163825. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(1,3,4-tiadiazol-2-IL)-imidazolidinon- (2)-származékok előállítására

163825 A) példa Kikelés előtti próba Oldószer: 5 súlyrész aceton Emulgátor: 1 súlyrész alkilarilpoliglikoléter Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk a megadott mennyiségű emulgátor és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A vizsgálandó növények magvait normál talajba vetjük, és 24 óra múlva megöntözzük a hatóanyagkészítménnyel. Eközben a felületegységre eső vízmennyiséget célszerűen állandó értéken tartjuk. A készítmény hatóanyagkoncentrációja nem játszik szerepet, csak a felületegységre eső felhasznált hatóanyag-mennyiség a döntő. 3 hét múlva meghatározzuk a vizsgálandó növények károsodási fokát és 0 értékkel jelöljük, amelyek az alábbi jelentésűek: nincs hatás, csekély károsodás vagy gátolt növekedés, látható károsodás vagy gátolt növekedés, erős károsodás és csak hiányos fejlődés vagy csak 50% kelt ki, 4 a növények a csírázás után részben elpusztultak vagy csak 25% kelt ki, 5 a növények teljesen elpusztultak vagy nem keltek ki. A hatóanyagokat, felhasznált hatóanyag-mennyiségeket és a kapott eredményeket az alábbi 1. táblázatban adjuk meg, B) példa Kikelés utáni próba Oldószer: 5 súlyrész aceton Emulgátor: 1 súlyrész alkilarilpoliglikoléter Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk a megadott mennyiségű és a koncentrátumot ezt követően vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A hatóanyag-készítménnyel 5—15 cm magasságú vizsgálandó növényeket permetezünk be oly módon, hogy minden felületegységre az alábbi 2. táblázatban megadott hatóanyag-mennyiséget visszük fel. A ké-5 szítmény koncentrációja szerint a felhasznált vízmennyiség 1000-2000 liter/ha. 3 hét múlva meghatározzuk a növények károsodási fokát és 0—5 értékkel jelöljük, amelyek az alábbi jelentésűek: 0 nincs hatás 10 1 néhány csekély égési folt, '* 2 látható levélkorosodás, 3 egyes levelek és szárrészek részében elpusztultak, 4 a növények részben elpusztultak, 15 5 a növények teljesen elpuszltak. A hatóanyagokat, felhasznált hatóanyag-mennyiségeket és a kapott eredményeket az alábbi 2. táblázatban adjuk meg. A találmány szerinti eljárás foganatosítására az 20 alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa 22,0 g(0,l mól)4,5-dihidroxi-l-(5-metilmerkapto-25 1,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-imidazolidinon-(2) 200 ml jégecettel készített oldatába 40 C°-on lassan becsepegtetünk 20 ml 30%-os hidrogénperoxid oldatot. A hőfejlődés befejeződése után a még jelenlevő hidrogénperoxidot vizes káliumpermanganát—oldat segítsé-30 gével eltávolítjuk. Az ekkor kiváló barnakövet vizes nátriumhidrogénszulfit-oldattal reduktív úton oldatba visszük. Az oldószer lepárlása után a terméket ecetészter/ligroin 3 :1 arányú elegyéből átkristályosítjuk. Kitermelés 24 g (81%) 4,5-dihidroxi-l-(5-metilszul-35 fonil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metü-imidazolidonon-(2), olvadáspont: 55 C°. A 4-hidroxil-csoport éterezése A 4-hidrocil-csoport éterezésére példaként megadjuk az l-(5-metilszulfonil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-metil-40 4-metoxi- -5-hidroxi-imidazolidinon-(2), előállítását. 1. táblázat Kikelés előtti próba Hatóanyag Hatóanyag Avena Sinapis Polygonum Echinoképletszám mennyiség fatua chola (kg/ha) Galinsoga Matricaria Búza Cukorrépa VI (ismert) VII VIII 10 5 2,5 10 5 2,5 10 5 2,5 4 3 2 5 4-5 4 5 4-5 .3 3 2-3 1 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 5 4-5 5 5 5 4 3 2 5 4-5 4 5 5 4-5 4-5 4 3 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 4 5 5 4-5 4-5 3 1 1-2 0 0 2 1 0 5 4 2-3 1 0 0 1-2 0 0