163777. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 11-(8 alkil-3-notropaniloxi)- 6,11-dihidro- dibenzo [b,e] epinek és oxidjaik előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. VII. 13. (SA-2220) Svájci elsőbbsége: 1970. VII. 15. (10 735/70, 10 736/70, 10 737/70, 10 738/70) Közzététel napja: 1973. V. 28. Megjelent: 1975. VI. 30. 163777 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/06 ^0iS I.!líLHte %J^ Feltaláló: Gadíént Fulvio vegyész, Birsfelden, Svájc Tulajdonos: Sandoz A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás ll-(8-alkil-3a-nortropaniloxi)-6,ll-dihidro-dibenzo[b,e]tiepinek és oxidjaik előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új ll-(8-alkil-3a-nortropaniloxi)-6,ll-dihidrodibenzo[b,e]tie-pinek és oxidjaik előállítására. Ebben a képletben R kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, és n értéke 1 vagy 2, vagy abban az esetben, ha R metilcsoporttól eltérő jelentésű, 0 is [ehet. A találmány felöleli az I általános képletű vegyületek savaddíciós sóit is. A találmány értelmében úgy juthatunk az I általános képletű vegyületekhez, hogy a) egy III általános képletű vegyületet — ebben a képletben R a fenti jelentésű — egy II általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben X egy reakcióképes észter savmaradékát jelenti, és n értéke 1 vagy 2, vagy abban az esetben, ha R a III általános képletben metilcsoporttól eltérő jelentésű, 0 is lehet —, vagy b) egy la általános képletű vegyületet — ebben a képletben R a fenti jelentésű — közömbös vagy enyhén savas oldatban perjódsav alkáli- vagy alkáliföldfémsójával vagy egy szerves peroxisav sztöchiometrikus mennyiségével vagy hidrogénperoxid sztöchiometrikus mennyiségével átalakítunk egy I általános képlet keretébe tartozó Ib általános képletű vegyületté — ebben a képletben R a fenti jelentésű —, vagy c) egy la vagylb általános képletű vegyületet savas oldatban hidrogénperoxiddal vagy szerves peroxisavakkal átalakítunk egy I általános képlet keretébe tartozó Ic általános képletű vegyületté — ebben a képletben R a fenti jelentésű — és az így kapott I általános képletű vegyületeket kívánság esetén átalakítjuk savaddíciós sóikká. Az a) eljárásváltozat például a következőképpen 5 hajtható végre: Egy II általános képletű vegyületnek iners oldó" szerrel, például egy aromás szénhidrogénnel, amilyen a vízmentes toluol vagy vízmentes benzol, készült oldatát magasabb hőmérsékleten, például 10 a reakciókeverék forrási hőmérsékletén, adott esetben egy savlekötőszer, például égy alkálifémkarbonát, amilyen a nátrium- vagy káliumkarbonát, vagy egy tercier szerves bázis, például trietilamin jelenlétében hozzácsepegtetjük azonos 15 oldószerrel készült, nortropin-, illetve pszeudonortropinalkil-származékot (nortropán-3a-ol-szárma -zékot) tartalmazó oldathoz. Előnyösen olyan II általános képletű vegyületből indulunk ki, amelynek képletében X klór-, 20 bróm-, jód- vagy fluoratomot vagy egy szerves szulfonsav maradékát jelenti. Az la általános képletű vegyületeknek a b) eljárásváltozat szerinti átalakítását Ib általános képletű vegyületekké előnyösen alacsony hőmérsék-25 léten, elsősorban 0 és 50 C° között, és adott esetben iners oldószerben, például ecetsavban vagy acetonban végezzük, és 10—20 óráig tarthat. Az la vagy Ib általános képletű vegyületeknek a c) eljárásváltozat szerinti átalakítását Ic általá-30 nos képletű vegyületekké előnyösen hidrogén-163777 l