származékul 40 szintén kitűnő herbicid tulajdonságokat mutatnak. A IV általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy az I általános képletű vegyületeket V általános képletű alkoholokkal hozzuk reakcióba, — ahol R2 a fenti jelentésű - valamely savas katalizátor 45 jelenlétében. A IV, ill. V általános képletekben R2 előnyösen 1-4 szénatomos alkilgyököt és 3—4 szénatomos alkenilgyököt jelent. Gyomnövényen a legtágabb értelemben az összes 50 olyan növényt érteni kell, amely olyan helyen nő, ahol nem kívánatos. Az, hogy a találmány szerinti hatóanyagok totális vagy szelektív herbicidként hatnak-e, lényegében az alkalmazott mennyiségtől függ. A találmány szerinti hatóanyagokat, ül. azok IV 55 általános képletű 4-alkoxi-származékait pl. az alábbi növények esetében alkalmazhatjuk: kétszikűek, így mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), csillaghúr (Stellaria), székfű (Matricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), 60 4 aggófű (Senecio), gyapot (Gossypium), répa (Beta) murok (Daucus), bab (Phaseolus), burgonya (Solanum), kávé (Coffea), egyszikűek, így komócsin (Phleum), perje (Pos), csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), muhar (Setaria), vadóc (Lolium), rozsnok (Bromus), kakaslábfű (Echinonchloa), kukorica (Zea), rizs (Oryzae), zab (Avena), árpa (Hordeum), búza (Triticum), köles (Panicum), cukornád (Saccharum). A találmány szerinti vegyületeket különösen jól alkalmazhatjuk szelektív gyomirtásra gabona, gyapot, cukorrépa és egyéb kultúrákban. Előnyösen alkalmazhatók a hélazab irtására is. A hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és szemcsékké. Ezeket ismert módon állítjuk elő, pl. úgy, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, azaz folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük és az adott esetben felületaktív szereket is alkalmazunk, azaz emulgálószereket és/vagy diszpergálószereket. Ha vivőanyagként vizet használunk, szerves oldószereket is alkalmazhatunk segédoldószerként. Folyékony oldószerként lényegében szóba jönnek az aromás szénhidrogének, így xilol és benzol, klórozott aromás szénhidrogének, így metanol és butanol, erősen poláris oldószerek, így dimetilformamid és dimetilszulfoxid, valamint a víz, szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így kaolin, agyagföld, talkum és kréta és a szintetikus kőlisztek, így nagy diszperzitású kovasav és szilikátok, emulgálószerként a nem ionos és amionos emulgátorok így polioxietilénzsirsavészterek, polioxietilénzsiralkoholéterek, pl. alkilarilpoliglikoléterek, alkilszulfonátok és arilszulfonátok, diszpergálószerként pl. a lignin, szulfitszennylúgok és metilcellulóz. A hatóanyagok a készítményekben előfordulhatnak egyéb ismert hatóanyagokkal összekeverve így vagy a felvitelkor keverjük össze őket. A készítmények általában 0,1-95 súly%, előnyösen 0,5-90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat önmagukban, készítményeik alakjában vagy az azokból készített felhasználási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és szemcsék alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, pl. porlasztással, permetezéssel, porozással vagy beszórással. Ha a vegyületeket totális herbicidekként alkalmazzuk, a hatóanyagmennyiség 25-40 kg/ha. Szelektív gyomirtásra való használatkor a felhasznált mennyiség 1-20 kg/ha, előnyösen 2-15 kg/ha. A hatóanyagokat mind a kultúrnövények, és gyomnövények kikelése előtt, mind azok kikelése után alkalmazhatjuk, előnyösen a kikelés előtt alkalmazzuk őket. A találmány szerinti hatóanyagok hatékonyságának bizonyítására az alábbi kísérleti eredményeket adjuk meg.
