163721. lajstromszámú szabadalom • Aril-amino-piridin-származékokat tartalmazó herbicid és pesticid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

21 163721 22 Köznapi elnevezés Botanikai név: 9. példa Csalán Tyúkhúr Körömvirág Aggkőró MadárkeserUfü Pipitér Fehér mustárnövény Vad zabnövény Veronika Urtica urens Stellaria media Chrysantheum segetum Senecio vulgaris Polygonum aviculare Tripleurospermum maritimum ssp. inodorum Polygonum persicaria Sinapis alba Avenua fatua Veronica spp XIV. táblázat Vegyület Adagoszáma lás (I. tábla- kg/ zat) hektár Búza Növény Árpa Veronika MadárkeserUfü 12 2 0 1 0 4 12 2 polygonum persicaria Körömvirág Pipitér 12 2 5 3,5 5 8. példa Ebben a példában a 3,5-diklór-2,6-difluor-4-- (4 - nitro- 2 - trifluor metil- anilino)- piridin előállítását ismertetjük (I. táblázat 5. sz. vegyület). 2,4 g nátriumhidridet (50 %-os olajos diszperzió) vizmentes pqtroléterrel mosunk, 20 ml vizmentes dimetilformamidban szuszpendáljuk és jéggel hűtjük. 5,15 g 2-amino-5-nitor-trifluormetil-benzolnak lOmldimetilformamiddal képezett oldatát kéverés közben a szuszpenziőhoz csepegtetjük, miközben a hőmérsékleten 10 C° alatt tartjuk. Ezután 5,05 g 3,5-diklór-trifluor-piridin és 5 ml dimetil formamid oldatát csepegtetjük be miközben a hőmérséklet 10 C° alatt tartjuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni, 3 órán át keverjük, és 200 g jégre öntjük.Az elegyet megsavanyitjuk és 2x75 ml éterrel extraháljuk. Az éteres extraktokat 2x50 ml vizzel mossuk és magnéziumszulfát felett szárítjuk. Az éter eltávolítása után kapott maradékot széntetrakloridből háromszor kristályositjuk. 2,92 g halványsárga szilárd anyagot kapunk, o.p. 117 C°. Ebben a példában a 3,5-diklór-2,6-difluor-4--(2,3-dinitro-anilino)-piridin (I. táblázat 1. sz. ve-5 gyUlet) előállítását ismertetjük. 2,4 g nátriumhidridet (50 %-os olajos diszperzió) vizmentes petroléterrél mosunk, majd vizmentes nitrogén alatt tartott 15 ml vizmentes dimetil-10 formamidban szuszpendáljuk. Ezután a szuszpenzióhoz keverés közben és 10 C°-nál alacsonyabb hőmérsékleten4,9 g 4-amino-3,5-diklór-2,6-difluor-piridinnek 20 ml vizmentes dimetilformamiddal képezett oldatát adjuk, majd keverés közben 10 C° 15 alatti hőmérsékleten 5,1 g l-klór-2,4-dinitro-benzol és 20 ml vizmentes dimetilformamid szuszpenziöját csepegtetjük lassan he. A reakcióelegyet 3 órán át keverjük, 200 g jégre öntjük és megsavanyitjuk. Az elegyet éterrel extraháljuk és az éte-20 res extraktokat 3x50 ml vizzel mossuk. Az éteres extrakt ledesztillálása után kapott maradékot for. rásban levő ciklohexánnal extraháljuk. A maradékot éterben felvesszük, ismét 2x50 ml vizzel mossuk és az éteres oldatot szárítás után bepároljuk. 25 A maradékot a ciklohexános extrakt bepárlásakor kapott maradékkal egyesítjük és széntetrakloridből átkristályositjuk. 3,2 g sárga terméket kapunk, mely 116 C°-on olvad. 30 10. példa A 8. példában ismertetett eljárással analóg mő-35 don a megfelelő kiindulási anyagok felhasználásával az I. táblázatban felsorolt alábbi vegyületeket állítjuk elő. 3,5-diklór-trifluor-piridinből és anilinből 4-anili-40 no-3,5-diklór-2,6-difluor-piridint (2. sz. vegyület); 3,5-diklór-trifluor-piridinből és 2,6-diklór-anilinből 3,5-diklór-2,6-difluor-4-(2,6-diklór-anilino)-piridint (3. sz. vegyület); 45 3,5-diklór-2,4,6-trifluor-piridinből és p-fluoranilinből 3,5-diklőr-2,6-difluor-4-(p-fluor-anilino --piridint (4. sz. vegyület); 3,5-diklór-trifluor-piridinből és 2,4,6-triklór-anilinből3,5-diklór-2,6-difluor-4-(2,4,6-triklőr-ani-50 lino)-piridint (7. sz. vegyület); 3,5-diklór-trifluor-piridinből és pentaklőr-anilinből 3,5-diklór-2,6-difluor-4-(pentaklór-anilino)-piridint (9. sz. vegyület); 3,5-diklór-trifluor-piridinből és pentafluor-anilin-55 bői 3,5-diklór-2,6-difluor-4-( pentafluor-anilino)-piridint (10. sz. vegyület); 3,5-diklór-trifluor-piridinből és, 2-nitroanilinből 3,5-diklór-2,6-difluor-4-( 2-nitro-anilino )-piridint (11. sz. vegyület); 60 3,5-diklór-trifluor-piridinből és 2-bróm-5-trifluormetil-anilinből 3,5-diklőr-2,6-difluor-4-(2-bróm-5-trifluormetil-anilino)-piridint (13. sz.. vegyület); 3,5-diklór-trifluor-piridinből és 4-nitro-anilinből 3,5-diklór-2,6-difluor-4-(4-nitro-anilino)-piridint 65 (14. sz. vegyület); 11