163806. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(4-bifenilil)-4-oxo-vajsavamidok előállítására

163806 11 12 juk és a kristályos csapadékot leszivatjuk, amelyet vizzel mosunk. A 3,5 g (illetve 4,0 g) sulyu csapadék a cim szerinti vegyületek keverékét tartalmazza. A két vegyületet az 5. példában leirt módon választjuk szét. 7. példa 4-(2'-Fluor-4-bifenilil)-4-oxo-vaj sav-etilamid és l-etil-5-(2'-fluor-4-bifenilil)-5-hidroxi-2-pirrolidinon 5 g (0,02 mól) 5-(2'-fluor-4-bifenilil)-2-(3H)-furanont és 9 g (0,2 mól) etilamint 150 ml éterben 2 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk, majd az oldószert ledesztilláljuk. A maradék 3,5 g cim szerinti vegyületek keveréke. A két vegyület szétválasztását az 5. példában leirt módon végezzük. 8. példa 4-(2'-Fluor-4-bifenilil)-4-oxo-vajsav-etilamid és l-etil-5-(2'-fl.uor-4-bifenilil)-5-hidroxi-2-pirrolidinon 5 g (0,02 mól) 5-(2'-fluor-4-bifenilil)-2(3H)-furanont és 20 ml 50%-os, vizes etilamin-oldatot 150 ml éterben 10 óra hosszat 20°- on keverUnk, ezután az oldószert ledesztilláljuk, és maradékként 4 g cim szerinti vegyületek keverékét kapjuk, amelyet az 5. példában leirt módon szétválasztunk. 9. példa 4-(2' -Flour-4-befinüil) -4 - oxo -vajsav -propilamid Keverés közben 200 ml 25%-os, vizes propilamin-oldathoz 10,0g (0,04 mól) 5-(2'-fluor-4-bifenilil)-2(3H)-furanont adunk, majd a reakciókeveréket 15 percig 50°-on melegitjük. A képződött csapadékot leszivatjuk, vizzel mossuk, és 2 Ízben etilacetát és ciklohexan elegyeből atkristályositva a cim szerinti vegyületet kapjuk. Kitermelés 8,5 g (68%). Olvadáspontja 114-115°. 10. példa 4-(2'-Fluor-4-bifenilil)-4-oxo-vajsav-izopropilamid Készül a 9. példával analóg módon 5-(2'-fluor-4-bifenilil)-2(3H)-furanonból és 25%-os, vizes izopropilamin-oldatből. Kitermelés 45%. Olvadáspontja 132°. 11. példa 4-(2'-Fluor-4-bifenilil)-4-oxo-vajsav-propilamid 3,8 g (0,015 mól) 5-(2'-fluor-4-bifenilil)-2(3H)-furanont és 1,8 g (0,03 mól) propilamint 50 ml dioxánban 20°-on 4 óra hosszat keverjük, ezután az oldószert ledesztilláljuk, és a maradékot etilacetát és ciklohexan elegyeből atkristályositva a cim szerinti vegyületet kapjuk. Kitermelés 3,7 g (78,8%). Olvadáspontja 114-115°. Azonos eredményt kapunk, ha oldószerként tetrahidrofuránt használunk. 12. példa 4-(4-Bifenilil)-4-oxo-vajsav-pirrolidid Készül a 9. példával analóg módon 5-(4-bifenilil)-2(3H)-furanonból és 50%-os, vizes pirrolidinoldatból. Kitermelés 30%. Olvadáspontja 110-111°. 13. példa 4-(4-Bifenilil)-4-oxo-vajsav-etilamid Készül a 9. példával analóg módon 5-(4-bifenilil)-2(3H)-furanonből és 12,5%-os, vizes etilaminoldatból. Kitermelés 38%. Olvadáspontja 161-162°. 14. példa 4-(4-Bifenilil)-4-oxo-vajsav-dimetilamid Készül a 9. példával analóg módon 5-(4-bifenilil-2(3H)-furanonból és 40%-os, vizes dimetilamin'oldatból. Kitermelés 47%. Olvadáspontja 125-126°. 15. példa 4-(4-Bifenilil)-4-oxo-vajsav-propilamid Készül a 9. példával analóg módon 5-(4-bifenilil)-2(3H)-furanonból és 50%-os, vizes n-propilamin-oldatből. Kitermelés 52%. Olvadáspontja 157-158°. 16. példa 4-(4-Bifenilil)-4-oxo-vajsav-izopropilamid Készül a 9. példával analóg módon 5-(4-bifenilil)-2(3H)-furanonból és 50%-os, vizes izopropilamin-oldatből. Kitermelés 41%. Olvadáspontja 151-152°. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6